Als er noch jung war, war Read bereits ein erfahrener Straßenkämpfer und Anführer der Surrey Road Gang, einer hartgesottenen Straßengang mit einem berüchtigten Ruf für Gewalt. Er begann seine kriminelle Karriere mit Überfällen auf Drogendealer in Massagesalons in der Gegend von Prahran. Später ging er dazu über, Mitglieder der kriminellen Unterwelt zu entführen und zu foltern, wobei er oft eine Lötlampe oder einen Bolzenschneider benutzte, um seinen Opfern die Zehen abzuschneiden, damit sie genug Geld aufbringen, damit Read sie am Leben lässt.
Read verbrachte im Alter von 20 bis 38 Jahren nur 13 Monate außerhalb des Gefängnisses, nachdem er unter anderem wegen bewaffneten Raubüberfalls, Schusswaffendelikten, Körperverletzung, Brandstiftung, Nachahmung eines Polizisten und Entführung verurteilt worden war. Während seiner Zeit in der Abteilung H des Pentridge-Gefängnisses in den späten 1970er Jahren begann Read einen Gefängniskrieg. Seine Bande, die den Namen „The Overcoat Gang“ erhielt, weil sie das ganze Jahr über lange Mäntel trug, um ihre Waffen zu verbergen, war in dieser Zeit an mehreren hundert Gewalttaten gegen eine größere gegnerische Bande beteiligt. Etwa zu dieser Zeit ließ Read sich von einem Mitgefangenen beide Ohren abschneiden, um die Abteilung H vorübergehend verlassen zu können. In seiner Biografie behauptete Read, dies sei geschehen, um einem Überfall durch andere Häftlinge zu entgehen, indem er in die psychiatrische Abteilung verlegt wurde. In seinen späteren Werken heißt es, er habe dies getan, um „eine Wette zu gewinnen“. Den Spitznamen „Chopper“ erhielt er schon lange vorher, in Anlehnung an eine Zeichentrickfigur aus seiner Kindheit.
Read wurde von Mitgliedern seiner eigenen Gang in einem heimlichen Angriff erstochen, als sie der Meinung waren, dass sein Plan, jeden anderen Häftling in der gesamten Abteilung lahmzulegen und den Bandenkrieg auf einen Schlag zu gewinnen, zu weit ging. Eine andere Theorie besagt, dass James „Jimmy“ Loughnan, ein langjähriger Freund von Read, zusammen mit Patrick „Blue“ Barnes von einem Vertrag profitieren wollte, den die Maler- und Hafenarbeitergewerkschaft auf Reads Kopf angesetzt hatte. Read verlor bei dem Angriff mehrere Meter Darm. Read verbüßte zu diesem Zeitpunkt eine 161⁄2-jährige Haftstrafe, nachdem er einen Richter angegriffen hatte, um Loughnan aus dem Gefängnis zu befreien. Loughnan kam später bei dem Jika-Jika-Feuer in Pentridge 1987 ums Leben.
In der Fernsehserie Tough Nuts sprach Read auch über seine Rivalität mit Alphonse Gangitano Mitte der 1980er bis Anfang der 1990er Jahre. Read erklärte, dass er mit Gangitano eine Meinungsverschiedenheit über einen älteren Helden aus der Nachbarschaft hatte, den Gangitano bewunderte. Read behauptet, Gangitano habe mit einigen Kollegen die Tür einer Toilettenkabine aufgebrochen und Read schwer angegriffen, der daraufhin flüchtete, aber nicht bevor er Gangitano seine Fäkalien ins Gesicht geschmiert hatte.
1992 wurde Read verurteilt, weil er Sidney Michael Edward Collins in die Brust geschossen hatte. Der Vorfall ereignete sich in Reads Auto, das sich in der Einfahrt von Collins‘ Wohnsitz in Evandale, Tasmanien, befand. Die Kugel wurde auf dem Rücksitz des Fahrzeugs gefunden, und Collins nannte Read als den Schützen. Read plädierte auf „nicht schuldig“, wurde aber der Begehung einer rechtswidrigen Tat mit der Absicht, Körperverletzungen zu verursachen, für schuldig befunden und als „gefährlicher Verbrecher“ zu einer unbefristeten Haftstrafe verurteilt.
Eine Berufung gegen die Verurteilung wurde am 24. August 1993 vom Court of Criminal Appeal abgelehnt. Eine zweite Berufung gegen das Urteil wurde am 28. Februar 1994 eingelegt, wobei Michael Hodgman, QC, und Anita Betts für Read und der tasmanische Staatsanwalt Damian Bugg, QC, und Catherine Geason für die Krone auftraten, und zwar mit der Begründung, dass das Urteil offensichtlich überzogen sei, und auch speziell in Bezug auf die Erklärung als „gefährlicher Verbrecher“. Die zweite Berufung wurde am 10. März 1994 zurückgewiesen. Bei einer erneuten Überprüfung der Erklärung „gefährlicher Verbrecher“ am 18. Juli 1997 gelang es Hodgman, die Erklärung aufzuheben.
Read wurde Anfang 1998 auf Bewährung entlassen und kam wieder frei. Im Jahr 2002 wurde Read erneut wegen des Verschwindens von Sidney Collins befragt, der immer noch auf der australischen Vermisstenliste steht, nachdem er unter verdächtigen Umständen verschwunden war. In seinem letzten Interview vor seinem Tod in der Sendung 60 Minutes, die am 20. Oktober 2013 ausgestrahlt wurde, gab Read zu, Collins ermordet zu haben. Read äußerte keine Reue für die Ermordung von Collins und behauptete, er sei „dumm“ gewesen, weil er Read erlaubt habe, bei zwei verschiedenen Gelegenheiten mit seiner eigenen Waffe zu schießen.
In dem 60 Minutes-Interview sprach er auch über die Erschießung des Gewerkschaftsbosses Desmond Costello im Jahr 1971, den „Selbstmord“ des pädophilen Reginald Isaacs im Jahr 1974 und die Erschießung von Siam Ozerkam (Sammy the Turk) im Jahr 1987. Insgesamt behauptete Read, an der Tötung von 19 Menschen und dem versuchten Mord an 11 weiteren beteiligt gewesen zu sein. 1998 erschien er betrunken in einer von Elle McFeast moderierten Live-Fernsehshow und erzählte zur Empörung vieler Zuschauer, wie er einen Mann in einen Zementmischer geworfen hatte“. In einem Interview mit der New York Times im April 2013 sagte Read: „Ehrlich gesagt habe ich nicht so viele Menschen getötet, wahrscheinlich vier oder sieben, je nachdem, wie man es betrachtet.“