In den nächsten fünf Jahren arbeitete er mit Gelegenheitsjobs in ganz Nashville, bis er schließlich einen Vertrag als Songwriter erhielt und für David Kersh ein Album mitschrieb. Während er in einem Restaurant arbeitete, wurde er von einem Agenten der neu gegründeten Nashville-Abteilung von Virgin Records entdeckt und erhielt im Jahr 2000 einen Plattenvertrag mit dem Label.
2000-2002: Play It LoudEdit
Cagles erstes Album, Play It Loud, wurde Mitte 2000 veröffentlicht. Die Vorabsingle „My Love Goes On and On“ erreichte Platz 15 der Billboard Hot Country Singles & Tracks (jetzt Hot Country Songs), während „Laredo“, der Nachfolger, Mitte 2001 sein erster Top Ten-Hit wurde. Nach der Schließung von Virgin im Jahr 2001 wurde das Album bei Capitol Records wiederveröffentlicht, wobei „I Breathe In, I Breathe Out“ (das auch einer der Songs war, die er Ende der 1990er Jahre für David Kersh geschrieben hatte) als Bonustrack hinzugefügt wurde. Die B-Seite, „Country by the Grace of God“, war die vierte und letzte Single des Albums. „I Breathe In, I Breathe Out“ wurde Anfang 2002 sein einziger Nr. 1-Hit. Am Ende des Jahres wurde Play It Loud in den Vereinigten Staaten mit Gold ausgezeichnet.
2003-2004: Chris CagleEdit
Capitol veröffentlichte Cagles zweites Album, Chris Cagle, Mitte 2003. Sein zweites Gold-Album in Folge, das die Top-5-Singles „What a Beautiful Day“ und „Chicks Dig It“ sowie die Nr. 39 „I’d Be Lying“ hervorbrachte.
Im Jahr 2003 sang Cagle auch „Don’t Ask Me No Questions“ für die Blue Collar Comedy Tour: The Movie Soundtrack; es wird während des Abspanns des Films gespielt.
Anfang 2004 wurden bei Cagle mehrere Anomalien an seinen Stimmbändern diagnostiziert, darunter ein Polyp, eine Läsion, eine Stimmlippenzyste und ein Granulom. Die Diagnose zwang ihn, fast zwanzig Auftritte in diesem Jahr abzusagen, darunter auch Eröffnungsauftritte für Rascal Flatts. Ihm wurde eine sechzigtägige Stimmpause verordnet, und er sang fast drei Monate lang nach der Diagnose nicht mehr.
2005-2006: Anywhere but HereEdit
Nach seiner stimmlichen Genesung begann Cagle mit der Arbeit an seinem dritten Studioalbum, Anywhere but Here, das 2005 veröffentlicht wurde. „Miss Me Baby“ war die erste Single des Albums und erreichte Platz 12 in den Country-Charts. Die anderen beiden Singles – „Wal-Mart Parking Lot“ und der Titeltrack, der 2005 auch eine Single für Brice Long war – schafften es beide nicht in die Top 40.
Im August 2006 ordnete ein Richter in Nashville an, dass Cagle etwa 737.000 Dollar an seinen ehemaligen Manager Mark Hybner zahlen muss, den Chris 2004 verklagt hatte, um Management- und Verlagsverträge, die er 1999 unterzeichnet hatte, rückgängig zu machen.
2007-2010: My Life’s Been a Country Song und The Best of Chris CagleEdit
Seine elfte Single, „What Kinda Gone“, wurde Ende 2007 im Country Radio veröffentlicht. Sie erreichte Platz 3 und war die Vorabsingle zu seinem vierten Studioalbum My Life’s Been a Country Song, das am 19. Februar 2008 veröffentlicht wurde. Die zweite Single aus dem Album, „No Love Songs“, wurde im Mai veröffentlicht und erreichte in der Woche vom 24. Mai 2008 Platz 53 in den Billboard Hot Country Songs Charts. „Never Ever Gone“ kam nicht in die Charts und Cagle trennte sich Ende des Jahres von Capitol Nashville. Das Label veröffentlichte 2010 ein Greatest Hits Album mit dem Titel The Best of Chris Cagle.
2010-2013: Back in the SaddleEdit
Im Jahr 2010 unterschrieb Cagle bei der Bigger Picture Music Group. Am 28. Juni 2011 veröffentlichte er eine neue Single, „Got My Country On“. Der Song wurde Cagles erster Top-20-Country-Hit seit „What Kinda Gone“. Sein erstes Album für das Label, Back in the Saddle, wurde am 26. Juni 2012 veröffentlicht. Das Album brachte zwei weitere Singles hervor, „Let There Be Cowgirls“ und „Dance Baby Dance“, bevor sich Bigger Picture Music Group 2013 auflöste. Im Oktober 2015 gab Cagle seinen Rückzug aus der Musikbranche bekannt. Er lebt derzeit in Love County, Oklahoma.