Im Jahr 2006 arbeitete Whitehead als freiberuflicher 3D-Animator bei der Firma Kine Graffiti. Seit 2009 konzentrierte er sich auf die Spieleentwicklung und entwickelte verschiedene Fangames auf der Grundlage der Sonic the Hedgehog-Serie. Im Jahr 2009 produzierte Whitehead ein „Proof-of-Concept“-Video von Sonic CD, das auf einem iPhone unter Verwendung seiner eigenen Engine, der „Retro Engine“, lief. In einem Interview mit Steven O’Donnell von Good Game: Spawn Point erklärt Whitehead, dass er „ungefähr ein Jahr oder so“ damit verbracht hat, Sega zu überzeugen, ihn an der Sonic CD-Portierung arbeiten zu lassen. Im Jahr 2009 wurde ein Video von Whitehead zu Sonic CD entfernt, woraufhin Eurogamer berichtete, dass Whitehead möglicherweise eine Unterlassungserklärung von Sega erhalten habe, was Whitehead als falsch bezeichnete. Die Portierung wurde 2011 für Xbox 360, PlayStation 3, iPhone und Android veröffentlicht. Sein Remake war so erfolgreich, dass er später beauftragt wurde, Sonic the Hedgehog und Sonic the Hedgehog 2 auf mobile Geräte zu portieren.
Obwohl er 2014 ein weiteres Proof-of-Concept-Video für Sonic the Hedgehog 3 veröffentlichte, wurde es von Sega nicht genehmigt. 2015 wurde angekündigt, dass Whitehead an seinem ersten Nicht-Sonic-Spiel, Freedom Planet 2, mitarbeiten würde. Im Jahr 2017 entwickelte und veröffentlichte Whitehead in Zusammenarbeit mit Headcannon und PagodaWest Games seinen eigenen Originaltitel in der Sonic-Reihe mit dem Titel Sonic Mania. Im Jahr 2018 wurde Sonic Mania mit der Veröffentlichung des Encore-DLCs zu Sonic Mania Plus. Sonic Mania Plus wurde von Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games und dem nun einbezogenen HyperKinetic entwickelt. Whitehead arbeitet derzeit an Freedom Planet 2, das mit der Unity-Engine für PC, Mac und Linux entwickelt wird. Ende 2018 gründete Whitehead zusammen mit anderen Entwicklern von Sonic Mania sein eigenes Studio Evening Star Studio, wo er als Creative Director und Lead Engine Architect tätig ist.