Chicago White SoxEdit
Die White Sox wählten Richard in der 8. Runde des MLB-Drafts 2005 aus. Er war der zweite Spieler aus Michigan, der gedraftet wurde, der erste war Chris Getz, der ebenfalls von den Sox in der 4. Runde ausgewählt wurde.
Nachdem er 2005 für die Great Falls White Sox auf Rookie-Niveau und die Class-A Kannapolis Intimidators gespielt hatte.
Im Jahr 2006 spielte er für die Intimidators und Class-A Advanced Winston-Salem Warthogs
Im Jahr 2007 spielte er für die Warthogs.
Im Jahr 2008 spielte er bei den Class-AA Birmingham Barons und Class-AAA Charlotte Knights. Am 23. Juli 2008 gab er sein MLB-Debüt für die White Sox.
Im Jahr 2009 wurde Richard zunächst im Bullpen eingesetzt, wechselte dann aber am 12. Mai in die Starting Rotation und absolvierte in diesem Jahr 14 Starts für die White Sox.
San Diego PadresEdit
Am 31. Juli 2009 wurde Richard zusammen mit Aaron Poreda, Adam Russell und Dexter Carter für den Cy Young Award-Gewinner von 2007, Jake Peavy, an die San Diego Padres gehandelt.
Richard hatte seinen ersten Start für die Padres am 1. August 2009, wobei er in 52⁄3 Innings zu Hause gegen die Milwaukee Brewers keine Entscheidung traf. In seiner ersten Saison bei den Padres erzielte Richard eine Bilanz von 5-2 mit einem ERA von 4,08 bei 12 Starts.
Richard startete 2010 in 33 Spielen für die Padres und erzielte eine Bilanz von 14-9 und einen ERA von 3,75 bei 2012⁄3 Innings. Am 21. September 2010 warf Richard seinen ersten Shutout in seiner Karriere, indem er bei einem Sieg gegen die Los Angeles Dodgers acht Hits und zwei Walks zuließ, sechs Strikeouts verzeichnete und einen goldenen Sombrero auf der Platte trug, wobei er vier Mal ausschlug.
Im Jahr 2011 entwickelte sich Richard leicht zurück und erzielte eine Bilanz von 5-9 mit einem ERA von 3,88, während sein Strikeout-to-Walk-Verhältnis von 1,93 K/BB im Jahr 2010 auf 1,39 sank. Eine Zerrung der linken Schulter zwang Richard im Juli auf die Verletztenliste und erforderte später eine arthroskopische Operation, die seine Saison beendete.
Im Jahr 2012 nahm Richard seine Rolle in der Startrotation der Padres wieder auf. Am Ende der Saison wurde er von den Autoren, die über das Team berichteten, einstimmig zum Padres Pitcher of the Year gewählt. Er erzielte eine Bilanz von 14-14 mit einem Durchschnitt von 3,99 verdienten Runs. Seine 33 Starts bedeuteten den zweiten Platz in der National League (NL) und mit 218 2⁄3 Innings war er Vierter.
Am 16. Februar 2013 vermieden Richard und die Padres ein Schiedsgerichtsverfahren, beide Seiten einigten sich auf einen Vertrag über 5,24 Millionen Dollar für eine Saison.
Richard eröffnete das Jahr 2013 als Nummer-2-Starter der Padres, hatte aber einen holprigen Saisonbeginn mit einem ERA von 8,54 in seinen ersten sechs Starts. Ein Darmvirus zwang Richard, einen Start Ende April zu verschieben, und er wurde am 5. Mai auf die Invalidenliste gesetzt, als der Virus erneut aufflammte. Richard kehrte am 27. Mai zurück, hatte aber weiter zu kämpfen. Am 1. Juni warf Richard 2 Innings als Relief, um seinen ersten Saisonsieg in einem 17-Inning-Spiel gegen die Blue Jays zu erzielen, das die Padres mit 4:3 gewannen. Am 21. Juni verletzte sich Richard an der linken Schulter und verließ das Spiel, nachdem er nur zwei Pitches gemacht hatte. Am 15. Juli wurde er an der Schulter operiert und beendete damit seine Saison 2013. Er beendete die Saison mit einer Bilanz von 2-5 in 11 Starts mit einem ERA von 7,01 und 24 Strikeouts in 522⁄3 Innings. Am 28. Oktober 2013 lehnte er ein Outright Assignment ab und entschied sich für die Free Agency.
Richard unterzog sich im Februar 2014 einer Operation am Thoracic Outlet Syndrome.
Arizona DiamondbacksEdit
Am 30. Juli 2014 stimmte Richard einem Minor League Deal mit den Arizona Diamondbacks zu. Richard absolvierte 4 Starts, 3 in AA und 1 in AAA.
Pittsburgh PiratesEdit
Am 3. Dezember 2014 unterzeichnete Richard einen Minor-League-Vertrag mit einer Einladung zum Frühjahrstraining bei den Pittsburgh Pirates. Nach 9 Starts hatte Richard einen ERA unter 2,50 in nur 50 Innings, die er für die Triple-A-Filiale der Pirates warf.
Chicago CubsEdit
Am 3. Juli 2015 wurde Richard gegen Bargeld zu den Chicago Cubs gehandelt. Sein erster Start für die Cubs war ein 7-2-Sieg gegen die Miami Marlins am 4. Juli. Nachdem er in 3 Einsätzen (2 Starts) 1:0 gewonnen hatte, wurde Richard in die AAA versetzt. Nach 1 Start in AAA wurde Richard am Sonntag, 2. August, gegen die Brewers eingesetzt. Richard holte sich den Sieg, indem er 6 Innings mit 1 Run abspulte, 3 Strikeouts erzielte und keinen Walk zuließ. Einen Tag später wurde er ein zweites Mal für den Einsatz bestimmt. Nachdem er sich für die Free Agency entschieden hatte, unterschrieb Richard zwei Tage später erneut beim Club, um eine Rolle im Bullpen zu übernehmen, als sich der Reliever Rafael Soriano eine Schulterverletzung zuzog. Richard pitchte für den Rest des Jahres zu einem 3.38 ERA über 211⁄3 Innings mit zwei Walks und einem Home Run aus dem Bullpen und beendete die Saison 2015 mit einem 3.83 ERA insgesamt.
Im Jahr 2016 wurde Richard als situativer Leftie aus dem Bullpen eingesetzt, bis er am 21. Juni mit einer Blase am Finger auf die Invalidenliste gesetzt wurde. Im Juli kehrte er in den Bullpen zurück, wurde aber am 26. Juli, als Aroldis Chapman in den Kader aufgenommen wurde, für den Einsatz bestimmt und am 3. August entlassen. 2016 kam Richard bei den Cubs in 25 Spielen in 14 Innings auf ein ERA von 6,43. Die Cubs gewannen die World Series, und Richard erhielt einen World-Series-Ring, als er 2017 mit den Padres ins Wrigley Field zurückkehrte.
Rückkehr nach San DiegoEdit
Am 6. August 2016 verpflichteten die Padres Richard für einen Major-League-Vertrag. In der ersten Augustwoche gab er sein Debüt bei der Rückkehr zu den Padres im Bullpen von San Diego. Nach zwei Einsätzen im Bullpen wechselte Richard in die Rotation von San Diego und absolvierte im weiteren Verlauf der Saison neun Starts. Bei den Padres erzielte er 2016 in 532⁄3 Innings mit 34 Strikeouts einen ERA von 2,52. Am 20. Dezember unterzeichnete Richard einen Einjahresvertrag, um bei den Padres zu bleiben.
Richard war 2017 eine feste Größe in der Rotation von San Diego und führte das Team mit 1971⁄3 Innings bei seinen 32 Starts an, darunter zwei komplette Spiele. Er ließ 240 Hits mit einem ERA von 4,79 zu, war aber mit einer Groundball-Rate von 59,2 % Dritter in der Major Leagues und erzielte eine persönliche Bestleistung von 6,9 Strikeouts pro 9 Innings. Im Jahr 2017 führte er die Major Leagues an, indem er gegnerischen Schlagleuten den höchsten Schlagdurchschnitt bei Bällen im Spiel (.351) erlaubte. Mit sieben Pickoffs lag er in der Major League an der Spitze, während er vier gestohlene Bases zuließ und 10 Mal beim Stehlen erwischt wurde. Richard war von den Padres sowohl für den Heart & Hustle Award als auch für den Marvin Miller Man of the Year Award nominiert. Im September verlängerten die Padres Richard mit einem Zweijahresvertrag bis 2019.
Am 28. August 2018 wurde er für die Saison ausgeschlossen, nachdem er sich einer Knieoperation unterzogen hatte. Er beendete die Saison mit 7-11 mit einem ERA von 5,33 in 27 Starts. In 158 2⁄3 Innings schlug er 108 Mal aus.
Am 20. Dezember 2018 wurde Richard für eine Zuweisung bestimmt.
Toronto Blue JaysEdit
Am 30. Dezember 2018 wurde Richard für den Minor-League-Outfielder Connor Panas an die Toronto Blue Jays gehandelt.
Am 29. März 2019 wurde er mit einer Verletzung am rechten Knie auf die Verletztenliste gesetzt. Am 23. Mai gab er sein Saisondebüt gegen die Boston Red Sox. Er spielte 4 Innings und ließ bei 2 Hits 1 Run zu, ohne dass es zu einer Entscheidung kam. Als Pitcher für Toronto im Jahr 2019 war er 1-5 mit einem 5,96 ERA in 10 Starts, die 45,1 Innings abdecken, und als Pitcher für ihre AAA-Tochtergesellschaft Buffalo war er 0-0 mit einem 5,06 ERA in zwei Starts, die 5,1 Innings abdecken. Am 12. September 2019, seinem 36. Geburtstag, entließen die Blue Jays Richard.
Nach der Saison, am 10. Oktober, wurde er für die US-amerikanische Baseball-Nationalmannschaft in der WBSC Premier 12 2019 ausgewählt.
Zweiter Stint bei den White SoxEdit
Am 3. August 2020 unterzeichnete Richard einen Minor-League-Vertrag mit der Chicago White Sox Organisation. Am 2. November 2020 wurde er ein Free Agent.