Custer begann im Alter von vier Jahren, Quarter Midgets zu fahren. Im Jahr 2011 gewann Custer die USAC National Focus Young Guns Championship. Im darauffolgenden Jahr begann Custer, Late Models zu fahren, gewann zehn Rennen und wurde zum Rookie of the Year gekürt.
Touring seriesEdit
Im Jahr 2013 trat Custer der K&N Pro Series East bei und gab sein Debüt auf dem Bristol Motor Speedway für Ken Schrader Racing. Während der Saison auf dem Iowa Speedway holte sich Custer die Pole Position, führte jede Runde an – ein Rekord für ein Kombinationsrennen – und gewann. Damit wurde er im Alter von 15 Jahren der jüngste Rennsieger in der Geschichte der K&N Pro Series und schlug den Rekord von Dylan Kwasniewski um sechs Monate. Auf dem New Hampshire Motor Speedway gewann Custer erneut, ebenfalls von der Pole Position aus. In der Gesamtwertung der Serie wurde er Achter. Später nahm Custer am Saisonabschlussrennen der K&N Pro Series West teil. Custer führte jede einzelne Runde an, wurde aber in der letzten Runde von Gray Gaulding umgedreht und wurde Sechster.
In der Saison 2014 gewann Custer das Auftaktrennen der Pro Series West auf dem Phoenix International Raceway, indem er Greg Pursley und Brennan Newberry auf der Grün-Weiß-Scheibe abhielt.
Camping World Truck SeriesEdit
Im Jahr 2014 schloss sich Custer Haas Racing Development an, um neun Rennen in der NASCAR Camping World Truck Series zu fahren, und gab sein Debüt beim Kroger 250 auf dem Martinsville Speedway. Custer startete das Rennen von Platz 9 und beendete es auf Platz 12. Im Qualifying für das Drivin‘ for Linemen 200 im Gateway Motorsports Park stellte Custer mit einer Rundengeschwindigkeit von 136,426 Meilen pro Stunde (219,556 km/h) den Streckenrekord auf und wurde damit der jüngste Pole-Sieger in der Geschichte der NASCAR.
Auf dem New Hampshire Motor Speedway gewann Custer am 20. September 2014 das UNOH 175 der Camping World Truck Series von der Pole Position aus und wurde mit 16 Jahren, 7 Monaten und 28 Tagen der jüngste Sieger in der Geschichte der nationalen NASCAR-Tourenwagen-Serie.
Am 12. Januar 2015 gab JR Motorsports bekannt, dass Custer 2015 in zehn Rennen einen Truck für sie fahren würde. Am 13. Juni gewann Custer das Truck-Rennen im Gateway Motorsports Park, indem er sich gegen den Truck Nr. 23 von Spencer Gallagher durchsetzte, nachdem die dominierenden Trucks von Erik Jones und Matt Crafton in zwei Wracks in den Runden 142 und 152 verwickelt waren.
Als er 2016 18 Jahre alt wurde, begann JR Motorsports, den Truck Nr. 00 für Custer in Vollzeit einzusetzen, und kämpfte um den Titel des Rookie of the Year. Im Canadian Tire Motorsport Park kämpften John Hunter Nemechek und Custer während des Chevrolet Silverado 250 um die Führung, als Nemechek Custer rammte, bevor er sowohl Custer als auch sich selbst ins Aus beförderte und Custer in die Mauer drückte. Bevor der Sieger erklärt wurde, wurde Nemechek von Custer angegangen; Nemechek wurde zum Sieger ernannt.
Xfinity SeriesEdit
Im Jahr 2016 gab Custer sein Debüt in der Xfinity Series für JR Motorsports auf dem Richmond International Raceway und fuhr den No. 5 Chevrolet Camaro. Mit der Startnummer 88 von JR Motorsports erreichte er in Charlotte beim Hisense 4K TV 300 den vierten Platz und damit die beste Platzierung seiner Karriere.
Am 16. September 2016 gab Stewart-Haas Racing bekannt, dass Custer 2017 den Ford Mustang mit der Startnummer 00 in Vollzeit fahren wird, mit Haas Automation als Hauptsponsor. Custer begann die Xfinity-Saison 2017 mit einem Unfall in Daytona und belegte den 37. In der darauffolgenden Woche erholte er sich in Atlanta und belegte Platz 10.
Nachdem er bei seiner ersten Teilnahme die Playoffs erreicht hatte, begann Custer am Ende der Saison eine Aufholjagd, bei der er in Chicago und Kansas die meisten Runden anführte. Custer verpasste das Final Four um zwei Plätze, nachdem er sich ein Kopf-an-Kopf-Rennen mit Daniel Hemric geliefert hatte. In der darauffolgenden Woche legte Custer eine Glanzleistung hin, indem er die meisten Runden anführte, beide Etappen gewann und auf dem Homestead-Miami Speedway in Südflorida seinen ersten Xfinity-Sieg einfuhr. Im nächsten Jahr holte Custer beim Herbstrennen in Texas seinen zweiten Karrieresieg, als er in der letzten Runde an Tyler Reddick vorbeizog und damit seinen Platz im Championship Four sicherte.
In der Saison 2019 erzielte Custer Siege in Fontana, Richmond, Pocono, Chicago, Kentucky und Dover. In Darlington wurde er Zweiter, wurde aber zum offiziellen Rennsieger erklärt, nachdem Denny Hamlin disqualifiziert wurde, weil sein Auto bei der Nachkontrolle nicht den Höhenanforderungen entsprach. Am Ende des Rennens in Kansas geriet Custer in der Boxengasse in einen Streit mit Reddick. Custer beendete die Saison 2019 als Zweiter in den Punkten, nachdem er in Homestead erneut Zweiter hinter Reddick geworden war.
Cup SeriesEdit
Im März 2018 kam Custer zu Rick Ware Racing für sein Debüt in der Monster Energy NASCAR Cup Series beim Pennzoil 400 auf dem Las Vegas Motor Speedway. Er belegte den 25. Platz. Er kehrte für das Pocono-Rennen im Juni zurück, wo er 26. wurde. Auf dem Richmond Raceway im Herbst qualifizierte er sich überraschenderweise als Zehnter, beendete das Rennen jedoch als 26.
Am 15. November 2019 gab Stewart-Haas Racing bekannt, dass Custer 2020 Daniel Suárez im Ford Nr. 41 ersetzen wird. In Phoenix erzielte er seine erste Top-Ten-Platzierung im Cup, während er in Indianapolis zum ersten Mal in die Top Fünf fuhr.
Eine Woche nach Indianapolis gewann Custer sein erstes Cup-Rennen beim Quaker State 400 auf dem Kentucky Speedway, indem er Kevin Harvick, Martin Truex Jr. und Ryan Blaney in der letzten Runde überholte. Er war der erste Rookie, der in der Cup-Serie seit Chris Buescher im Jahr 2016 gewann, der erste Rookie, dem dies in einem nicht verkürzten Rennen seit Juan Pablo Montoya im Jahr 2007 gelang, und der 33. Fahrer, der ein Rennen in allen drei nationalen NASCAR-Tourenwagenserien gewann. Mit diesem Sieg schaffte Custer den Einzug in die Playoffs 2020, schied aber nach der dritten Runde in Bristol aus. Er belegte den 16. Platz in der Punktewertung und wurde als Sunoco Rookie of the Year ausgezeichnet.