Obwohl die Stadt Chickasaw erst 1946 gegründet wurde, reichen ihr Name und ihre Geschichte mehr als 200 Jahre zurück. Im Jahr 1733 wurde ein großer Landstrich, der das heutige Chickasaw umfasst, von Bienville an seinen Freund D’Arraguette vererbt. Vollständige Aufzeichnungen über alle frühen Besitzerwechsel sind nicht ohne weiteres verfügbar, aber die Namen Lorending (Laurendine), Chastang und Alvarez werden erwähnt. Die amerikanischen Ureinwohner nannten den Bach, der durch das Gebiet fließt, Chickasha Bogue, und der Name blieb erhalten, später wurde er zu Chickasaw anglisiert. Der Ort war ein Kreuzungspunkt für Gruppen meist friedlicher Indianer (obwohl die Chickasaws durchaus kriegerisch gewesen sein können), die saisonal in andere Gebiete zogen. Der Ort wurde von Farmern besiedelt und entwickelte sich später zu einem Handelsposten, an dem neue Siedlungen entstanden. Apalache-Indianer sollen zu den frühesten Siedlern der Gegend gehört haben; sie wurden zum Christentum bekehrt und vermischten sich mit den Franzosen und Choctaws sowie anderen Stämmen. Der Legende nach gab es auch ein gesetzloses Element, das in Piraterie und Raub verwickelt war und die hinteren Buchten und Bayous entlang des Chickasaw Bogue als Verstecke nutzte. Der Bach selbst wurde nur mit Fähren überquert, bis Anfang 1900 die erste Holzbrücke gebaut wurde. Offensichtlich hatten die Amerikanische Revolution und später der Bürgerkrieg nur geringe oder gar keine Auswirkungen auf das Gebiet.
Anfang des Jahrhunderts entstand im heutigen Whistler eine beachtliche Siedlung, in deren Mittelpunkt die Eisenbahngeschäfte standen. Im Jahr 1910 teilten die Gebrüder Thompson North Mobile auf, aber es gab nur sehr wenig Entwicklung. In der Gegend von Chickasaw gab es Farmen und eine Mühle, die Kokosnüsse zu Öl und Seife verarbeitete. Später wurde sie zur Herstellung von Möbeln und Holzgeräten umfunktioniert, von denen einige in der Werft verwendet wurden.
Als sich der Erste Weltkrieg abzeichnete, erkannte die Tennessee Coal and Iron Co, eine Abteilung von U.S. Steel aus Birmingham, die Vorteile des Gebiets für den Schiffbau mit seiner tiefen Wasserstraße und kaufte in aller Stille ein großes Gebiet, das das heutige Chickasaw einschloss. Drei Unternehmen – die Chickasaw Shipbuilding and Car Co., die Chickasaw Utilities Co. und die Chickasaw Land Co. – wurden mit spezifischen Aufgaben gegründet. In einer gewaltigen Anstrengung wurde der Zypressensumpf neben dem Bach trockengelegt, indem Deiche gebaut und riesige Pumpen installiert wurden. Gleichzeitig wurde eine ganze Stadt gebaut – nicht nur eine gewöhnliche „Mühlenstadt“, sondern eine geplante Gemeinde mit attraktiven und gut gebauten Häusern für die Werftarbeiter. Es gab Geschäfte, eine Krankenstation, ein großes Mehrzweck-Gemeindezentrum (das alte Playhouse) an der Stelle, an der heute die Garden Lane Apartments stehen, und eine Schule, die immer noch in Betrieb ist. Die Utilities Co. baute eine Wasseraufbereitungsanlage, die später von den Prichard Water Works übernommen wurde, und eine Abwasserentsorgungsanlage, die die Stadt bis 1961 versorgte. Eines der alten Gebäude, das Eishaus, war außergewöhnlich gut gebaut. Es beherbergte später ein Vermietungsbüro und andere Nutzungen, darunter eine Praxis und ein Krankenhaus, das von Dr. C.E. Lange betrieben wurde, dessen Name das Gebäude noch immer kennzeichnet. Einige der Straßen in der neuen Stadt waren eigentlich nur Bürgersteige, mit Gassen im hinteren Teil für den Autoverkehr. Die „Bürgersteigstraßen“ machen es schwierig, Fremden den Weg zu weisen, haben aber einige Vorteile, vor allem für Familien mit kleinen Kindern.
Als der Betrieb der Chickasaw Shipbuilding and Car Co. in vollem Gange war, wurde der Waffenstillstand erklärt, aber 14 Betonschiffe wurden gebaut und vom Stapel gelassen, bevor er geschlossen wurde. Einige der Bewohner zogen weg, um anderswo Arbeit zu finden, und einige der Häuser wurden verlegt oder abgerissen. Diejenigen, die blieben, bildeten eine eng verbundene Gemeinschaft. Die Mieten waren erschwinglich, und die wichtigsten Dienstleistungen waren verfügbar. Das alte „Playhouse“ verfiel und wurde durch ein Fachwerkgebäude im Park an der Grant Street ersetzt, wo es bis 1958 in Betrieb war. Im Park gab es auch Tennisplätze, und am Südende der Yeend Ave. befand sich ein Golfplatz, der nicht nur von den Bewohnern des Dorfes, sondern auch von anderen Gegenden genutzt wurde. Das Clubhaus steht noch immer am Ende der Yeend Ave. und wurde zu einem Wohnhaus umgebaut.
Im April 1939 wurden das Village und die Werft von einem Geschäftsmann aus Mobile, Ben May, erworben, der sie im Juli 1940 an die Gulf Shipbuilding Corp. verkaufte, eine Tochtergesellschaft der Waterman Steamship Corp. Nähere Einzelheiten zu dieser Transaktion sind nicht bekannt. Das Werftgelände wurde renoviert, die Häuser wurden instand gesetzt und modernisiert, und die Straßen wurden gepflastert. Der groß angelegte Betrieb der Werft führte zu einer starken Zuwanderung von Arbeitern. Die Häuser in Chickasaw Village wurden nur noch an Personen vermietet, die mit der Werft in Verbindung standen, so dass viele alteingesessene Bewohner die Stadt verlassen mussten. Die Bundesregierung stellte zusätzlichen Wohnraum zur Verfügung, darunter ein Projekt namens Gulf Homes, sowie zahlreiche provisorische (und unansehnliche) Wohngebäude und Kasernen der Marine. 76 Schiffe wurden dort gebaut, darunter Fracht- und Marineschiffe, aber mit dem Ende des Zweiten Weltkriegs ging der Bedarf zurück, und der Betrieb wurde nach und nach eingestellt.
Anfang 1946 wurde das gesamte Dorf von der Leedy Investment Co. für eine Million Dollar gekauft. Die Häuser wurden an Einzelpersonen verkauft, wobei die derzeitigen Bewohner die erste Wahl hatten. Viele der früheren Bewohner begrüßten die Gelegenheit, wieder nach Chickasaw zurückzukehren. In den Anzeigen, die den Verkauf ankündigten, wurden Preise zwischen 1800 und 3000 Dollar im East Village und zwischen 3250 und 5000 Dollar im West Village genannt. Unerschlossene Grundstücke wurden zu Preisen zwischen 300 und 1500 Dollar verkauft.
Die Vorteile einer Eingemeindung wurden untersucht, und am 12. November 1946 stimmten die Bürger dafür. Feuerwehrgeräte, Müllabfuhrgeräte, die Entsorgungsanlage und die Parks wurden der Stadt von den früheren Eigentümern geschenkt. Es wurden ein Bürgermeister und fünf Ratsmitglieder gewählt, und die Büros wurden in einem Teil des Lange-Gebäudes eingerichtet. Mit einem Betriebsbudget von etwa 60.000 Dollar versorgten 14 Angestellte eine Bevölkerung von etwa 2.400 Einwohnern. Alteingesessene Bürger erinnern sich noch an die Zeit, als die Beiträge von 1,90 Dollar pro Monat es zunächst der Chickasaw Civic Association und später der Stadt ermöglichten, Dienstleistungen anzubieten. Weitere Mittel für den Betrieb stammten aus der Umsatzsteuer, Geschäftslizenzen, Baugenehmigungen und dem Polizeigericht.
Bis 1939 gab es in Chickasaw keine organisierten Kirchen, obwohl konfessionslose Versammlungen im alten Schauspielhaus und in Wohnhäusern abgehalten wurden. Die Methodistenkirche war die erste Kirche, die 1939 gegründet und 1942 an ihrem heutigen Standort errichtet wurde. Ihr folgte die Erste Baptistenkirche, und bald kamen viele andere hinzu. Heute gibt es in Chickasaw etwa 15 Kirchen verschiedener Glaubensrichtungen, und das Verhältnis zwischen Kirchen und Bevölkerung ist ein deutlicher Hinweis auf die Glaubensstärke der Bevölkerung.
Da die Bürger von Chickasaw anfangs zu etwa 90 % aus Hausbesitzern bestanden, hatten sie einen ausgeprägten Sinn für Bürgerstolz und Interesse an Gemeindeangelegenheiten. Einige Jahre lang gab es eine große Zahl sehr aktiver Bürgervereine. Derzeit haben der Women’s Club of Chickasaw, der Chickasaw Garden Club, der Kiwanis Club, der Mauvilla Garden Club und die Concerned Citizens of Chickasaw laufende Programme zur Verbesserung der Gemeinde. Darüber hinaus bieten kirchliche Gruppen, die Freimaurerloge und der Order of the Eastern Star viele Dienstleistungen für Einzelpersonen an.
Als die Bevölkerung wuchs, wurde Chickasaw offiziell eine Stadt. Die Verwaltung wurde immer komplexer, da die öffentlichen Dienstleistungen zunahmen. Staatliche und bundesstaatliche Vorschriften vervielfachten sich und erforderten sorgfältige Beachtung. Zur Unterstützung des Verwaltungsorgans bei der Durchführung verschiedener Aktivitäten wurden Bürgerausschüsse eingesetzt. Das Versorgungsamt wurde 1962 gegründet, um umfangreiche Verbesserungen an der Kanalisation vornehmen zu können. Die Wohnungsbaubehörde wurde 1962 mit der Aufgabe gegründet, zunächst das alte Gulf Homes Projekt zu erwerben, dann abzureißen und einen neuen, preisgünstigen Komplex zu bauen. Weitere Gremien mit wichtigen Aufgaben sind der 1950 gegründete Bibliotheksausschuss, die 1963 gegründete Planungskommission und der 1973 eingerichtete Anpassungsausschuss (Board of Adjustment). Fähige und engagierte Bürger leisten durch ihre Mitarbeit in diesen Gremien einen wichtigen Dienst an der Gemeinschaft.
Die städtischen Dienstleistungen wurden erweitert. Ein neues Rathaus wurde 1953 gebaut und 1965 erweitert. 1960 wurden das Civic Center, das Schwimm- und Planschbecken, die Tennisplätze und das Grillhaus fertiggestellt. Der beleuchtete Ballspielplatz wurde 1965 gebaut. Das J. C. Davis, Jr. Auditorium wurde 1973 erbaut. Im Jahr 1995 wurde der Johnny Legg Park eingeweiht und als Spielplatz eingerichtet. Es gibt mehrere andere Parks, einige mit ausreichend Platz für sportliche Aktivitäten, andere ebenso attraktive Grünflächen.
Als „Schlafstadt“ bezieht Chickasaw den Großteil seiner Mittel aus der Umsatzsteuer, die aus dem Einzelhandelsbereich stammt. Der Polizei- und Feuerschutz ist mehr als ausreichend. Die Straßen sind gut beleuchtet und gepflegt. Es gibt ein gesundes Freizeitangebot für fast jeden. Die Stadt ist seit langem im ganzen Bundesstaat für ihre harmonische und stabile Verwaltung geachtet worden. Sie wurde wie ein gut geführtes Unternehmen geleitet. Ihre einzigartigen Qualitäten machen sie in der Tat
zu einem großartigen Ort zum Leben.