Im Jahr 2005 traf sich Haywood jedes zweite Wochenende mit Kelley, seinem alten Klassenkameraden aus der Mittelstufe, in Atlanta, Georgia, um gemeinsam Songs zu schreiben. Kelley überzeugte Haywood, 2006 nach Nashville zu ziehen, um gemeinsam Songs zu schreiben und Kelley dabei zu helfen, ein erfolgreicher Country-Solokünstler zu werden. Haywood kündigte seinen Job bei Protiviti, Inc. in Atlanta und zog nach Nashville, um sich ganz auf die Musik zu konzentrieren. Kurze Zeit später erkannte Hillary Scott Kelley in einer Bar in Nashville auf dessen MySpace-Seite, die Haywood erstellt hatte. Kelley lud Scott ein, mit ihm und Haywood gemeinsam Songs zu schreiben, woraufhin sie die neue Gruppe gründeten, die sie Lady Antebellum nannten. Die Fans nennen die Gruppe seitdem Lady A. Haywood fungierte als Booking-Agent der Band, die in Bars und überall dort auftrat, wo man auf sie aufmerksam werden wollte. Haywood erstellte auch die erste Website der Band.
Die Gruppe debütierte 2007 als Gastsängerin auf Jim Brickmans Single „Never Alone“, bevor sie bei Capitol Records Nashville unterschrieb. Am 2. Oktober 2007 veröffentlichten sie die Single „Love Don’t Live Here“. Der Song erreichte im Mai 2008 Platz 3 in den Billboard Hot Country Songs Charts. Ihr selbstbetiteltes Debütalbum Lady Antebellum wurde am 15. April 2008 veröffentlicht. In der ersten Woche seiner Veröffentlichung war es das erste Album eines neuen Duos oder einer neuen Gruppe, das auf Platz 1 der Billboard Top Country Albums Charts einstieg. Im Juni 2008 veröffentlichten sie ihre zweite Single „Lookin‘ for a Good Time“, die im Dezember 2008 auf Platz 11 der Billboard Hot Country Songs Chart landete.
Sie trugen auch zum AT&T Team USA Soundtrack mit dem Song „I Was Here“ bei, der auf Platz 24 der Bubbling Under Hot 100 Chart landete, basierend auf Downloads. Außerdem erreichte „Baby, It’s Cold Outside“ im Dezember 2008 Platz 3 der Bubbling Under Hot 100 Charts. Im Januar 2009 wurde ihre dritte offizielle Single, I Run to You“, veröffentlicht. Sie wurde im Juli 2009 Lady A’s erste Nummer 1 in den Billboard Hot Country Songs Charts. Ihr Album Lady Antebellum wurde von der RIAA mit Doppelplatin ausgezeichnet.
Lady Antebellum veröffentlichten im August 2009 ihre vierte Single „Need You Now“, den Titelsong ihres zweiten Albums Need You Now. Der Song wurde im November 2009 ihre zweite Nummer 1 in den Billboard Hot Country Songs Charts und blieb fünf Wochen lang an der Spitze. Der Song erreichte auch Platz 1 der Billboard Adult Contemporary Charts und Platz 2 der Billboard Hot 100 Charts im Jahr 2010. Ihre fünfte Single „American Honey“ wurde am 11. Januar 2010 veröffentlicht und wurde im April 2010 ihre dritte Nummer 1 in den Billboard Hot Country Songs Charts.
Ihr zweites Album Need You Now wurde am 26. Januar 2010 veröffentlicht, das mit 480.922 verkauften Exemplaren in der ersten Woche auf Platz 1 der Billboard Top Country Albums Chart und auf Platz 1 der Billboard Top 100 Albums Chart einstieg. Need You Now wurde von der RIAA mit 5-fachem Platin ausgezeichnet.
Ihre sechste Single „Our Kind of Love“ wurde im Mai 2010 veröffentlicht und wurde im September 2010 ihre vierte Nummer 1 in den Billboard Hot Country Songs Charts. Ihre siebte Single „Hello World“ wurde im Oktober 2010 veröffentlicht und erreichte im April 2011 Platz 6 der Billboard Hot Country Songs Charts.
Am 2. Mai 2011 veröffentlichten sie ihre achte Single „Just a Kiss“, die erste Single aus ihrem dritten Album „Own The Night“. „Es debütierte auf Platz 7 der Billboard Hot 100 Charts, was es zum höchsten Debüt für eine Country-Gruppe in der Geschichte der Charts machte, und verkaufte über 211.000 digitale Kopien in der ersten Woche der Veröffentlichung. „Just A Kiss“ wurde im August 2011 ihre fünfte Nummer 1 in den Billboard Hot Country Songs.
Am 13. September 2011 veröffentlichten sie ihr drittes Album Own the Night, das mit 347.479 verkauften Exemplaren in der ersten Woche auf Platz 1 der Billboard Top Country Albums Chart und Platz 1 der Billboard Top 100 Albums Chart debütierte.
Am 12. August 2011 veröffentlichten sie ihre neunte Single „We Owned the Night“, die zweite Single aus dem Album Own the Night. „We Owned the Night“ erreichte Platz 1 in den Billboard Hot Country Songs. Die dritte Single aus Own the Night, „Dancing Away with My Heart“, wurde am 12. Dezember 2011 veröffentlicht. Sie erreichte Platz 2 der Billboard Hot Country Songs. Ihre elfte Single „Wanted You More“ wurde am 7. Mai 2012 veröffentlicht. Die Band unterstützte das Album mit ihrer zweiten Headliner-Tour, der Own the Night Tour, die gleichzeitig ihre erste Arena- und Welttournee war.
Am 22. Oktober 2012 wurde On This Winter’s Night, das erste Weihnachtsalbum der Band, veröffentlicht. Einer der Titel auf dem Album „A Holly Jolly Christmas“ wurde im Country- und AC-Radio veröffentlicht. Ein Musikvideo für die Single wurde gedreht.
Kurz nach der Veröffentlichung von On This Winter’s Night begann die Gruppe mit der Arbeit an ihrem fünften Studioalbum. Golden wurde am 7. Mai 2013 veröffentlicht. „Downtown“ war die erste Single des Albums und erreichte Platz zwei der Country-Radio-Charts und Platz eins der US-Country-Airplay-Charts. Sie wurde von der RIAA mit Platin ausgezeichnet. Die zweite Single war „Goodbye Town“. Ende 2013 wurde die Deluxe-Edition von Golden neu aufgelegt, die auch die dritte Single „Compass“ enthielt. „Compass“ erhielt positive Kritiken und landete auf Platz eins der Country Airplay Charts. Während des gesamten Jahres 2014 tourte die Band mit dem Album auf der Take Me Downtown Tour.
Im Mai 2014 wurde „Bartender“ als erste Single aus ihrem sechsten Studioalbum veröffentlicht. „Bartender“ wurde ihr dritter Nummer-eins-Hit in den Country Airplay Charts und wurde mit Platin ausgezeichnet. 747 wurde am 30. September 2014 veröffentlicht. „Freestyle“ und „Long Stretch of Love“ sind die zweite bzw. dritte Single aus 747.
Im Oktober 2015 traten sie bei Good Morning America auf und kündigten an, dass sie sich nach dem Ende ihrer Wheels Up Tour eine Auszeit nehmen würden. Dennoch traten sie 2016 weiterhin gemeinsam auf.
Im Januar 2017 veröffentlichten sie „You Look Good“, die Leadsingle aus ihrem kommenden siebten Studioalbum Heart Break. Das Album wird am 9. Juni 2017 veröffentlicht, und sie werden es auf der You Look Good Tour unterstützen.
Im Juni 2020 kündigte die Band an, dass sie ihren Namen in Lady A ändern würden, in Anbetracht der Ursprünge des ursprünglichen Namens bei den Konföderierten, da der Name „Antebellum“ vor einem Krieg bedeutet.