Geboren in Hackensack, New Jersey, und aufgewachsen in Rutherford, zog Wragge als Jugendlicher nach Mahwah. Er besuchte die Mahwah High School, wo er als Sportler aktiv war. Er erhielt ein Football-Stipendium für die University of New Hampshire. Er erhielt drei Auszeichnungen und schloss sein Studium ein Jahr früher mit einem Bachelor of Arts in Kommunikation ab, um eine Karriere als professioneller Sportreporter einzuschlagen.
Wragge wurde Sportreporter bei WMUR-TV in Manchester, New Hampshire, wo er seinen ersten Fernsehauftritt als Reporter im Rahmen eines 48-Stunden-Berichts über den NBA Spring Break 1991 hatte. Danach wurde er Moderator der nächtlichen Sportübertragungen bei WVIT-TV, einer NBC-Filiale in Hartford, Connecticut. Wragge war auch als Reporter für NBC Sports tätig, unter anderem für die NBA, die WNBA, Notre Dame Football, den Gator Bowl, den Sun America Sportsdesk und die Olympischen Spiele.
Von 1996 bis 1997 war er Korrespondent bei der landesweit ausgestrahlten Unterhaltungsnachrichtensendung Entertainment Tonight. Sein erstes Interview führte er mit dem Schauspieler Kurt Russell. Danach berichtete er über die Oscars, die Emmys und die Grammys.
Im Jahr 1998 wechselte Wragge zu NBC Sports und wurde Sportdirektor und Moderator der nächtlichen Sportübertragungen bei News2Houston auf KPRC-TV in Houston, Texas, und erhielt 2002 die Auszeichnung „Best Sportscast“ der Associated Press für die Region Houston.
Im Dezember 2000, noch bei NBC Sports und KPRC, wechselte Wragge zu USA Sports als Vor-Ort-Korrespondent für PGA Tour Sunday, dem führenden Übertragungspartner der PGA Tour. Außerdem wurde er Moderator von Ask DIY, HGTV und dem Travel Channel.
In den Jahren 2003 und 2004 war Wragge bei den NBC-Übertragungen der Built Ford Tough Series der PBR als Reporter hinter den Kulissen tätig und fungierte bei einigen Veranstaltungen in Abwesenheit von George Michael als Play-by-Play-Sprecher. Nachdem der langjährige Sportmoderator Warner Wolf 2004 abrupt entlassen wurde, wechselte Wragge als leitender Sportmoderator zu WCBS-TV. Am 6. November 2006 wurde Wragge zusammen mit der neu eingestellten Kristine Johnson Nachrichtensprecher für CBS2 News at Noon und CBS News at 5 PM. Das Paar ersetzte Mary Calvi und die Nachrichtenveteranin Roz Abrams.
Am 3. Januar 2011 wurde Wragge der führende Wochentagsmoderator (mit Erica Hill) für CBS News’s The Early Show, nachdem er in den letzten Jahren in der gleichen Rolle für die Samstagsversion tätig war (während er gleichzeitig seinen Hauptjob bei WCBS ausübte). Im September 2011, als Wragge von den bevorstehenden Änderungen im CBS-Morgenprogramm erfuhr, kehrte er zu WCBS zurück und ersetzte Don Dahler als Co-Moderator für die New Yorker WCBS-TV-Sendung um 18.00 Uhr unter der Woche, neben Dana Tyler. Im Juli 2012 wurden er und Tyler auch Co-Moderatoren der WLNY-TV 10/55-Nachrichten um 21.00 Uhr.
Im Februar 2013 wurde Wragge als Moderator von CBS 2 News This Morning und CBS 2 News at Noon an der Seite von Mary Calvi eingestellt, die Rob Morrison ersetzte, nachdem dieser nach einem Vorfall mit häuslicher Gewalt gegangen war. Infolgedessen arbeitet Dana Tyler allein auf CBS 2 News at 6PM.
Wragge war ein Bewohner von Wyckoff, New Jersey, nachdem er von Manhattan dorthin gezogen war.