Celluloseacetat, synthetische Verbindung, die aus der Acetylierung des Pflanzenstoffs Cellulose gewonnen wird. Celluloseacetat wird zu Textilfasern gesponnen, die als Acetatviskose, Acetat oder Triacetat bezeichnet werden. Es kann auch zu festen Kunststoffteilen wie Werkzeuggriffen geformt oder zu Folien für die Fotografie oder die Verpackung von Lebensmitteln gegossen werden, obwohl seine Verwendung in diesen Anwendungen abgenommen hat.
Cellulose ist ein natürlich vorkommendes Polymer, das aus Holzfasern oder den kurzen Fasern (Linters), die an Baumwollsamen haften, gewonnen wird. Sie besteht aus sich wiederholenden Glukoseeinheiten mit der chemischen Formel C6H7O2 (OH)3 und der folgenden Molekülstruktur:
In unveränderter Cellulose steht das X in der Molekülstruktur für Wasserstoff (H), was auf das Vorhandensein von drei Hydroxylgruppen (OH) im Molekül hinweist. Die OH-Gruppen bilden starke Wasserstoffbrücken zwischen den Zellulosemolekülen, so dass die Zellulosestrukturen nicht durch Hitze oder Lösungsmittel gelöst werden können, ohne dass es zu einer chemischen Zersetzung kommt. Bei der Acetylierung wird jedoch der Wasserstoff in den Hydroxylgruppen durch Acetylgruppen (CH3-CO) ersetzt. Die so entstandene Celluloseacetatverbindung kann in bestimmten Lösungsmitteln gelöst oder unter Hitzeeinwirkung erweicht oder geschmolzen werden, so dass das Material zu Fasern gesponnen, zu festen Gegenständen geformt oder als Folie gegossen werden kann.
Celluloseacetat wird am häufigsten durch Behandlung von Cellulose mit Essigsäure und anschließend mit Essigsäureanhydrid in Gegenwart eines Katalysators wie Schwefelsäure hergestellt. Nach Abschluss der Reaktionen entsteht eine vollständig acetylierte Verbindung, die als primäres Celluloseacetat oder, genauer gesagt, als Cellulosetriacetat bezeichnet wird. Triacetat ist eine hochschmelzende (300 °C), hochkristalline Substanz, die nur in einer begrenzten Anzahl von Lösungsmitteln (normalerweise Methylenchlorid) löslich ist. Triacetat lässt sich aus der Lösung zu Fasern verspinnen oder mit Hilfe von Weichmachern als Folie gießen. Wird das primäre Acetat mit Wasser behandelt, kann es zu einer Hydrolysereaktion kommen, bei der die Acetylierungsreaktion teilweise rückgängig gemacht wird und ein sekundäres Celluloseacetat oder Cellulosediacetat entsteht. Diacetat kann mit billigeren Lösungsmitteln wie Aceton aufgelöst werden, um es trocken zu Fasern zu spinnen. Mit einer niedrigeren Schmelztemperatur (230 °C) als Triacetat kann Diacetat in Flockenform mit geeigneten Weichmachern zu Pulvern gemischt werden, um feste Gegenstände zu formen, und es kann auch als Folie gegossen werden.
Celluloseacetat wurde im späten 19. Jahrhundert im Rahmen der Bemühungen um die Entwicklung industriell hergestellter Fasern auf Zellulosebasis entwickelt. Die Behandlung von Zellulose mit Salpetersäure hatte Zellulosenitrat (auch bekannt als Nitrocellulose) hervorgebracht, aber die Schwierigkeiten bei der Arbeit mit dieser leicht entzündlichen Verbindung förderten die Forschung in anderen Bereichen. 1865 entdeckten Paul Schützenberger und Laurent Naudin vom Collège de France in Paris die Acetylierung von Cellulose durch Essigsäureanhydrid, und 1894 patentierten Charles F. Cross und Edward J. Bevan in England ein Verfahren zur Herstellung von in Chloroform löslichem Cellulosetriacetat. Einen wichtigen kommerziellen Beitrag leistete der britische Chemiker George Miles 1903-05 mit der Entdeckung, dass sich die vollständig acetylierte Cellulose bei der Hydrolyse in eine weniger stark acetylierte Verbindung (Cellulosediacetat) umwandelt, die in billigen organischen Lösungsmitteln wie Aceton löslich ist.
Die vollständige kommerzielle Nutzung des acetonlöslichen Materials gelang den beiden Schweizer Brüdern Henri und Camille Dreyfus, die während des Ersten Weltkriegs in England eine Fabrik zur Herstellung von Cellulosediacetat errichteten, das als nicht brennbares Dope für die Beschichtung von Flugzeugflügeln aus Stoff verwendet werden sollte. Nach dem Krieg, als keine Nachfrage mehr nach Acetatdoupe bestand, wandten sich die Gebrüder Dreyfus der Herstellung von Diacetatfasern zu, und 1921 begann ihr Unternehmen, die British Celanese Ltd. mit der kommerziellen Herstellung des Produkts, das unter dem Markennamen Celanese bekannt wurde. 1929 begann die E.I. du Pont de Nemours & Company (heute DuPont Company) mit der Produktion von Acetatfasern in den Vereinigten Staaten. Acetatgewebe fanden aufgrund ihrer Weichheit und ihres anmutigen Faltenwurfs großen Anklang. Das Material knittert beim Tragen nicht so leicht und nimmt bei entsprechender Behandlung nur wenig Feuchtigkeit auf, so dass bestimmte Flecken nicht so leicht haften bleiben. Kleidungsstücke aus Acetat lassen sich gut waschen, behalten ihre ursprüngliche Größe und Form und trocknen in kurzer Zeit, neigen jedoch dazu, die im nassen Zustand entstandenen Falten zu behalten. Die Faser wird allein oder in Mischungen in Kleidungsstücken wie Kleidern, Sportkleidung, Unterwäsche, Hemden und Krawatten sowie in Teppichen und anderen Einrichtungsgegenständen verwendet.
1950 begann das britische Unternehmen Courtaulds Ltd. mit der Entwicklung von Triacetatfasern, die später in großem Maßstab hergestellt wurden, nachdem das Lösungsmittel Methylenchlorid verfügbar wurde. Courtaulds und British Celanese vermarkteten eine Triacetatfaser unter der Marke Tricel. In den Vereinigten Staaten wurde Triacetat unter dem Markennamen Arnel eingeführt. Triacetat-Gewebe wurden bekannt für ihre hervorragende Formbeständigkeit, ihre Widerstandsfähigkeit gegen Schrumpfen und ihr einfaches Waschen und Trocknen.
Die Produktion von Acetatfasern ist seit Mitte des 20. Jahrhunderts zurückgegangen, zum Teil wegen der Konkurrenz durch Polyesterfasern, die die gleichen oder bessere Wasch- und Trageeigenschaften haben, bei höheren Temperaturen gebügelt werden können und billiger sind. Dennoch werden Acetatfasern wegen ihres hohen Glanzes weiterhin für pflegeleichte Kleidungsstücke und für das Innenfutter von Kleidungsstücken verwendet. Cellulosediacetat-Werg (Faserbündel) ist zum wichtigsten Material für Zigarettenfilter geworden.
Die erste kommerzielle Verwendung von Cellulosediacetat als Kunststoff war der sogenannte Sicherheitsfilm, der kurz nach Beginn des 20. Jahrhunderts als Ersatz für Zelluloid in der Fotografie vorgeschlagen wurde. Einen weiteren Impuls erhielt das Material in den 1920er Jahren durch die Einführung des Spritzgießens, einer schnellen und effizienten Formgebungstechnik, für die Acetat besonders geeignet war, die aber für Zelluloid aufgrund der hohen Temperaturen nicht in Frage kam. Celluloseacetat fand aufgrund seiner mechanischen Festigkeit, Zähigkeit, Verschleißfestigkeit, Transparenz und leichten Formbarkeit breite Verwendung in der Automobilindustrie. Seine hohe Schlagfestigkeit machte es zu einem begehrten Material für Schutzbrillen, Werkzeuggriffe, Öldruckmesser und Ähnliches. In den 1930er Jahren verdrängte Cellulosetriacetat das Diacetat im Fotofilm und wurde zum wichtigsten Trägermaterial für Kinofilme, Standbilder und Röntgenaufnahmen.
Mit der Einführung neuerer Polymere in den 1930er und 1940er Jahren ging es mit den Celluloseacetat-Kunststoffen jedoch bergab. So wurde Triacetat in der Kinofotografie schließlich durch Polyethylenterephthalat ersetzt, einen preiswerten Polyester, der zu einem starken, formstabilen Film verarbeitet werden konnte. Triacetat wird immer noch zu Folien oder Platten extrudiert oder gegossen, die in Verpackungen, Membranfiltern und Fotofilmen verwendet werden, und Diacetat wird im Spritzgussverfahren zu Kleinteilen wie Zahnbürsten und Brillengestellen verarbeitet.