Oxalylchlorid

Oxidation von AlkoholenEdit

Die Lösung aus DMSO und Oxalylchlorid und das anschließende Quenchen mit Triethylamin wandelt Alkohole über die sogenannte Swern-Oxidation in die entsprechenden Aldehyde und Ketone um.

Synthese von AcylchloridenEdit

Oxalylchlorid wird hauptsächlich zusammen mit einem N,N-Dimethylformamid-Katalysator in der organischen Synthese zur Herstellung von Acylchloriden aus den entsprechenden Carbonsäuren verwendet. Wie Thionylchlorid zerfällt das Reagenz bei dieser Anwendung in flüchtige Nebenprodukte, was die Aufarbeitung vereinfacht. Eines der geringfügigen Nebenprodukte der durch N,N-Dimethylformamid katalysierten Reaktion ist ein starkes Karzinogen, das aus der Zersetzung von N,N-Dimethylformamid resultiert. Im Vergleich zu Thionylchlorid ist Oxalylchlorid in der Regel ein milderes, selektiveres Reagenz. Es ist auch teurer als Thionylchlorid und wird daher eher in kleinerem Maßstab eingesetzt.

Bei dieser Reaktion wird DMF in das Imidoylchlorid-Derivat (Me2N=CHCl+) umgewandelt, ähnlich wie in der ersten Stufe der Vilsmeier-Haack-Reaktion. Das Imidoylchlorid ist das aktive Chlorierungsmittel.

Formylierung von ArenEdit

Oxalylchlorid reagiert mit aromatischen Verbindungen in Gegenwart von Aluminiumchlorid, um das entsprechende Acylchlorid in einem als Friedel-Crafts-Acylierung bekannten Prozess zu erhalten. Das resultierende Acylchlorid kann zur Bildung der entsprechenden Carbonsäure hydrolysiert werden.

Herstellung von OxalatdiesternEdit

Wie andere Acylchloride reagiert Oxalylchlorid mit Alkoholen zu Estern:

2 RCH
2OH + (COCl)
2 → RCH
2OC(O)C(O)OCH
2R + 2 HCl

Typischerweise werden solche Reaktionen in Gegenwart einer Base wie Pyridin durchgeführt. Der von Phenol abgeleitete Diester, Phenyloxalatester, ist Cyalume, der Wirkstoff in Leuchtstäben.

SonstigesBearbeiten

Oxalylchlorid wurde Berichten zufolge bei der ersten Synthese von Dioxantetraketon (C4O6), einem Oxid von Kohlenstoff, verwendet.

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