Citronellol

Eines der ärgerlichsten Dinge, wenn man in den Urlaub fährt – gleichauf mit dem Versuch, alles in das Handgepäck zu stopfen oder sich Gedanken darüber zu machen, wo man seinen Reisepass gelassen hat – ist die Aussicht, ständig von Ungeziefer geplagt zu werden.

Wenn Sie wie ich blasse Haut haben – ein unwiderstehlicher Köder für Fliegen, Zecken und Moskitos – ist einer der Standarddüfte von Überseereisen der zitronige Geruch von Insektenschutzmitteln.

Wenn Sie die Zitrusvariante bevorzugen (und nicht die würgende Deet-Variante), ist eine der Substanzen, die für das Aroma verantwortlich sind, das Citronella-Öl. So nennt man das aus verschiedenen Pflanzenarten – meist Zitronengras – gewonnene Öl, das sich aus mehreren duftenden Komponenten zusammensetzt, darunter die Verbindung Citronellol.

Wie viele Naturprodukte ist Citronellol ein Terpenoid. Es wird häufig aus Pflanzen als Bestandteil von Pflanzenölen gewonnen – Citronellöl ist ein gutes Beispiel dafür. Es gibt aber auch eine Reihe von Synthesewegen, oft ausgehend von dem eng verwandten Geraniol oder Citronellal, die ebenfalls natürliche Extrakte sind. Das isolierte Citronellol selbst ist eine blasse ölige Flüssigkeit.

Citronellol hat verschiedene Verwendungen, die fast alle mit seinem Geschmack und Geruch zusammenhängen. Es wird nicht nur zur Abwehr einiger Insekten verwendet, sondern kann auch als Lockstoff für andere, wie z. B. Spinnmilben, verwendet werden, die häufige saftfressende Pflanzenschädlinge sind. Es schadet den Milben nicht wirklich, aber Citronellol-Sprays können verwendet werden, um sie zum Schwärmen zu bringen, woraufhin sie mit Pestiziden angegriffen werden können, um ihren Lebenszyklus zu unterbrechen.

Eine der häufigsten und ältesten Verwendungen von Citronellol ist das Hinzufügen von Blumen- und Zitrusnoten zu Parfüms, Seifen und Kosmetika. Seine Wirkung auf die Sinne hängt sowohl von der Konzentration als auch von der Strukturform des Citronellols in der Mischung ab.

Stereoisomere

Parfümeure verwenden zwei verschiedene Stereoisomere von Citronellol, die jeweils ganz unterschiedlich riechen: (+)-Citronellol, das häufigere Isomer, ist im Citronellöl enthalten und hat einen charakteristischen Zitrusgeruch. (-)-Citronellol (manchmal auch Rhodinol genannt) hingegen hat einen Geruch, der als „frische, blumige, saubere Rose“ beschrieben wird, und ist einer der wichtigsten „Rosenalkohole“, die von Parfümeuren verwendet werden, um blumige Düfte wie Rose und Maiglöckchen zu kreieren.

(+)-Citronellol wird oft in (-)-Citronellol umgewandelt, da letzteres mit seinen tiefen, rosigen Noten wertvoller und für Parfümeure begehrter ist. Dies macht es auch teurer, reines (-)-Citronellol zu kaufen als ein racemisches Gemisch der beiden, das in der Regel in Produkten enthalten ist, die einfach als „Citronellol“ verkauft werden. Diese beiden Isomere werden von verschiedenen Pflanzenarten produziert – während Zitronengras hauptsächlich (+)-Citronellol enthält, enthalten Rosen (wie man erwarten könnte) mehr (-)-Citronellol. Andere Pflanzenextrakte wie Geranienöl enthalten eine Mischung aus beiden.

(-)-Citronellol ist auch ein Ausgangspunkt für die Herstellung von reinem Rosenoxid, einem viel stärkeren „Rosen“-Aroma, das häufig in Lebensmitteln verwendet wird. Beide Citronellole werden häufig als Aromastoffe verwendet – sie tauchen in Lebensmitteln mit Kirsch-, Erdbeer-, Pfirsich-, Tuttifrutti- und natürlich Zitrusgeschmack auf.

Das Vorhandensein verschiedener Isomere, die jeweils ein eigenes sensorisches Erlebnis bieten, macht Citronellol zu einer Verbindung mit vielen Talenten. Es lässt nicht nur die edle Handcreme auf meinem Schreibtisch göttlich duften, sondern kann auch die Geschmacksnerven kitzeln, eine paarungswillige Milbe verwirren oder eine lästige Fliege vertreiben.