Verbindungen im Zusammenhang mit Ebergeruch: Androstenon/Skatol/andere Substanzen

Androstenon wird in den Hoden produziert. Im Plasma kommt es in freier Form und in einer sulfokonjugierten Form vor. Kürzlich wurde festgestellt, dass etwa 70 % des Androstenons im Plasma in Form von sulfokonjugiertem Androstenon vorliegt.

Das Sekretionsmuster von Androstenon folgt im Allgemeinen dem Sekretionsmuster von Testosteron, obwohl die Biosynthese der beiden Steroide auf unterschiedlichen Wegen erfolgt. Das Verhältnis zwischen dem Testosteronspiegel und dem Androstenonspiegel im Plasma variiert. Häufig wird berichtet, dass der Gehalt an freiem Androstenon im Plasma den Testosteronspiegel übersteigt. Der Gehalt an freiem Androstenon im Plasma variiert von wenigen ng bis zu mindestens 40 – 60 ng pro ml.

Der Geruch von 5α-Androstenon

Die Geruchsempfindung beim Menschen in Bezug auf riechende 16-Androstenone wurde von Gower und Ruparelia untersucht. Der Geruch wird oft als urinähnlich beschrieben. Es ist bekannt, dass die Fähigkeit, den Geruch von 5α-Androstenon zu erkennen, variiert. Die Ergebnisse einer umfassenden Untersuchung wurden 1987 von Gilbert und Wysocki veröffentlicht. In Europa (ohne das Vereinigte Königreich) waren 24,1 % der weiblichen Teilnehmer der Studie und 15,8 % der männlichen Teilnehmer nicht in der Lage, den Geruch von Androstenon wahrzunehmen. Es hat sich jedoch auch gezeigt, dass die Fähigkeit, Androstenon wahrzunehmen, bei einem Teil der Personen mit Geruchsblindheit oder spezifischer Anosmie für Androstenon induziert werden kann. Die Teilnehmer der Studie schnupperten 6 Wochen lang dreimal täglich 3 Minuten lang Androstenon. Bei 10 von 20 Personen, die anosmisch auf Androstenon reagierten, wurde die Fähigkeit, Androstenon wahrzunehmen, wiederhergestellt. Die Autoren vermuten einen Mechanismus, bei dem Geruchsneuronen mit spezifischen Rezeptoren für Androstenon eine klonale Expansion oder Selektion von Linien mit mehr Rezeptoren oder Rezeptoren höherer Affinität durchlaufen, ähnlich wie Lymphozyten auf antigene Stimulation reagieren.

Physiologie von 5α-Androstenon

Die bekannte physiologische Wirkung von Androstenon und anderen 16-Androstenen besteht darin, dass sie als Pheromone wirken und die Fortpflanzungsfunktionen beim weiblichen Schwein stimulieren. Sie werden in den submaxillären Speicheldrüsen in den Speichel abgesondert. Die submaxillären Speicheldrüsen von Schweinen enthalten ein Protein, Pheromaxein, das 16-Androsten-Steroide bindet. Die Hauptfunktion von Pheromaxein ist die Solubilisierung und der Transport von Pheromonen im Speichel. Man geht davon aus, dass 16-Androstene, die vom Eber freigesetzt werden, eine direkte Wirkung auf weibliche Schweine haben, aber auch eine Wirkung, die sich im Laufe der Zeit durch den in der Umwelt abgelagerten Speichel ergibt. Der Geruch von 16-Androstenen erleichtert die Ausprägung der Stehreaktion bei brünstigen Sauen. Es wurde auch gezeigt, dass der Geruch von 5α-Androstenon die Freisetzung von Oxytocin bei brünstigen Sauen auslöst.

Androstenon hat keine androgene Wirkung, gemessen durch den „Hühnerkamm-Test“. Ob es über eine Rückkopplung auf die Produktion/Sekretion von GnRH und Gonadotropinen eine Wirkung auf seine eigene Produktion/Sekretion hat, scheint unbekannt zu sein. Eine Wirkung in den Hoden kann nicht ausgeschlossen werden: Es wurde über eine spezifische Bindung von 5α-Androstenon an die zytosolische Fraktion des menschlichen Hodens berichtet.

Es wurde gezeigt, dass 5α-Androstenon das agnostische Verhalten bei frisch umgruppierten Schweinen reduziert. Es wurde auch festgestellt, dass 5α-Androstenon den Skatol-Stoffwechsel in der Leber beeinflusst.

Verbleib von 5α-Androstenon in Plasma und Fett

5α-Androstenon ist ein sehr lipophiles Molekül. Die Wasserlöslichkeit von 5α-Androstenon beträgt nur 230 μg/l bei 25°C. Das Steroid scheint leicht vom Plasma in das Fettgewebe übertragen zu werden. Es hat sich gezeigt, dass bei einem 5α-Androstenon-Spiegel im peripheren Plasma von mehr als 15 ng/ml in der Regel eine starke Anreicherung von Androstenon im Fettgewebe erfolgt. Sinclair et al. berichteten, dass periphere Plasmaspiegel von Androstenon unter 15 ng/ml mit niedrigen Androstenonkonzentrationen im Fett assoziiert waren, während bei Tieren mit Plasmaspiegeln oberhalb dieses Wertes ein breites Spektrum an Androstenonkonzentrationen im Fett gefunden werden kann.

Die Androstenonkonzentrationen im Fettgewebe können sich innerhalb eines Tages nach Stimulation der Androstenonproduktion durch die Hoden mittels hCG-Injektion verdoppeln. Wenn jedoch die Androstenonkonzentration im peripheren Plasma von hohen Werten abnimmt, sinkt auch die Konzentration im Fettgewebe allmählich. Es scheint also eine dynamische Beziehung zwischen Androstenon im Plasma und im Fettgewebe zu bestehen, aber die genaue Regulierung des Transfers von Androstenon zwischen Plasma und Fettgewebe ist noch nicht geklärt. Bei vielen Tierarten sind Sexualsteroide teilweise an spezifische Proteine wie Sexualhormon-bindendes Globulin (SHBG) und an Albumin gebunden. Eine Bindung/Assoziation von 5α-Androstenon an Plasmaproteine würde den Transfer des Steroids ins Fettgewebe beeinträchtigen. Es wurde jedoch berichtet, dass es bei Schweinen kein Sexualhormon-bindendes Globulin (SHBG) im Plasma gibt. Inwieweit Androstenon bei Schweinen an andere Plasmaproteine gebunden oder assoziiert ist, ist nicht bekannt.

Claus hat über die Verschwindungsrate von Androstenon aus dem Fettgewebe nach der Kastration berichtet. Er fand Halbwertszeiten von 7 Tagen bei jungen Ebern (mit einem Gewicht von 90 bis 97 kg) bis 16-19 Tagen bei älteren Ebern (mit einem Gewicht von 240-250 kg). Bonneau et al. fanden Halbwertszeiten von 4 bis 14 Tagen bei 9 Ebern, die im Alter von 175 Tagen kastriert wurden.

Androstenon wird in der Leber metabolisiert. Isolierte Schweineleber-Mikrosomen reduzieren Androstenon hauptsächlich zu β-Androstenol. Diese Autoren fanden heraus, dass die Rate des Androstenon-Stoffwechsels in Schweineleber-Mikrosomen durch das Ausmaß der Expression der hepatischen 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase bestimmt wurde. Sie beobachteten eine viel niedrigere Rate des Androstenon-Stoffwechsels in Lebermikrosomen von Schweinen einer Rasse mit hohen Androstenonwerten (Meishan) im Vergleich zu Lebermikrosomen von Schweinen einer Rasse mit niedrigen Androstenonwerten (Large White), was auf eine unterschiedliche Expression oder Aktivität des Enzyms hinweist, das Androstenon in den beiden Rassen katabolisiert.

Unterschiede in der Produktionsrate von Androstenon könnten jedoch für die Unterschiede in den Androstenonspiegeln im Fettgewebe zwischen Schweinen wichtiger sein als Unterschiede im Katabolismus des Steroids in der Leber. Babol et al. fanden keinen signifikanten Zusammenhang zwischen dem oxidativen Metabolismus von Androstenon in der Leber und dem Androstenongehalt im Fettgewebe. Die Ergebnisse einer Studie von Bonneau und Terqui weisen auf eine sehr hohe metabolische Clearance-Rate (MCR) für Androstenon im Plasma hin. Bei einem Wildschwein errechneten sie eine MCR von etwa 80 000 Litern pro Tag. Das hohe Verschwinden wurde hauptsächlich auf den Transfer und die Speicherung von Androstenon in Fettgewebe und Speicheldrüsen zurückgeführt. Wenn die Produktionsrate für Androstenon hoch ist, kann die Kapazität der Leber zur Metabolisierung von Androstenon unzureichend sein, und Androstenon reichert sich im Fettgewebe an.

Gehalte von Androstenon, die Ebergeruch verursachen

Unterschiedliche Androstenon-Gehalte wurden als Grenzwerte für die Sortierung von Schlachtkörpern vorgeschlagen. Claus et al. und Rhodes schlugen Werte von 0,5 bzw. 1,0 μg Androstenon pro g Fett als Grenzwerte für das Aussortieren von verdorbenem Fleisch vor.

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