Die Erben der Loockermans verkauften das Land 1672 für 60 Dollar. Richard Sackett erwarb einen Teil davon und eröffnete einen Biergarten und eine Bowlingbahn, die als „Sackett’s Orchard“ bekannt wurde.
Im Jahr 1785 wurde das vierstöckige Haus in der Cherry Street 3 vom Kontinentalkongress gepachtet und diente Richard Henry Lee, dem Präsidenten des Kongresses gemäß den Artikeln der Konföderation, als Exekutivvilla. Es diente auch den nächsten drei Präsidenten als solches und 1789 dem ersten Präsidenten der Vereinigten Staaten, George Washington, und Martha Washington als Executive Mansion. Das Herrenhaus gehörte Oberst Samuel Osgood, dem ersten Generalpostmeister der Vereinigten Staaten.
Ein weiteres Haus in der Cherry Street, das später abgerissen wurde, war das erste mit Gas beleuchtete Haus in Manhattan und gehörte Samuel Leggett, einem Gründer von Con Edison. Das Haus wurde über eine Gasleitung von der Pearl Street aus versorgt. Obwohl die Cherry Street einst bis zur Pearl Street verlief, endete sie wegen der Bebauung des Civic Square in der Catherine Street.
1818 eröffnete Henry Sands Brooks die H. & D. H. Brooks & Co. an der nordöstlichen Ecke der Catherine und Cherry Street in Manhattan, „um nur Waren vom feinsten Körper herzustellen und zu handeln, sie mit einem fairen Gewinn zu verkaufen und mit Leuten zu handeln, die solche Waren suchen und schätzen.“ 1850 übernahmen seine drei Söhne Elisha, Daniel und John das Familienunternehmen und benannten es in „Brooks Brothers“ um, die älteste Herrenbekleidungskette in den Vereinigten Staaten.
Der junge Irving Berlin lebte mit seiner Familie jahrelang in der Cherry Street 330.
In den 1930er Jahren wurde das erste „Superprojekt“ in New York City für das Gebiet der Cherry Street in Corlear’s Hook vorgeschlagen. Die Vladeck Houses, 24 sechsstöckige Gebäude, die auf dem ehemaligen Vladeck Park errichtet wurden, wurden 1940 fertiggestellt. Sie waren ein Vorläufer der größeren Unit Plans für den öffentlichen Wohnungsbau, die in späteren Jahrzehnten vorherrschend waren, einschließlich der Alfred E. Smith Houses, die den anderen „verlorenen“ Abschnitt der Cherry Street einnehmen.
1998 begann eine 50 Millionen Dollar teure Renovierung der Vladeck Houses. Die Cherry Street wird auch von den Rutgers Houses und den La Guardia Houses durchquert. Bei allen drei Großwohnprojekten handelt es sich um NYCHA-Siedlungen.
Zurzeit sind die meisten Gebäude entlang der Cherry Street Genossenschaftswohnungen, Sozialwohnungen und ältere Mietshäuser südlich der Manhattan Bridge.