Vindu gab sein Schauspieldebüt 1994 in dem Hindi-Film Karan. Danach spielte er 1996 in dem Punjabi-Film Rab Dian Rakhan mit, bei dem sein Vater Regie führte. Seitdem hat er in vielen Filmen mitgewirkt, meist in Nebenrollen.
Er hat auch in Fernsehserien mitgewirkt, unter anderem in der Rolle des Hanuman in der Fernsehserie Jai Veer Hanuman, ähnlich wie sein Vater in Ramayan. Er hat auch die Rolle eines Bösewichts in TV-Serien auf Star Plus gespielt, darunter Zaal in Ssshhhh…Koi Hai (2003) und Char Sau Chalis in Karma (2004). Vindu hat auch eine wichtige Rolle in der Serie „Black“ auf 9X gespielt, in der er den Charakter von Rajiv, einem Medium, das Verbindungen zu Geistern herstellen kann, verkörpert hat. Vindu Dara Singh hatte Auftritte in Fernsehsendungen wie Master Chef 2, Comedy Circus, All Most Famous, Maa Exchange. Singh spielte auch in einem Pepsi-Werbespot mit Ranbir Kapoor mit.
Er war der Gewinner der dritten Staffel der Reality-TV-Show Bigg Boss im Jahr 2009 und wurde auch als der stilvollste und mutigste Kandidat angekündigt, der den Chevrolet Cruze gewann – ein Kunststück, das noch nie vorgekommen ist. Seine Mitbewohner gaben ihm den Titel „Bade dil wala“ (Mann mit einem goldenen Herzen).
Vindu Dara Singh hat auch in vielen erfolgreichen Filmen wie Garv, Maine Pyaar Kyun Kiya, Partner, Khushboo, Team – The Force, Kisse Pyaar Karoon, Kambakkht Ishq, Maruti, Housefull mitgewirkt.