In einer Zeit, in der freie schwarze Amerikaner vom Fugitive Slave Act verfolgt wurden, vom Schulbesuch ausgeschlossen waren und nur die einfachsten Arbeiten verrichten konnten, bot das Leben in Kanada das Versprechen von Freiheit und Chancen. Schließlich schloss sich ein Großteil von Mary Shadds unmittelbarer Familie ihr in Kanada an. Ihr Vater war eine Schlüsselfigur der Underground Railroad und Abonnementagent des Liberator von William Lloyd Garrison gewesen. Auch Abraham Shadd zog nach Kanada und wurde später einer der ersten schwarzen Abgeordneten Kanadas. 1855 erhielt Marys Schwester Emaline Shadd an der Normal School in Toronto die höchste Auszeichnung und den ersten Preis in Höhe von fünf Pfund und zehn Shilling sowie ihr Zeugnis der ersten Klasse. 1856 heiratete Mary Shadd einen Barbier aus Toronto, Thomas F. Cary, der an der Zeitung beteiligt war. Ende 1857 stellte sie die Herausgabe der Zeitung ein. 1858 hielt John Brown eine geheime „Versammlung“ im Haus von Marys Bruder Issac ab, ein Treffen, das Marys Engagement für die Sache der Sklaverei noch verstärkte. Im Jahr 1861 veröffentlichte sie Voice from Harper’s Ferry, eine Hommage an Browns erfolglosen Überfall. Nach Ausbruch des Bürgerkriegs verließ Mary Ann Shadd Cary Kanada und wurde zur Rekrutierungsbeauftragten für Schwarze in der Unionsarmee ernannt.