Citral

Ben Valsler

Diese Woche findet Brian Clegg heraus, was man wirklich tun kann, wenn das Leben einem Zitronen gibt…

Brian Clegg

Der Name „Citral“ verrät ein wenig den fruchtigen Ursprung der Verbindung, ebenso wie der alternative Name Lemonal. Da wir gerade von Namen sprechen, lohnt es sich, Citral von Citronellal und Citronellol (das einen eigenen Podcast hat) zu unterscheiden: Diese beiden Verbindungen sind in dem natürlichen Insektenschutzöl Citronella enthalten.

Streng genommen ist Citral nicht eine, sondern zwei Verbindungen, die in der Formel C10H6O identisch sind – sie sind als Geranial (das trotz seines Namens nach Zitronen und nicht nach Geranien riecht) und Neral bekannt. Strukturell sind diese Isomere identisch, mit der Ausnahme, dass eine Bindung in der Nähe des Sauerstoffatoms anders an das verbindende Kohlenstoffatom gebunden ist, was zu einer leicht unterschiedlichen Form führt.

Wie Geranial hat auch Neral einen frischen, zitronigen Geruch, aber er ist subtiler und süßer. Wegen seiner starken Ähnlichkeit mit dem Geruch der Frucht wird die ölige, blassgelbe Flüssigkeit des Citrals häufig verwendet, um Parfüms eine zitrusartige Note zu verleihen und Süßigkeiten und Erfrischungsgetränken ein Zitrusaroma zu verleihen. Es mag überraschen, dass dies nicht auf Zitronenaromen beschränkt ist. Es wird auch verwendet, um Grapefruit, Orange und Limette zu imitieren und sogar, um Apfel- und Erdbeerprodukten einen frischen Fruchtgeschmack zu verleihen. Auch die ätherischen Öle, die bei der Herstellung von Parfüms und Seife verwendet werden, enthalten oft Citral, von Bergamotteöl bis hin zu Ingwer und Rose. Wenn Sie Wasch- oder Geschirrspülmittel mit Zitronenduft verwenden, ist wahrscheinlich auch Citral darin enthalten.

Wenn Citral verzehrt wird oder mit der Haut in Berührung kommt, wird es in der Regel in relativ geringen Mengen verwendet – in Aromen zum Beispiel selten mehr als 40 Teile pro Million – nicht nur, um es dezent zu halten, sondern auch, weil es Hinweise darauf gibt, dass isoliertes Citral Allergiker empfindlicher machen kann.

Ungewöhnlich ist, dass Zitronen angesichts ihrer zitronigen Schärfe nicht die beste Quelle für Citral sind, da Zitronenöl nur wenige Prozent der Verbindung enthält. Die Spitzenreiter sind in der Regel Pflanzen, die eindeutig keine Zitronen sind, aber das „L“ in ihrem Namen tragen, um ihren Duft widerzuspiegeln – Zitronengras ist eine der häufigsten Quellen für Citral, während Zitronenmyrtenöl der reinen Verbindung sehr nahe kommt.

Wie Citronellol hat Citral eine Wirkung auf einige Insekten. Auf einige Arten hat es eine leicht abstoßende Wirkung, bei Bienen ist die Wirkung jedoch genau das Gegenteil. Citral ist ein Bestandteil des Nasanov-Pheromons, das von Arbeitsbienen produziert wird, um den Sammlern zu helfen, den Weg zurück zum Bienenstock zu finden. Citral allein lockt Honigbienen auf Futtersuche an und kann von Imkern eingesetzt werden, um sie an einen bestimmten Ort zu locken. Es scheint auch als Sexualpheromon für den grün geäderten weißen Schmetterling zu wirken, das von den Männchen freigesetzt wird, um Partner anzulocken.

Citral spielt auch eine wichtige Rolle bei der Produktion von Vitamin A. Die unter dem Namen Vitamin A zusammengefassten Verbindungen sind für die menschliche Entwicklung, die Unterstützung eines starken Immunsystems und eine gute Sehkraft unerlässlich. Vitamin-A-Mangel verursacht jährlich bis zu einer halben Million Fälle von Blindheit bei Kindern und ist auch eine wichtige Ursache für die Kindersterblichkeit. Obwohl eine gute Ernährung mit Fleisch – insbesondere Leber – und etwas Gemüse ausreichend Vitamin A liefert, besteht ein erheblicher Bedarf an Nahrungsergänzungsmitteln, sowohl bei eingeschränkter Ernährung als auch bei bestimmten Erkrankungen.

Die Synthese von Vitamin A zur Herstellung von Nahrungsergänzungsmitteln ist ein mehrstufiger Prozess, aber bei den meisten steht ein Citralprodukt am Ende der Kette. Es wird mit Aceton umgesetzt, um Beta-Ionon zu erzeugen, das weiterverarbeitet wird, um die Vitaminverbindungen zu synthetisieren. Vitamin A wurde erstmals 1947 von den niederländischen Chemikern Jozef Arens und David van Dorp auf diese Weise hergestellt. Ursprünglich wurde das Citral aus Zitronengrasöl gewonnen, das bereits zur Herstellung von Parfüms verwendet wurde, aber es war nicht genug verfügbar, um das Citral auf diese Weise wirtschaftlich zu gewinnen – und es war schwierig, die für die medizinische Verwendung erforderliche gleichbleibende Qualität zu erhalten.

Dieser Mangel an natürlichem Citral wurde während des Zweiten Weltkriegs akut, was die frühen Forschungen zur Vitamin-A-Synthese verlangsamte. Infolgedessen fand das Chemieunternehmen Roche einen alternativen Weg zu Beta-Ionon, während der Konkurrent BASF stattdessen Citral aus leicht verfügbarem Buten und Formaldehyd herstellte. Die BASF ist nach wie vor einer der weltweit größten Produzenten von Vitamin A.

Citral ist ein bisschen wie ein Filmstar, der die Rolle eines Sonderbeauftragten der Vereinten Nationen übernimmt. Jahrhundert in der Parfümerie und als Aromastoff, eine Funktion, die es immer noch erfüllt, aber bei der Synthese von Vitamin A hat die Verbindung gezeigt, dass sie auch viel Gutes bewirken kann.

Ben Valsler

Brian Clegg hier, der den Podcast mit einem Spritzer Zitronenduft auffrischt, den er Citral verdankt. Nächste Woche erklärt Kat Arney, wie eine mysteriöse Reihe von Todesfällen auf dem Acker zur Entdeckung eines starken Karzinogens führte.

Kat Arney

Die Ursache dieser bizarren Seuche, die als „Truthahn-X-Krankheit“ bekannt wurde, war ein Rätsel, obwohl sie innerhalb weniger Monate mehr als 100.000 Truthähne und anderes Geflügel das Leben kostete.

Ben Valsler

Weitere Informationen finden Sie beim nächsten Mal bei Kat. Bis dahin finden Sie unsere anderen Podcasts unter chemistryworld.com/podcasts und melden Sie sich mit einem Tweet an @chemistryworld. Ich bin Ben Valsler, danke fürs Mitmachen.