Skye ist in Hollywood, Florida, geboren und aufgewachsen. Er ist Jude.
Er begann seinen Weg zur Popularität auf ungewöhnliche Weise, indem er 15-sekündige Schnipsel von Covers bekannter Songs auf Instagram postete, wo er 2,5 Millionen Follower hat, anstatt sich zunächst auf YouTube oder andere Websites zu konzentrieren, die eher mit Musik in Verbindung gebracht werden. Seinen ersten eigenen Song „Maybe“ veröffentlichte er im Dezember 2014. Das Video wurde bisher über 4,6 Millionen Mal auf YouTube angeschaut.
Seine nächste Originalsingle war „LoveSick Day“, gefolgt im Mai 2015 von „All I Want“ feat. Cameron Dallas, die auf iHeartRADIO debütierte und auf iTunes in den Vereinigten Staaten, Großbritannien, Kanada, Spanien, Australien und Brasilien die Charts erreichte und bei ihrem Debüt in den US-Charts am 4. Mai Platz 34 erreichte. Das Video zu „All I Want“ wurde auf YouTube mehr als 22 Millionen Mal angesehen, während der Song auf Spotify über 14 Millionen Mal gestreamt wurde.
Im Jahr 2015 tourte er ausgiebig, unter anderem auf der DigiFest Tour mit Demi Lovato, Magcon, Sunsation, Aaron Carpenter und anderen. Er wurde auch ausgewählt, um als Teil einer Macy’s Back-to-School-Kampagne in diesem Jahr aufzutreten.
Die Single „We Got Us“, mit über 5,9 Millionen Spotify-Plays zu diesem Zeitpunkt, machte ihn zu einem Nickelodeon #BuzzTracks Künstler im März 2016. Das Video zu seiner Single „Smile“ vom Juli 2016 erreichte innerhalb von sechs Monaten über 5,8 Millionen Aufrufe auf YouTube, und Tiger Beat nominierte den Song im September in der Kategorie „Most Influential Song“ in der „19 Under 19“-Reihe des Magazins.
Sein Nachfolger „Good as it Gets“ vom September 2016, produziert von Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) und veröffentlicht in Verbindung mit seiner Unterschrift bei RCA, erreichte über drei Millionen Spotify-Plays und drei Millionen YouTube-Views.
Seine erste offizielle Single für RCA, „ON“, wurde im Januar 2017 veröffentlicht, und er ging mit Bebe Rexha auf Tour, die im März 2017 begann.Seine nächste Single für RCA „Stuck on You“ feat. PnB Rock im November 2017.
Der Großteil von Skyes Musik wurde von seiner berüchtigten, immer wiederkehrenden Beziehung mit Dahilia Thomas (einer befreundeten Musikerin und einem Social-Media-Star) beeinflusst, die auf der einst beliebten und nun geschlossenen App Musically zu Ruhm kam. Am 30. März 2018 veröffentlichten Skye und Baby Ariel eine neue Single namens „Say It“. Diese Platte ist das, was Gerüchten zufolge zur offiziellen Trennung von Skye & Thomas im Frühjahr 2018 geführt hat.
Am 31. Oktober 2019 veröffentlichte Skye seine Single „Voices“, die Verse von dem verstorbenen Rapper XXXTentacion enthielt und Texte von blink-182’s „I Miss You“ sampelte.