Cyclizin

Identifikation

Name Cyclizin Zugangsnummer DB01176 Beschreibung

Ein Histamin-H1-Antagonist, der oral oder parenteral zur Kontrolle von postoperativem und medikamentös induziertem Erbrechen und bei Reisekrankheit verabreicht wird. (Aus Martindale, The Extra Pharmacopoeia, 30th ed, p935)

Typ Small Molecule Groups Approved Structure

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Struktur für Cyclizin (DB01176)

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Gewicht Durchschnitt: 266.3807
Monoisotop: 266.178298714 Chemische Formel C18H22N2 Synonyme

• (±)-1-Diphenylmethyl-4-methylpiperazin
• (N-Benzhydryl)(N‘-methyl)diethylendiamin
• 1-(Diphenylmethyl)-4-methylpiperazin
• 1-Benzhydryl-4-Methylpiperazin
• Ciclizina
• Cyclizinum
• N-Benzhydryl-N‘-methylpiperazin
• N-Methyl-N‘-Benzhydrylpiperazin

Pharmakologie

Indikation

Zur Prävention und Behandlung von Übelkeit, Erbrechen und Schwindel im Zusammenhang mit Reisekrankheit und Schwindel (Schwindel, der durch andere medizinische Probleme verursacht wird).

Assoziierte Erkrankungen

• Migräne
• Bewegungskrankheit

Gegenanzeigen &Blackbox-Warnungen

Pharmakodynamik

Cyclizin ist ein Piperazin-derivatives Antihistaminikum, das als Antivertiginikum/Antiemetikum eingesetzt wird. Cyclizin wird zur Vorbeugung und Behandlung von Übelkeit, Erbrechen und Schwindel im Zusammenhang mit der Reisekrankheit eingesetzt. Außerdem wird es zur Behandlung von Schwindel bei Erkrankungen des Vestibularapparates eingesetzt. Obwohl der Mechanismus, durch den Cyclizin seine antiemetischen und schwindelfreien Wirkungen entfaltet, nicht vollständig geklärt ist, sind seine zentralen anticholinergen Eigenschaften teilweise dafür verantwortlich. Das Medikament dämpft die Erregbarkeit des Labyrinths und die vestibuläre Stimulation, und es kann die medulläre Chemorezeptor-Triggerzone beeinflussen. Es besitzt auch anticholinerge, antihistaminische, das zentrale Nervensystem dämpfende und lokalanästhetische Wirkungen.

Wirkmechanismus

Erbrechen (Emesis) ist im Wesentlichen ein Schutzmechanismus, um reizende oder anderweitig schädliche Substanzen aus dem oberen Verdauungstrakt zu entfernen. Das Erbrechen wird durch das Brechzentrum in der Medulla-Region des Gehirns gesteuert, dessen wichtiger Teil die Chemotrigger-Zone (CTZ) ist. Das Brechzentrum verfügt über Neuronen, die reich an muskarinischen, cholinergen und histaminhaltigen Synapsen sind. Diese Arten von Neuronen sind besonders an der Übertragung vom Vestibularapparat zum Brechzentrum beteiligt. Bei der Reisekrankheit handelt es sich in erster Linie um eine Überstimulation dieser Bahnen durch verschiedene sensorische Reize. Daher die Wirkung von Cyclizin, das die Histaminrezeptoren im Brechzentrum blockiert und so die Aktivität entlang dieser Bahnen reduziert. Da Cyclizin darüber hinaus auch anticholinerge Eigenschaften besitzt, werden die Muscarinrezeptoren ebenfalls blockiert.

Absorption Nicht verfügbar Verteilungsvolumen Nicht verfügbar Proteinbindung Nicht verfügbar Metabolismus

Cyclizin wird zu seinem N-demethylierten Derivat metabolisiert, Norcyclizin, das im Vergleich zu Cyclizin eine geringe antihistaminische (H1) Aktivität aufweist.

Eliminationsweg nicht verfügbar Halbwertszeit

20 Stunden

Clearance nicht verfügbar Unerwünschte Wirkungen

Toxizität Nicht Verfügbar Betroffene Organismen

• Menschen und andere Säugetiere

Wirkungspfade

Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln

• Zugelassen
• Veterinärmedizinisch zugelassen
• Nutrazeutisch
• Unzulässig
• Zurückgezogen
• Untersuchungsstudie
• Experimentell
• Alle Drogen

Droge	Interaktion
Integriere Drogen-.Arzneimittel Wechselwirkungen in Ihre Software
Acebutolol	Das Risiko oder der Schweregrad einer QTc-Verlängerung kann erhöht sein, wenn Cyclizin mit Acebutolol kombiniert wird.
Acenocoumarol	Der Metabolismus von Acenocoumarol kann bei Kombination mit Cyclizin vermindert sein.
Acetazolamid	Das Risiko oder der Schweregrad von unerwünschten Wirkungen kann bei Kombination von Acetazolamid mit Cyclizin erhöht sein.
Acetohexamid	Der Metabolismus von Acetohexamid kann bei Kombination mit Cyclizin vermindert sein.
Acetophenazin	Das Risiko oder der Schweregrad von Nebenwirkungen kann bei Kombination von Acetophenazin mit Cyclizin erhöht sein.
Acetylsalicylsäure	Der Metabolismus von Acetylsalicylsäure kann bei Kombination mit Cyclizin vermindert sein.
Aclidinium	Cyclizin kann die das zentrale Nervensystem deprimierende Wirkung von Aclidinium verstärken.
Acrivastin	Das Risiko oder der Schweregrad einer QTc-Verlängerung kann erhöht sein, wenn Cyclizin mit Acrivastin kombiniert wird.
Adenosin	Das Risiko oder der Schweregrad einer QTc-Verlängerung kann erhöht sein, wenn Cyclizin mit Adenosin kombiniert wird.
Agomelatin	Das Risiko oder der Schweregrad von unerwünschten Wirkungen kann erhöht sein, wenn Cyclizin mit Agomelatin kombiniert wird.

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Wechselwirkungen mit Lebensmitteln

• Mieden Sie Alkohol.
• Mit oder ohne Nahrung einnehmen. Die Absorption wird durch Nahrung nicht beeinflusst.

Produkte

Produktbestandteile

Internationale/Andere Marken Emoquil / Marezine / Marzine (GlaxoSmithKline) / Valoid (GlaxoSmithKline) Markenname Verschreibungspflichtige Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Route	Labeller	Vermarktungsbeginn	Vermarktungsende	Region	Bild
Marzin Inj 50mg/ml	Flüssig		Intramuskulär; Intravenös	Glaxo Wellcome	1988-12-31	1998-07-30	Kanada

Freiverkäufliche Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Verkaufsweg	Labeller	Marketing Start	Marketing Ende	Region	Bild
Cyclivert	Tablette	25 mg/25mg	Oral	Laser Pharmaceuticals Llc	2011-11-01	2017-07-03	US

Mischprodukte

Name	Inhaltsstoffe	Dosierung	Route	Labeller	Vermarktungsbeginn	Vermarktung Ende	Region	Bild
Megral Tabs	Cyclizinhydrochlorid (50 mg) + Koffein (100 mg) + Ergotamintartrat (2 mg)	Tablette	Oral	Glaxo Wellcome	1989-12-31	2001-03-01	Kanada

Kategorien

ATC-Codes R06AE03 – Cyclizine

• R06AE – Piperazine Derivate
• R06A – ANTIHISTAMINEN ZUR SYSTEMISCHEN ANWENDUNG
• R06 – ANTIHISTAMINEN ZUR SYSTEMISCHEN ANWENDUNG
• R – LUNGENSYSTEM

R06AE53 – Cyclizin, Kombinationen

• R06AE – Piperazinderivate
• R06A – ANTIHISTAMINES FOR SYSTEMIC USE
• R06 – ANTIHISTAMINES FOR SYSTEMIC USE
• R – RESPIRATORY SYSTEM

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Beschreibung Diese Verbindung gehört zur Klasse der organischen Verbindungen, die als Diphenylmethane bekannt sind. Dies sind Verbindungen, die einen Diphenylmethananteil enthalten, der aus einem Methan besteht, bei dem zwei Wasserstoffatome durch zwei Phenylgruppen ersetzt sind. Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Benzoide Klasse Benzol und substituierte Derivate Unterklasse Diphenylmethane Direkter Elternteil Diphenylmethane Alternative Elternteile N-Methylpiperazine / Aralkylamine / Trialkylamine / Azacyclische Verbindungen / Organopnictogene Verbindungen / Kohlenwasserstoffderivate Substituenten 1,4-Diazinan / Amin / Aralkylamin / Aromatische heteromonocyclische Verbindung / Azacyclus / Diphenylmethan / Kohlenwasserstoffderivat / N-Alkylpiperazin / N-Methylpiperazin / Organische Stickstoffverbindung Molekularer Rahmen Aromatische heteromonocyclische Verbindungen Externe Deskriptoren N-Alkylpiperazin (CHEBI:3994)

Chemical Identifiers

UNII QRW9FCR9P2 CAS-Nummer 82-92-8 InChI Key UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N InChI

IUPAC-Name

SMILES

Synthesereferenz

Baltzly, R. und Castillo, J.C.; U.S. Patent 2,630,435; 3. März 1953; zugewiesen an BurroughsWellcome & Co. (U.S.A.) Inc.

Allgemeine Referenzen Nicht verfügbar Externe Links Human Metabolome Database HMDB0015307 KEGG Drug D03621 KEGG Compound C06930 PubChem Compound 6726 PubChem Substance 46506232 ChemSpider 6470 RxNav 2977 ChEBI 3994 ChEMBL CHEMBL648 ZINC ZINC000019156872 Therapeutic Targets Database DAP000337 PharmGKB PA164742937 Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cyclizine MSDS

Klinische Studien

Klinische Studien

Pharmakoökonomie

Hersteller

Verpacker

Darreichungsformen

Preise nicht verfügbar Patente nicht verfügbar

Eigenschaften

Zustand fest Experimentelle Eigenschaften

Vorhergesagte Eigenschaften

Vorhergesagte ADMET-Eigenschaften

Spektren

Mass Spec (NIST) Nicht verfügbar Spektren

Targets

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Ja

Wirkung

Antagonist

Allgemeine Funktion Histaminrezeptor-Aktivität Spezifische Funktion In peripheren Geweben, vermittelt die H1-Unterklasse der Histaminrezeptoren die Kontraktion der glatten Muskulatur, die Erhöhung der Kapillardurchlässigkeit aufgrund der Kontraktion der terminalen Venolen und die Katecholaminausschüttung… Genname HRH1 Uniprot ID P35367 Uniprot Name Histamin H1 receptor Molekulargewicht 55783.61 Da

1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
2. Leza JC, Lizasoain I, Lorenzo P: H1- und H2-Histaminrezeptorblocker und Opiatanalgesie in Mäusen. Methods Find Exp Clin Pharmacol. 1990 Dec;12(10):671-8.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Inhibitor

Allgemeine Funktion Sulfotransferase-Aktivität Besondere Funktion Sulfotransferase, die 3′-Phospho-5′-Adenylylsulfat (PAPS) als Sulfonatdonor zur Katalyse der Sulfatkonjugation von Estradiol und Estron. Spielt möglicherweise eine Rolle bei der Regulierung der Östrogenr… Genname SULT1E1 Uniprot ID P49888 Uniprot Name Estrogen sulfotransferase Molekulargewicht 35126.185 Da

1. Bamforth KJ, Dalgliesh K, Coughtrie MW: Inhibition of human liver steroid sulfotransferase activities by drugs: a novel mechanism of drug toxicity? Eur J Pharmacol. 1992 May 1;228(1):15-21.

Enzyme

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Inhibitor

Allgemeine Funktion Steroidhydroxylase-Aktivität Spezifische Funktion Cytochrome P450 sind eine Gruppe von Häme-Thiolat-Monooxygenasen. In Lebermikrosomen ist dieses Enzym an einem NADPH-abhängigen Elektronentransportweg beteiligt. Es oxidiert eine Vielzahl von strukturell un… Genname CYP2C9 Uniprot ID P11712 Uniprot Name Cytochrome P450 2C9 Molekulargewicht 55627.365 Da

1. He N, Zhang WQ, Shockley D, Edeki T: Inhibitory effects of H1-antihistamines on CYP2D6- and CYP2C9-mediated drug metabolic reactions in human liver microsomes. Eur J Clin Pharmacol. 2002 Feb;57(12):847-51.
2. Auspar Cyclizin

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Erstellt am 13. Juni 2005 13:24 / Aktualisiert am 13. Februar 2021 11:00