Cidofovir

Identifikation

Name Cidofovir Zugangsnummer DB00369 Beschreibung

Cidofovir ist ein injizierbares antivirales Medikament zur Behandlung von Cytomegalovirus (CMV)-Retinitis bei Patienten mit AIDS. Es unterdrückt die CMV-Replikation durch selektive Hemmung der viralen DNA-Synthese. Das Medikament wurde von Gilead hergestellt und 1996 von der FDA zugelassen, aber seitdem nicht mehr weitergeführt.1

Typ Kleine Molekülgruppen Zugelassene Struktur

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Struktur für Cidofovir (DB00369)

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Gewicht Durchschnitt: 279.187
Monoisotopisch: 279.062021707 Chemische Formel C8H14N3O6P Synonyme

• ({oxy}methyl)phosphonsäure
• (S)-(3-(4-amino-2-Oxopyrimidin-1(2H)-yl)-1-hydroxypropan-2-yloxy)methylphosphonsäure
• (S)-1-(3-Hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)cytosin
• (S)-1-Cytosin
• (S)-1-Cytosin
• (S)-HPMPC
• -Phosphonsäure
• Methyl]phosphonsäure
• 1-(S)-Cytosin
• 1-Cytosin
• CDV
• Cidofovir
• Cidofovir wasserfrei
• Cidofovirum

Externe IDs

• GS 0504
• GS 504
• HPMPC

Pharmakologie

Indikation

Zur Behandlung von CMV-Retinitis bei Patienten mit erworbenem Immunschwäche-Syndrom (AIDS)

Assoziierte Erkrankungen

• Cytomegalovirus-Retinitis
• Herpes-Simplex-Virus
• Monkeypox
• Smallpocken

Kontraindikationen &Blackbox-Warnungen

Pharmakodynamik

Cidofovir ist ein neues antivirales Arzneimittel. Es wird als Nukleotidanalogon eingestuft und wirkt gegen eine Herpes-Cytomegalovirus (CMV)-Retinitis-Infektion. Die meisten Erwachsenen sind mit CMV infiziert. Cidofovir unterdrückt die Replikation des Cytomegalovirus (CMV) durch selektive Hemmung der viralen DNA-Synthese.

Absorption

100%

Verteilungsvolumen

• 537 ± 126 mL/kg
• 410 ± 102 mL/kg

Proteinbindung

6%

Metabolismus Nicht verfügbar Eliminationsweg Nicht verfügbar Halbwertszeit

2.4 bis 3,2 Stunden

Clearance

• 179 +/- 23,1 mL/min/1,73 m2
• 148 +/- 38,8 mL/min/1,73 m2

Unerwünschte Wirkungen

Toxizität

Nierenschäden, Rückgang der Anzahl weißer Blutkörperchen, verringerte Thrombozytenzahl

Betroffene Organismen

• Humanes Immundefizienz-Virus

Übertragungswege nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Arzneimittelinteraktionen

• Zugelassen
• Veterinärmedizinisch zugelassen
• Nutrazeutisch
• Unzulässig
• Zurückgezogen
• Untersuchungsstudie
• Experimentell
• Alle Drogen

Droge	Interaktion
Integriere Drogen-.Arzneimittel Wechselwirkungen in Ihre Software
Abacavir	Cidofovir kann die Ausscheidungsrate von Abacavir verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Aceclofenac	Cidofovir kann die Ausscheidungsrate von Aceclofenac verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acemetacin	Acemetacin kann die Ausscheidungsrate von Cidofovir verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acetaminophen	Cidofovir kann die Ausscheidungsrate von Acetaminophen verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acetazolamid	Acetazolamid kann die Ausscheidungsrate von Cidofovir erhöhen, was zu einem niedrigeren Serumspiegel und möglicherweise zu einer Verringerung der Wirksamkeit führen kann.
Acetylsalicylsäure	Cidofovir kann die Ausscheidungsrate von Acetylsalicylsäure verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Aclidinium	Cidofovir kann die Ausscheidungsrate von Aclidinium verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acrivastin	Cidofovir kann die Ausscheidungsrate von Acrivastin verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acyclovir	Cidofovir kann die Ausscheidungsrate von Acyclovir verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Adefovir dipivoxil	Adefovir dipivoxil kann die Ausscheidungsrate von Cidofovir verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.

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Wechselwirkungen mit Lebensmitteln Keine Wechselwirkungen gefunden.

Produkte

Produktbestandteile

Markenname verschreibungspflichtiger Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Route	Labeller	Vertriebsbeginn	Vermarktungsende	Region	Bild
Vistide	Injektion	75 mg/1mL	Intravenös	Gilead Sciences	1996-06-26	Nicht anwendbar	US
Vistide	Injektion, Lösung, Konzentrat	75 mg/ml	Intravenös	Gilead Sciences	2016-09-08	2015-01-19	EU

Generische verschreibungspflichtige Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Route	Labeller	Vermarktungsbeginn	Vermarktungsende	Region	Bild
Cidofovir	Injektion, Lösung	75 mg/1mL	Intravenös	Mylan Institutional LLC	2013-06-03	Nicht zutreffend	US
Cidofovir Dihydrat	Injektion, Lösung	375 mg/5mL	Intravenös	Heritage Pharmaceuticals Inc. d/b/a Avet Pharmaceuticals Inc.	2012-08-06	Nicht anwendbar	US
Mar-cidofovir	Lösung		Intravenös	Marcan Pharmaceuticals Inc	2018-.07-11	Nicht zutreffend	Kanada

Kategorien

ATC-Codes J05AB12 – Cidofovir

• J05AB – Nukleoside und Nukleotide ausschl. Reverse Transkriptase-Inhibitoren
• J05A – DIREKT WIRKENDE ANTIVALIEN
• J05 – ANTIVALIEN ZUR SYSTEMISCHEN VERWENDUNG
• J – ANTIINFECTIVEN ZUR SYSTEMISCHEN VERWENDUNG

Arzneimittelkategorien Chemische TaxonomieBeschreibung Diese Verbindung gehört zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Pyrimidone bekannt sind. Dies sind Verbindungen, die einen Pyrimidinring enthalten, der ein Keton trägt. Pyrimidin ist ein 6-gliedriger Ring, der aus vier Kohlenstoffatomen und zwei Stickstoffzentren in den 1- und 3-Ringpositionen besteht. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Organoheterocyclische Verbindungen Klasse Diazine Unterklasse Pyrimidine und Pyrimidinderivate Direkter Elternteil Pyrimidone Alternative Elternteile Aminopyrimidine und Derivate / Imidolactame / Hydropyrimidine / Organische Phosphonsäuren / Heteroaromatische Verbindungen / Azacyclische Verbindungen / Primäre Amine / Primäre Alkohole / Organopnictogene Verbindungen / Organophosphorverbindungen / Organische Oxide / Kohlenwasserstoffderivate zeigen 2 weitere Substituenten Alkohol / Amin / Aminopyrimidin / Aromatische heteromonozyklische Verbindung / Azacyclus / Heteroaromatische Verbindung / Kohlenwasserstoffderivat / Hydropyrimidin / Imidolactam / Organische Stickstoffverbindung / Organisches Oxid / Organische Sauerstoffverbindung / Organostickstoffverbindung / Organooxygene Verbindung / Organophosphonsäure / Organophosphonsäurederivat / Organophosphorverbindung / Organopnictogene Verbindung / Primärer Alkohol / Primäres Amin / Pyrimidon show 11 more Molecular Framework Aromatische heteromonozyklische Verbindungen External Descriptors pyrimidone, Phosphonsäuren (CHEBI:3696)

Chemische Identifikatoren

UNII 768M1V522C CAS Nummer 113852-37-2 InChI Schlüssel VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Synthese Referenz US5142051 Allgemeine Referenzen

1. Cidofovir FDA Zulassung

Externe Links Human Metabolome Database HMDB0014513 KEGG Compound C06909 PubChem Compound 60613 PubChem Substance 46506054 ChemSpider 54636 BindingDB 31915 RxNav 1546007 ChEBI 3696 ChEMBL CHEMBL152 ZINC ZINC000001530600 Therapeutic Targets Database DAP001083 PharmGKB PA448997 PDBe Ligand L8P RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cidofovir AHFS Codes

• 08:18.32 – Nukleoside und Nukleotide

PDB-Einträge 2l8p / 5km8 FDA-Label

Klinische Studien

Klinische Studien

Pharmakoökonomie

Hersteller

Verpacker

Dosierungsformen

Preise

Patente

Patentnummer	Pädiatrische Erweiterung	Zugelassen	Ablaufdatum (geschätzt)	Region
US5142051	No	1992-08-25	2010-06-26	US
CA1340856	Nein	1999-12-21	2016-12-21	Kanada

Eigenschaften

Zustand feste experimentelle Eigenschaften

Vorausgesagte Eigenschaften

Vorausgesagte ADMET-Eigenschaften

Spektren

Massenspektren (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Targets

Art Protein Organismus HHV-5 Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkung

Inhibitor

Allgemeine Funktion Nukleotidbindung Spezifische Funktion Repliziert virale genomische DNA in der Spätphase der lytischen Infektion, und produziert lange konkatemerische DNA. Der Replikationskomplex setzt sich aus sechs viralen Proteinen zusammen: der DNA-Polymerase, dem Prozessivitätsfaktor… Genname UL54 Uniprot ID P08546 Uniprot Name DNA polymerase catalytic subunit Molekulargewicht 137100.705 Da

1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: How many drug targets are there? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dec;5(12):993-6.
2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
3. Magee WC, Hostetler KY, Evans DH: Mechanism of inhibition of vaccinia virus DNA polymerase by cidofovir diphosphate. Antimicrob Agents Chemother. 2005 Aug;49(8):3153-62.
4. Sergerie Y, Boivin G: Hydroxyharnstoff verstärkt die Aktivität von Aciclovir und Cidofovir gegen resistente Herpes-Simplex-Virus-Typ-1-Stämme, die Mutationen in den Thymidinkinase- und/oder DNA-Polymerase-Genen aufweisen. Antiviral Res. 2008 Jan;77(1):77-80. Epub 2007 Sep 17.
5. Gilbert C, Boivin G: New reporter cell line to evaluate the sequential emergence of multiple human cytomegalovirus mutations during in vitro drug exposure. Antimicrob Agents Chemother. 2005 Dec;49(12):4860-6.
6. Andrei G, De Clercq E, Snoeck R: Drug targets in cytomegalovirus infection. Infect Disord Drug Targets. 2009 Apr;9(2):201-22.

Enzyme

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Inhibitor

Allgemeine Funktion Transferase-Aktivität, Übertragung von Pentosylgruppen Spezifische Funktion Spielt möglicherweise eine Rolle bei der Aufrechterhaltung der Integrität der Blutgefäße. Hat wachstumsfördernde Aktivität auf Endothelzellen, angiogene Aktivität in vivo und chemotaktische Aktivität auf Endothelzellen in v… Genname TYMP Uniprot ID P19971 Uniprot Name Thymidinphosphorylase Molekulargewicht 49954.965 Da

1. De Clercq E: The next ten stories on antiviral drug discovery (part E): advents, advances, and adventures. Med Res Rev. 2011 Jan;31(1):118-60. doi: 10.1002/med.20179.

Transporter

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Substrat

Inhibitor

Allgemeine Funktion Natrium-unabhängige Transmembrantransporteraktivität für organische Anionen Spezifische Funktion Beteiligt an der renalen Ausscheidung von endogenen und exogenen organischen Anionen. Funktioniert als Austauscher organischer Anionen, wenn die Aufnahme eines Moleküls organischer Anionen mit dem Ausfluss eines Moleküls organischer Anionen gekoppelt ist … Genname SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Molecular Weight 61815.78 Da

1. Cihlar T, Ho ES: Fluorescence-based assay for the interaction of small molecules with the human renal organic anion transporter 1. Anal Biochem. 2000 Jul 15;283(1):49-55.
2. Cihlar T, Lin DC, Pritchard JB, Fuller MD, Mendel DB, Sweet DH: The antiviral nucleotide analogs cidofovir and adefovir are novel substrates for human and rat renal organic anion transporter 1. Mol Pharmacol. 1999 Sep;56(3):570-80.
3. Ho ES, Lin DC, Mendel DB, Cihlar T: Die Zytotoxizität der antiviralen Nukleotide Adefovir und Cidofovir wird durch die Expression des menschlichen renalen organischen Anionentransporters 1 induziert. J Am Soc Nephrol. 2000 Mar;11(3):383-93.

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Erstellt am 13. Juni 2005 13:24 / Aktualisiert am 23. März 2021 14:28