Cetrorelix

von

Identifikation

Name Cetrorelix Zugangsnummer DB00050 Beschreibung

Cetrorelix ist ein künstlich hergestelltes Hormon, das die Wirkung des Gonadotropin-Releasing-Hormons (GnRH) blockiert. GnRH steuert ein anderes Hormon, das luteinisierende Hormon (LH), welches das Hormon ist, das den Eisprung während des Menstruationszyklus auslöst. Bei einer Hormonbehandlung kann es manchmal zu einem verfrühten Eisprung kommen, was dazu führt, dass Eizellen freigesetzt werden, die noch nicht befruchtungsfähig sind. Cetrorelix verhindert die vorzeitige Freisetzung dieser Eizellen.

Typ Kleine Molekülgruppen Zugelassen, Untersuchungsstruktur

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Gewicht Durchschnitt: 1431.038
Monoisotop: 1429.669818444 Chemische Formel C70H92ClN17O14 Synonyme

  • Cetrorelix
  • Cetrorelixum

Externe IDs

  • SB 75
  • SB-75

Pharmakologie

Pharmacology

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Wirkstoffforschung

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Indikation

Für die Hemmung von vorzeitigen LH-Anstiegs bei Frauen, die sich einer kontrollierten Stimulation der Eierstöcke unterziehen

Assoziierte Therapien

  • Kontrollierte Stimulation der Eierstöcke

Kontraindikationen &Blackbox-WarnungenContraindications

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Pharmakodynamik

Cetrorelix ist ein synthetisches Dekapeptid mit gonadotropinfreisetzender Hormon (GnRH) antagonistischer Aktivität. GnRH induziert die Produktion und Freisetzung von luteinisierendem Hormon (LH) und follikelstimulierendem Hormon (FSH) aus den gonadotrophen Zellen des Hypophysenvorderlappens. Aufgrund einer positiven Estradiol (E2)-Rückkopplung in der Zyklusmitte wird die GnRH-Freisetzung verstärkt, was zu einem LH-Anstieg führt. Dieser LH-Anstieg induziert den Eisprung des dominanten Follikels, die Wiederaufnahme der Eizellenmeiose und die anschließende Luteinisierung, die durch steigende Progesteronspiegel angezeigt wird. Cetrorelix konkurriert mit natürlichem GnRH um die Bindung an Membranrezeptoren auf Hypophysenzellen und steuert so die Freisetzung von LH und FSH in einer dosisabhängigen Weise.

Wirkmechanismus

Cetrorelix bindet an den Gonadotropin-Releasing-Hormon-Rezeptor und wirkt als potenter Inhibitor der Gonadotropinsekretion. Es konkurriert mit natürlichem GnRH um die Bindung an Membranrezeptoren auf Hypophysenzellen und kontrolliert so die Freisetzung von LH und FSH in dosisabhängiger Weise.

Ziel Wirkungen Organismus
AGonadotropin-Releasing-Hormon-Rezeptor
Antagonist
 Mensch
ULutropin-choriogonadotroper Hormonrezeptor Nicht verfügbar Menschen

Absorption

Rasch absorbiert nach subkutaner Injektion. Die mittlere absolute Bioverfügbarkeit nach subkutaner Verabreichung an gesunde weibliche Probanden beträgt 85%.

Verteilungsvolumen

  • 1,16 L/kg

Proteinbindung

86%

Metabolismus

In In-vitro-Studien war Cetrorelix stabil gegenüber Phase I- und Phase II-Metabolismus. Cetrorelix wurde durch Peptidasen umgewandelt, und das (1-4)-Peptid war der vorherrschende Metabolit.

Ausscheidungsweg

Nach subkutaner Verabreichung von 10 mg Cetrorelix an Männer und Frauen wurde im Urin nur unverändertes Cetrorelix nachgewiesen.

Halbwertszeit

~62,8 Stunden

Clearance

  • 1,28 ml/min-kg

Unerwünschte WirkungenMedizinische Fehler

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Toxizität nicht verfügbar Betroffene Organismen

  • Menschen und andere Säugetiere

Wirkungspfade nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen mit Medikamenten

Diese Informationen sollten nicht ohne die Hilfe eines medizinischen Dienstleisters interpretiert werden. Wenn Sie glauben, dass bei Ihnen eine Wechselwirkung auftritt, wenden Sie sich sofort an einen medizinischen Betreuer. Das Fehlen einer Wechselwirkung bedeutet nicht unbedingt, dass keine Wechselwirkungen bestehen.

Keine Wechselwirkungen gefunden. Wechselwirkungen mit Lebensmitteln Es wurden keine Wechselwirkungen gefunden.

Produkte

Products

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Produktbestandteile

Inhaltsstoff UNII CAS InChI-Schlüssel
Cetrorelixacetat W9Y8L7GP4C 130143-01-0 DTPVYWHLQLAXFT-SMCUOGPFSA-N

Markenname verschreibungspflichtige Produkte

Name Dosierung Stärke Route Labeller Vermarktungsbeginn Vermarktungsende Region Bild
Cetrotide Pulver, zur Lösung 3 mg Subkutan Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Kanada 2004-02-25 2014-10-20 KanadaKanadische Flagge
Cetrotide Kit 3 mg/3mL Subkutan EMD Serono, Inc. 2008-04-24 2008-04-24 USUS-Flagge
Cetrotide Pulver, zur Lösung 0,25 mg Subkutan Emd Serono, A Division Of Emd Inc, Kanada 2004-03-03 Nicht anwendbar KanadaKanadische Flagge
Cetrotide Injektion, Pulver, zur Lösung 0,25 mg Subkutan Merck Europe B.V. 2016-09-08 Nicht anwendbar EUEU-Flagge
Cetrotide Kit 0,25 mg/1 ml Subkutan EMD Serono, Inc. 2000-08-11 Nicht zutreffend USUS-Flagge
Cetrotide Injektion, Pulver, zur Lösung 0,25 mg Subkutan Merck Europe B.V. 2016-09-08 Nicht anwendbar EUEU-Flagge

Kategorien

ATC-Codes H01CC02 – Cetrorelix

  • H01CC – Anti-gonadotropin-releasing hormones
  • H01C – HYPOTHALAMIC HORMONES
  • H01 – PITUITARY AND HYPOTHALAMIC HORMONES AND ANALOGUES
  • H – SYSTEMIC HORMONAL PREPARATIONS, EXCL. SEX-HORMONE UND INSULINE

Arzneimittelkategorien Chemische TaxonomieBeschreibung Diese Verbindung gehört zu der Klasse der organischen Verbindungen, die als Polypeptide bekannt sind. Dies sind Peptide, die zehn oder mehr Aminosäurereste enthalten. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Organische Polymere Klasse Polypeptide Unterklasse Nicht verfügbar Direkter Elternteil Polypeptide Alternative Elternteile Peptide / Tyrosin und Derivate / Phenylalanin und Derivate / Leucin und Derivate / N-Acyl-alpha-Aminosäuren und Derivate / Prolin und Derivate / Serin und Derivate / Alpha-Aminosäureamide / Alanin und Derivate / Naphthaline / Amphetamine und Derivate / N-Acylpyrrolidine / Pyrrolidincarboxamide / 1-Hydroxy-2-unsubstituierte Benzinoide / Chlorbenzole / Arylchloride / N-Acylamine / Pyridine und Derivate / Acetamide / Heteroaromatische Verbindungen / Tertiäre Carbonsäureamide / Harnstoffe / Sekundäre Carbonsäureamide / Primäre Carbonsäureamide / Guanidine / Carboximidamide / Azacyclische Verbindungen / Carbonylverbindungen / Organochloride / Organopnictogene Verbindungen / Organische Oxide / Primäre Alkohole / Imine / Kohlenwasserstoffderivate zeigen 24 weitere Substituenten 1-hydroxy-2-unsubstituiertes Benzol / Acetamid / Alanin oder Derivate / Alkohol / Alpha-Peptid / Alpha-Aminosäureamid / Alpha-Aminosäure oder Derivate / Amphetamin oder Derivate / Aromatische heteropolyzyklische Verbindung / Arylchlorid / Arylhalogenid / Azacyclus / Benzol / Kohlensäurederivat / Carbonylgruppe / Carboxamidgruppe / Carboximidamid / Carbonsäurederivat / Chlorbenzol / Fettacyl / Fettamid / Guanidin / Halobenzol / Heteroaromatische Verbindung / Kohlenwasserstoffderivat / Imin / Leucin oder Derivate / Monozyklische Benzoleinheit / N-Acyl-alpha-Aminosäure oder Derivate / N-Acyl-Amin / N-Acylpyrrolidin / N-substituierte-alpha-Aminosäure / Naphthalin / Organische Stickstoffverbindung / Organisches Oxid / Organische Sauerstoffverbindung / Organochlorid / Organohalogenverbindung / Organoheterocyclische Verbindung / Organostickstoffverbindung / Organooxygenverbindung / Organopnictogene Verbindung / Phenol / Phenylalanin oder Derivate / Polypeptid / Primärer Alkohol / Primäres Carbonsäureamid / Prolin oder Derivate / Pyridin / Pyrrolidin / Pyrrolidincarbonsäure oder Derivate / Pyrrolidin-2-Carboxamid / Sekundäres Carbonsäureamid / Serin oder Derivate / Tertiäres Carbonsäureamid / Tyrosin oder Derivate / Harnstoff 47 mehr anzeigen Molecular Framework Aromatische heteropolyzyklische Verbindungen Externe Deskriptoren Oligopeptid (CHEBI:59224)

Chemische Identifikatoren

UNII OON1HFZ4BA CAS-Nummer 120287-85-6 InChI Schlüssel SBNPWPIBESPSIF-MHWMIDJBSA-N InChI

InChI=1S/C70H92ClN17O14/c1-39(2)31-52(61(94)82-51(15-9-28-77-69(73)74)68(101)88-30-10-16-58(88)67(100)79-40(3)59(72)92)83-60(93)50(14-8-29-78-70(75)102)81-63(96)54(34-43-20-25-49(91)26-21-43)86-66(99)57(38-89)87-65(98)56(36-45-11-7-27-76-37-45)85-64(97)55(33-42-18-23-48(71)24-19-42)84-62(95)53(80-41(4)90)35-44-17-22-46-12-5-6-13-47(46)32-44/h5-7,11-13,17-27,32,37,39-40,50-58,89,91H,8-10,14-16,28-31,33-36,38H2,1-4H3,(H2,72,92)(H,79,100)(H,80,90)(H,81,96)(H,82,94)(H,83,93)(H,84,95)(H,85,97)(H,86,99)(H,87,98)(H4,73,74,77)(H3,75,78,102)/t40-,50-,51+,52+,53-,54+,55-,56-,57+,58+/m1/s1

IUPAC Name

(2S)-N-Carbamoyl}pyrrolidin-1-yl]-1-oxopentan-2-yl]-2-propanamido]-3-(Pyridin-3-yl)propanamido]-3-hydroxypropanamido]-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido]pentanamido]-4-methylpentanamid

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CCCNC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=CC=CC=C2C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCNC(N)=N)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Allgemeine Referenzen Nicht verfügbar Externe Links Human Metabolome Database HMDB0014261 KEGG Drug D07665 PubChem Compound 25074887 PubChem Substance 46505494 ChemSpider 10482082 BindingDB 50369965 RxNav 68147 ChEBI 59224 ChEMBL CHEMBL1200490 Therapeutic Targets Database DAP000096 PharmGKB PA164764506 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cetrorelix AHFS Codes

  • 92:40.00 – Gonadotropin-releasing Hormone Antagonists

FDA label

Download (221 KB)

MSDS

Download (35.2 KB)

Klinische Studien

Klinische Studien

Phase Status Zweck Bedingungen Zahl
4 Abgeschlossen Nicht verfügbar Auswirkung von zwei Protokollen der Eierstockstimulation auf die Eizellenqualität 1
4 Abgeschlossen Nicht verfügbar Leiomyome 1
4 Abgeschlossen Vorbeugung Ovarielles Hyperstimulationssyndrom 1
4 Abgeschlossen Behandlung Unterstützte Fortpflanzung 1
4 Abgeschlossen Behandlung Frauenunfruchtbarkeit 1
4 Abgeschlossen Behandlung Fertilität / Optimales Stimulationsprotokoll / Reproduktive Endokrinologie 1
4 Abgeschlossen Behandlung Unfruchtbare Frauen, die sich einer assistierten Reproduktionstechnologie (ART) unterziehen 1
4 Abgeschlossen Behandlung Unfruchtbarkeit 3
4 Abgeschlossen Behandlung Invitro Fertilisation 1
4 Abgeschlossen Behandlung Subfertilität 1

Pharmakoökonomie

Hersteller

  • Emd serono inc

Verpacker

  • Baxter International Inc.
  • EMD Canada Inc.
  • Solvay Pharmaceuticals

Darreichungsformen

Form Route Stärke
Injektion, Pulver, zur Lösung Subkutan
Injektion, Pulver, zur Lösung Subkutan 0.25 mg
Kit Subkutan 0.25 mg/1mL
Satz Subkutan 3 mg/3mL
Pulver, für Lösung Subkutan 0.25 mg
Pulver, zur Lösung Subkutan 3 mg
Injektion
Injektion, Pulver, lyophilisiert, zur Lösung Subkutan
Injektion, Pulver, lyophilisiert, zur Lösung Subkutan 0.25 mg
Pulver

Preise

Einheitsbeschreibung Kosten Einheit
Cetrotide 3 mg kit 689.92USD Kit
Cetrotid 0,25 mg Kit 137.99USD kit
DrugBank verkauft und kauft keine Medikamente. Die Preisinformationen werden nur zu Informationszwecken bereitgestellt.

Patente

Patentnummer Pädiatrische Erweiterung Zugelassen Ablauf (geschätzt) Region
US5198533 Nummer 1993-03-30 2010-10-24 USUS-Flagge
CA2115943 Nein 2003-08-05 2014-02-18 KanadaKanadische Flagge
US6319192 Nein 2001-11-20 2019-04-23 USUS-Flagge

Eigenschaften

Zustand Festkörper Experimentelle Eigenschaften Nicht verfügbar Vorhergesagte Eigenschaften

Eigenschaft Wert Quelle
Wasserlöslichkeit 0.00694 mg/mL ALOGPS
logP 1.33 ALOGPS
logP -1.7 ChemAxon
logS -5.3 ALOGPS
pKa (stärkste Säure) 9.5 ChemAxon
pKa (stärkste Base) 11.79 ChemAxon
Physiologische Ladung 1 ChemAxon
Wasserstoffakzeptorzahl 18 ChemAxon
Wasserstoffdonatorenzahl 17 ChemAxon
Polare Oberfläche 495.67 Å2 ChemAxon
Drehbare Bindungszahl 38 ChemAxon
Brechungsvermögen 384.16 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisationsvermögen 148.93 Å3 ChemAxon
Anzahl der Ringe 6 ChemAxon
Bioverfügbarkeit 0 ChemAxon
Regel der Fünf Nein ChemAxon
Schlauchfilter Nein ChemAxon
Vebersche Regel Nein ChemAxon
MDDR-wie Regel Ja ChemAxon

Vorausgesagte ADMET-Eigenschaften

Eigenschaft Wert Wahrscheinlichkeit
Humane Intestinalabsorption + 0.913
Blut-Hirn-Schranke – 0.9647
Caco-2 durchlässig – 0.748
P-Glykoproteinsubstrat Substrat 0.8796
P-Glykoprotein-Inhibitor I Nicht-Inhibitor 0.8235
P-Glykoprotein-Inhibitor II Inhibitor 0.6194
Renaler organischer Kationentransporter Nicht-Inhibitor 0.6856
CYP450 2C9 Substrat Nicht-Substrat 0.7609
CYP450 2D6 Substrat Nicht-Substrat 0.7938
CYP450 3A4-Substrat Substrat 0.6358
CYP450 1A2-Substrat Nicht-Inhibitor 0.7491
CYP450 2C9-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.6987
CYP450 2D6-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.8339
CYP450 2C19-Inhibitor Nicht-Inhibitor 0.7056
CYP450 3A4-Inhibitor Inhibitor 0.6531
CYP450 hemmende Promiskuität Niedrige CYP hemmende Promiskuität 0.9001
Ames Test Nicht AMES toxisch 0.6327
Karzinogenität Nicht karzinogen 0.7553
Biologischer Abbau Nicht leicht biologisch abbaubar 1.0
Akute Toxizität für Ratten 2.7014 LD50, mol/kg Nicht anwendbar
hERG-Hemmung (Prädiktor I) Schwacher Inhibitor 0.7601
hERG-Hemmung (Prädiktor II) Inhibitor 0.649

ADMET-Daten werden mit admetSAR, einem kostenlosen Tool zur Bewertung chemischer ADMET-Eigenschaften, vorhergesagt. (23092397)

Spektren

Mass Spec (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Spektrum Spektrentyp Splash Key
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, Positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, positiv (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 10V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 20V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar
Vorhersage MS/MS-Spektrum – 40V, Negativ (kommentiert) Vorhersage LC-MS/MS Nicht verfügbar

Targets

Bindungseigenschaften

×

Eigenschaft Messung pH Temperatur (°C)
IC 50 (nM) 4.2 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 1.26 N/A N/A 11462984
Details Bindungseigenschaften1. Gonadotropin-Releasing-Hormon-Rezeptor
Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkungen

Antagonist

Allgemeine Funktion Peptidbindung Spezifische Funktion Rezeptor für Gonadotropin-Releasing-Hormon (GnRH), der die Wirkung von GnRH zur Stimulierung der Sekretion der gonadotropen Hormone luteinisierendes Hormon (LH) und Follikel-.stimulierendes Hormon… Genname GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Name Gonadotropin-Releasing-Hormon-Rezeptor Molekulargewicht 37730.355 Da

  1. Volker P, Grundker C, Schmidt O, Schulz KD, Emons G: Expression of receptors for luteinizing hormone-releasing hormone in human ovarian and endometrial cancers: frequency, autoregulation, and correlation with direct antiproliferative activity of luteinizing hormone-releasing hormone analogues. Am J Obstet Gynecol. 2002 Feb;186(2):171-9.
  2. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Guerra-Perez N, Fernandez-Mendez C, Fernandez-Vazquez G: Gonadotropin-releasing hormone receptor gene expression during pubertal development of male rats. Biol Reprod. 2003 May;68(5):1764-70. Epub 2002 Dec 11.
  3. Zapatero-Caballero H, Sanchez-Franco F, Fernandez-Mendez C, Garcia-San Frutos M, Botella-Cubells LM, Fernandez-Vazquez G: Gonadotropin-releasing hormone receptor gene expression during pubertal development of female rats. Biol Reprod. 2004 Feb;70(2):348-55. Epub 2003 Oct 15.
  4. Roth C, Hegemann F, Hildebrandt J, Balzer I, Witt A, Wuttke W, Jarry H: Pituitary and gonadal effects of GnRH (gonadotropin releasing hormone) analogues in two peripubertal female rat models. Pediatr Res. 2004 Jan;55(1):126-33. Epub 2003 Nov 6.
  5. Castellon E, Clementi M, Hitschfeld C, Sanchez C, Benitez D, Saenz L, Contreras H, Huidobro C: Effect of leuprolide and cetrorelix on cell growth, apoptosis, and GnRH receptor expression in primary cell cultures from human prostate carcinoma. Cancer Invest. 2006 Apr-May;24(3):261-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Allgemeine Funktion Luteinisierendes Hormon-Rezeptor-Aktivität Spezifische Funktion Rezeptor für lutropin-choriogonadotropes Hormon. Die Aktivität dieses Rezeptors wird durch G-Proteine vermittelt, die die Adenylatcyclase aktivieren. Genname LHCGR Uniprot ID P22888 Uniprot Name Lutropin-choriogonadotropes Hormon Rezeptor Molekulargewicht 78642.01 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Ascoli M, Fanelli F, Segaloff DL: Der Lutropin/Choriogonadotropin-Rezeptor, eine Perspektive für 2002. Endocr Rev. 2002 Apr;23(2):141-74.

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Interactions

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Erstellt am 13. Juni 2005 13:24 / Aktualisiert am 23. März 2021 14:29

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