Im Dezember 2010 veröffentlichte Webby seine fünfte LP, Best in the Burbs. Webster’s Laboratory wurde im Juni 2011 veröffentlicht. Nachdem er seine Musik online präsentiert hatte, wurde der in Connecticut geborene Rapper dank sozialer Websites wie YouTube über Nacht zu einer Sensation. Webby hat eine große Fangemeinde an der Hofstra University in Long Island (wo er studiert hat) und tritt inzwischen in den ganzen Vereinigten Staaten auf. Sogar die hohen Tiere der großen Plattenfirmen klopfen an die Tür des Rappers ohne Vertrag. Trotz der über Nacht entstandenen Aufmerksamkeit von Fans und Plattenfirmen würde Webby es nicht wagen, sich mit seinem Rap-Idol Nummer eins, Eminem, zu vergleichen. Stattdessen beschreibt er sich selbst als „ein albernes, ungehobeltes, weißes Kind, das auf Ninja Turtles und Super Mario steht“. Er fügt hinzu: Ich bleibe mir selbst und dem, was ich bin, treu.‘
Im Jahr 2012 veröffentlichte er seine offizielle „There Goes The Neighborhood“ EP auf Itunes, die auf Platz 1 der Hip Hop Charts und auf Platz 1 der Billboard Heatseaker Charts debütierte und fast 30.000 Einheiten verkaufte. Darauf folgte sein von der Kritik hochgelobtes Mixtape „Barz On Me“, das über 250.000 Mal heruntergeladen wurde. Im Sommer 2013 unterzeichnete Chris Webby seinen ersten Plattenvertrag mit dem Independent-Schwergewicht E1 (Entertainment One). Im November 2013 veröffentlichte Chris eine EP „Homegrown“ als sein erstes Projekt mit E1. Das Album debütierte auf Platz 2 der iTunes-Hip-Hop-Charts hinter seinem Idol Eminem. 2014 veröffentlichte Chris sein erstes komplettes Studioalbum „Chemically Imbalanced“. Im Mai 2014 veröffentlichte Chris ein Mixtape namens „The Check Up“, das über 100.000 Mal heruntergeladen wurde.
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