Cycloheximid

von

Cycloheximid ist ein natürlich vorkommendes Fungizid, das von dem Bakterium Streptomyces griseus produziert wird. Cycloheximid übt seine Wirkung aus, indem es den Translokationsschritt bei der Proteinsynthese (Bewegung von zwei tRNA-Molekülen und mRNA in Bezug auf das Ribosom) stört und so die eukaryotische Translationsdehnung blockiert. Cycloheximid wird in der biomedizinischen Forschung häufig zur Hemmung der Proteinsynthese in eukaryontischen Zellen verwendet, die in vitro (d. h. außerhalb von Organismen) untersucht werden. Es ist preiswert und wirkt schnell. Seine Wirkung lässt sich durch einfaches Entfernen aus dem Kulturmedium schnell wieder aufheben.

Cycloheximid
Cycloheximide
Namen
IUPAC-Name

4–2-Hydroxyethyl]piperidin-2,6-Dion
Weitere Namen

Naramycin A, Hizarocin, Actidion, Actispray, Kaken, U-4527
Bezeichner
  • 66-81-9 check
3D-Modell (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:27641 check
ChEMBL
  • ChEMBL123292 check
ChemSpider
  • 5962 check
ECHA InfoCard 100.000.578 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
KEGG
  • C06685 ☒
PubChem CID
RTECS-Nummer
  • MA4375000
UNII
  • 98600C0908 check
CompTox Dashboard (EPA)
  • InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 check
    Schlüssel: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N check

  • InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
  • O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C)C1)C2
Eigenschaften
C15H23NO4
Molmasse 281.352 g-mol-1
Erscheinung Farblose Kristalle
Schmelzpunkt 119.5 bis 121 °C (247.1 bis 249.8 °F; 392.6 bis 394.1 K)
Gefahren
Hauptgefahren Hochgiftig
Sicherheitsdatenblatt Oxford MSDS
GHS-Piktogramme GHS06: Giftig
Soweit nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C , 100 kPa).
☒überprüfen (was ist check☒ ?)
Infobox Referenzen

Aufgrund erheblicher toxischer Nebenwirkungen, einschließlich DNA-Schäden, Teratogenese, und anderer reproduktiver Wirkungen (einschließlich Geburtsschäden und Spermatoxizität) wird Cycloheximid im Allgemeinen nur in der In-vitro-Forschung verwendet und ist für die Verwendung beim Menschen als therapeutische Verbindung nicht geeignet. Obwohl es als Fungizid in der Landwirtschaft verwendet wurde, ist diese Anwendung jetzt rückläufig, da die Gesundheitsrisiken besser verstanden wurden.

Da Cycloheximid in einer basischen Umgebung schnell zerfällt, kann die Dekontamination von Arbeitsflächen und Behältern durch Waschen mit einer nicht schädlichen Alkalilösung wie Seifenwasser oder wässrigem Natriumbikarbonat erreicht werden.

Es ist in den Vereinigten Staaten als extrem gefährliche Substanz eingestuft, wie in Abschnitt 302 des U.S. Emergency Planning and Community Right-to-Know Act (42 U.S.C. 11002) definiert, und unterliegt strengen Meldepflichten für Einrichtungen, die es in erheblichen Mengen herstellen, lagern oder verwenden.

Schreibe einen Kommentar