Das Land in und um Countryside wurde ursprünglich von den Potawatamie-Indianern und später von frühen amerikanischen Pionieren zu Beginn des 19. Der frühe Siedler Joseph Vial und seine Familie gehörten zu den ersten Menschen, die sich 1833 in der Gegend von Countryside niederließen. Bis zum Großen Brand von Chicago 1871, der Tausende von Stadtbewohnern in die heutige Region der westlichen Vororte Chicagos trieb, blieb das Gebiet ein weitläufiges, ländliches Ackerland. Da Land für nur 2 Dollar pro Hektar verkauft wurde, boten Gebiete wie Countryside eine Atempause von der Überlastung und der Industrie in Chicago. Zu den ersten Familien, die sich in diesem Gebiet niederließen, gehörten die Conrads, Craigmills, Henrys, Murphys, Polks und Winslows.
Trotz der Ansiedlung dieser frühen Bewohner von Countryside blieb das Gebiet bis zur Zeit nach dem Zweiten Weltkrieg, als Vorstadtgebiete wie Countryside ein explosives Wachstum erlebten, weitgehend eine ruhige landwirtschaftliche Gemeinde. Countryside und viele seiner westlichen Vororte erlebten einen ähnlichen Bauboom, als die Stadtbewohner begannen, neue Häuser in der Gegend zu errichten. Diese neuen Pioniere suchten diesmal nicht nach Ackerland, sondern nach erschwinglichen Häusern und sicheren Orten, an denen sie ihre Kinder aufziehen und erziehen konnten. Die erste Wohnsiedlung in diesem Gebiet war LaGrange Terrace, die 1947 gebaut wurde; später folgten die Siedlungen Don L. Dise und Edgewood Park in den 1950er Jahren. Countryside begann sich zu einer Schlafstadt für Arbeiter zu entwickeln, die nach Chicago pendelten.
Nach Anfragen von umliegenden Gemeinden wurde die Stadt Countryside 1960 offiziell gegründet. Mit einer Bevölkerung von etwa 2.000 Einwohnern im Jahr 1960 hat die Stadt ihre ursprüngliche Einwohnerzahl inzwischen fast verdreifacht, vor allem durch die Eingliederung umliegender Wohngebiete. Zu den ersten Aufgaben der neuen Stadt gehörten der Straßenbau und der Bau eines Wasserwerkes, die beide in den 1960er Jahren entwickelt wurden. Der Bau des Stevenson Expressway Mitte der 1960er Jahre führte in Verbindung mit der stark befahrenen LaGrange Rd. bis in die 1980er Jahre zu einem starken Wachstum des Einzelhandels und der Industrie in und um Countryside, einschließlich des Baus des Wahrzeichens Countryside Plaza mit einer Fläche von 548.000 m².