Cyclopropan

Ben Valsler

Diese Woche: Katrina Krämer mit einem Anästhesiegas, das in den 1930er Jahren in Operationen explodierte, vielleicht ein wenig zu wörtlich.

Katrina Krämer

‚Wir führten eine völlig routinemäßige, fast unbedeutende Operation an einer Frau durch, die eine Diathermie – eine Operation mit elektrisch erzeugter Hitze – benötigte, um einen nicht bösartigen Tumor an der Zunge zu entfernen. Dann geschah die Katastrophe. Wir fanden uns auf dem Boden liegend wieder, benommen und mit klingelnden Ohren von einer gewaltigen Explosion. Wir waren völlig betäubt. Wir waren auch geblendet, vermutlich durch den Blitz, aber auch durch die Trümmer in der Luft. Es gab einen schrecklichen beißenden Geruch, ich erinnere mich besonders an den Geruch, ich nehme an, es war das brennende Gummi des Schlauches, der den Patienten mit dem Anästhesiegerät verband.‘

Das waren die Worte des jungen Hauschirurgen A Friedman, die Alan Macdonald erzählte und 1994 in einem Artikel im British Journal of Anaesthesia veröffentlicht wurden. Die Szene, die sie beschreiben, hat sich nicht während eines Weltkriegs abgespielt. Die Explosion wurde nicht durch eine Bombe ausgelöst, sondern durch genau die Substanz, die den Patienten während des invasiven Eingriffs in einen schmerzfreien Schlummer versetzen sollte: Cyclopropan.

Im Jahr 1957, als sich diese Explosion ereignete, war Cyclopropan ein gängiges Narkosemittel. Die Verbindung war 1881 von dem österreichischen Chemiker August Freund entdeckt worden, der sie zunächst Trimethylen nannte.

In dem 11-seitigen Manuskript1, in dem die Entdeckung beschrieben wurde, verbrachte Freund acht Seiten damit, die Struktur des Cyclopropans akribisch zu entschlüsseln. Da er damals keinen Zugang zur Spektroskopie hatte, nutzte er eine Mischung aus Experiment und Detektivarbeit, die Sherlock Holmes stolz machen würde, und kam zu dem Schluss, dass die Substanz drei in einem Dreieck angeordnete CH2-Einheiten haben muss – und er hatte Recht.

Der Cyclopropanring ist der kleinstmögliche Carbocyclus. Er ist sogar so klein, dass die chemischen Bindungen in eine ausgesprochen unbequeme Form verzerrt werden. Normalerweise sitzen bei einer Einfachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen die Bindungselektronen genau zwischen den beiden Atomen – eine Situation, die durch die geraden Linien in den Strukturzeichnungen recht gut dargestellt wird.

Nicht so bei Cyclopropan. Durch die starke Beanspruchung werden die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verbindungen zu so genannten Bananenbindungen verformt – eine treffende Beschreibung der gekrümmten Elektronenwolken, die aussehen, als ob sie kurz vor dem Auseinanderbrechen stehen. Es mag daher nicht überraschen, dass Cyclopropan ziemlich reaktiv ist und dazu neigt, zu explodieren, wenn es mit Sauerstoff und einem Funken gemischt wird.

Das hielt Wissenschaftler nicht davon ab, es als Narkosemittel auszuprobieren. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts suchten die Ärzte nach einem Ersatz für Äther. Dieser war zwar mehr als 50 Jahre lang das wichtigste Narkosemittel gewesen, hatte aber Nebenwirkungen wie Übelkeit und Erbrechen nach Operationen.

Im Jahr 1928 begannen zwei kanadische Ärzte, Cyclopropan2 an Tieren zu testen. Sobald sie die richtige Mischung gefunden hatten – etwa 10 % mit Luft – erwies sich das Mittel als recht erfolgreich. Eine Katze, die in einen mit dem Gas gefüllten Tank gesetzt wurde, wurde innerhalb weniger Minuten ohnmächtig und reagierte nach Angaben der Forscher „nicht auf Stupsen“. Nach der Entnahme aus dem Tank „blinzelte die Katze und bewegte ihre Zunge in einer Minute, setzte sich auf und ging in drei Minuten umher. Nach fünf Minuten schnurrte sie, wenn sie gestreichelt wurde. Eine Woche später war sie wieder ganz normal.‘

Sie probierten das Gas auch an einem „sehr fetten“ 2,5-Kilo-Kaninchen aus. Sie betäubten es dreimal hintereinander, ohne dass eine nachteilige Wirkung erkennbar war.

Mitte der 1930er Jahre wurde Cyclopropan industriell hergestellt, so dass Ärzte Zugang zu dem Gas in großen Mengen und von hoher Qualität hatten. Es erwies sich als starkes Narkosemittel nicht nur für Katzen und Kaninchen, sondern auch für Menschen. Die Menschen erholten sich schnell von der Cyclopropan-Narkose, und der süße Geruch machte das Einatmen nicht ganz so unangenehm.

Die zunehmende Beliebtheit von Cyclopropan bedeutete jedoch, dass immer mehr Menschen seine explosive Seite zu spüren bekamen. Im Jahr 1939 kam es in US-amerikanischen Operationssälen zu 74 Zyklopropanexplosionen, von denen 13 tödlich verliefen. Dennoch stellte MacDonald 1994 fest: „Obwohl viele ursächliche Faktoren identifiziert wurden, schien man keine Lehren daraus gezogen zu haben, da sich weiterhin jedes Jahr tödliche Explosionen ereigneten.“

Zu den Ursachen gehörten Funken, die durch statische Elektrizität, Netzstecker und Schalter an Lampen und chirurgischen Geräten verursacht wurden. Bei einem besonders grausamen Unfall explodierte während einer Operation eine ganze Zyklopropangasflasche, wobei Splitter weggeschleudert wurden und mehrere andere Gasflaschen im selben Raum entzündeten. Die Patienten, zwei gleichzeitig operierte Kinder und vier Ärzte wurden getötet, zwei Krankenschwestern und ein weiterer Arzt verstümmelt.

Eine Untersuchung ergab, dass die Zyklopropanflasche versehentlich teilweise mit Sauerstoff gefüllt worden war, bevor Zyklopropan hinzugefügt wurde. Gasflaschen werden in Krankenhäusern häufig wiederverwendet, aber in diesem Fall führte die Praxis, dieselbe Flasche für verschiedene Gase zu verwenden, zu einer tödlichen Mischung.

Mit der zunehmenden Verwendung von Cyclopropan im Operationssaal stieg auch die Forschung über dessen Nebenwirkungen. Nach längerer Bewusstlosigkeit kollabierten einige Patienten, da ihr Blutdruck rapide abfiel und ihr Herzschlag unregelmäßig wurde. Dieser so genannte Cyclopropan-Schock bedeutete schließlich das Ende des Dreiecksmoleküls als Narkosemittel – wahrscheinlich zum Wohle aller Beteiligten. Heute sind fluorierte Ether die am weitesten verbreiteten flüchtigen Anästhetika.

Obwohl Cyclopropan an einem Ort, der Menschen heilen sollte, viele Todesopfer forderte, kam der junge Chirurg vom Anfang unserer Geschichte unverletzt davon. Zum Erstaunen aller, die diese Geschichte hören, hat der Patient überlebt.‘

Ben Valsler

Katrina Krämer, unterstützt vom Team der Chemistry World. Nächste Woche kehrt Brian Clegg mit einem Augenzwinkern zurück

Brian Clegg

Die Verwendung von Zirkonen in Schmuckstücken gibt uns einen Einblick in die Geschichte der Menschheit, aber die Kristalle fungieren auch als Zeitmaschinen, die den Wissenschaftlern Einblicke in die Chemie der frühen Erde geben.

Ben Valsler

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