Kategorien: C-C-Bindungsbildung > Carbocyclische Verbindungen > Cycloalkane
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Geeignete Bedingungen ermöglichen die Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion von Kaliumcyclopropyl- und Cyclobutyltrifluoroboraten in mäßiger bis ausgezeichneter Ausbeute mit elektronenreichen, elektronenarmen und gehinderten Arylchloriden zu verschiedenen substituierten Arylcyclopropanen und Cyclobutanen.
G. A. Molander, P. E. Gormisky, J. Org. Chem., 2008,73, 7481-7485.
Eine Kupferhydrid-katalysierte, enantioselektive, intramolekulare Hydroalkylierung von Halogenid-gebundenen Styrolen ermöglicht die Synthese von enantioangereicherten Cyclobutanen, Cyclopentanen, Indanen und sechsgliedrigen N- und O-Heterocyclen.
Y.-M. Wang, N. C. Bruno, A. L. Placeres, S. Zhu, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 10524-10527.
(E)- und (Z)-silyl- und arylsubstituierte Homoallylmethansulfonate wurden in Gegenwart eines CuCl/dppp-Katalysators, Bis(pinacolato)diboron und K(O-t-Bu)in THF in die entsprechenden cis- und trans-1-Silyl-2-borylcyclobutane sowie 1-Phenyl-2-borylcyclobutane überführt. Stereospezifische Derivatisierungen der cis- und trans-Borylcyclobutane wurden durchgeführt, um den Nutzen der Borylcyclobutane zu demonstrieren.
H. Ito, T. Toyoda, M. Sawamura, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5990-5992.
Eine Cycloaddition von terminalen Alkenen mit Allenoaten ermöglicht eine schnelle Synthese von 1,3-substituierten Cyclobutanen in hoher Ausbeute unter einfachen und robusten Reaktionsbedingungen.
M. L. Conner, M. K. Brown, J. Org. Chem., 2016, 81, 8050-8060.
Eine Vielzahl von unsymmetrischen tri- und tetrasubstituierten Cyclobutanstrukturen kann in guten Ausbeuten und exzellenten Diastereoselektivitäten durch eine effiziente Heterodimerisierung von ungleichen azyklischen Enonen bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht in Gegenwart eines Ruthenium(II)-Photokatalysators hergestellt werden. Die Reaktion wird durch jede sichtbare Lichtquelle gefördert.
J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14604-14606.
Propellane haben ein enormes Potenzial, das in der synthetischen organischen Chemie genutzt werden kann. Ein experimentell einfaches Verfahren liefert cyclobutanhaltige Allene und Alkine durch eine kupferkatalysierte Ringöffnung von Propellan und anschließende Reaktion mit Alkynen.
D. Lasányi, G. L. Tolnai, Org. Lett. 2019, 21, 10057-10062.
Die Nickel(0)-Katalyse ermöglicht die Verwendung von Propellan als Carbenvorläufer in Cyclopropanierungen einer Reihe von funktionalisierten Alkenen zu Methylenspirohexanprodukten. Computergestützte Studien belegen die anfängliche Bildung eines Ni(0)-Propellan-Komplexes, gefolgt von einer konzertierten Aktivierung der doppelten C-C-Bindung, um das wichtige 3-Methylencyclobutyliden-Nickel-Zwischenprodukt zu erhalten.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 20325-20334.
Ru(bipy)3Cl2 ist ein Photokatalysator für Enon-Cycloadditionen mit sichtbarem Licht. Verschiedene Arylenone sind leicht an der Bildung der Cyclobutanprodukte beteiligt, und die Diastereoselektivität ist ausgezeichnet. Es wird ein Mechanismus vorgeschlagen, bei dem ein photogenerierter Ru(bipy)3+-Komplex die Ein-Elektronen-Reduktion des Enonsubstrats fördert, das anschließend eine radikalische Anionen-Cycloaddition durchläuft.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
M. A. Ischay, M. E. Anzovino, J. Du, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 12886-12887.
Winkelverformung in Methylen-Cyclobutan treibt eine Kreuz-Enyne-Metathese mit 1-Alkinen an, die 1,1,3-trisubstituierte 1,3-Diene in guten isolierten Ausbeuten ergibt. Eine umfassende Untersuchung von Grubbs‘ Katalysatoren der zweiten Generation führte zu optimierten Reaktionsbedingungen.
D. A. Clark, B. S. Basile, W. S. Karnofel, S. T. Diver, Org. Lett., 2008,10, 4927-4929.