5-MeO-MiPT

5-MeO-MiPT es un psicodélico de la clase de las triptaminas. Es poco común en relación con el LSD y la psilocina, pero se ha utilizado durante un par de décadas. No es una sustancia muy visual en dosis comunes. En cambio, es conocida por producir mayores efectos táctiles, corporales y sexuales que otros psicodélicos.

Forma parte del mercado de productos químicos de investigación y se ha vendido como tal y como componente de productos de marca.

5-MeO-MiPT = 5-Metoxi-N-metil-N-isopropiltriptamina; Moxy

PubChem: 2763156

Fórmula molecular: C15H22N2O

Peso molecular: 246,354 g/mol

IUPAC: N–N-metilpropan-2-amina

Dosis

Oral

Ligera: 1 – 3 mg

Común: 3 – 8 mg

Fuerte: 8 – 12 mg

Inhalación

Común: 10 – 20 mg

La curva dosis-respuesta es empinada, lo que significa que un pequeño aumento puede producir un cambio sustancial en la intensidad. Un par de miligramos puede ser todo lo que se necesita para que una experiencia sea desagradable y abrumadora. Dado que la droga es bastante potente y las respuestas varían entre las personas, los usuarios deben tener cuidado con su dosificación y tomar inicialmente una cantidad ligera para evaluar su respuesta.

Se necesita una escala para una dosificación adecuada, aunque las típicas escalas de miligramos aún no serán ideales para medir. Por lo tanto, se debe utilizar una báscula junto con la dosificación volumétrica.

Mientras que algunas personas consideran que menos de 10 mg es poco, otras encuentran que la misma cantidad o menos es muy incómoda.

Las dosis inferiores a 10 mg pueden ser preferidas para los efectos del estado de ánimo y la euforia física, mientras que las dosis más altas son más propensas a ofrecer efectos psicodélicos notables.

Línea de tiempo

Oral

Total: 3 – 6 horas

Inicio: 00:15 – 00:45 (el inicio suele ser bastante rápido)

Puede producir un estado mental alterado e insomnio persistente durante unas horas más allá de la duración principal.

Tanto inmediatamente después de que terminen los efectos principales como en los días siguientes puede producir un efecto posterior. Los efectos posteriores positivos de corta duración son más comunes que el hecho de que provoque depresión o ansiedad, aunque para muchas personas el período de efectos posteriores es neutro.

Informes de experiencias

Erowid

Efectos

Psicológicos/cognitivos

En general, el 5-MeO-MiPT es bastante único entre los psicodélicos y tiene un perfil de efectos que se nutre de múltiples clases de drogas.

Suele ser más estimulante que sedante, aunque la estimulación es más física que mental. Por ello, algunos consumidores consideran que realizar actividades como el senderismo o el baile es más cómodo que quedarse quieto. Tener una salida para la energía física puede ayudar a minimizar el nerviosismo y la sensación de malestar, pero también se da el caso de que a otros usuarios les disgusta estar activos con ella.

En dosis comunes no es una sustancia muy confusa o perspicaz, pero puede tener un impacto moderado en el pensamiento y la creatividad. Se le ha llamado un psicodélico «superficial» por esta razón, aunque eso no debería significar que no pueda desencadenar una experiencia angustiosa o útil.

A menudo se informa de sentimientos de disociación y ensoñación.

En dosis altas la confusión y las experiencias generalmente extrañas son mucho más comunes. Hay algunos informes de personas que no responden o que tienen problemas para hablar, principalmente en dosis altas.

Se promueve comúnmente como una alternativa triptamina a la MDMA, pero esto es casi siempre una exageración. Hay algunos elementos, como una mayor apreciación de los demás y sensaciones táctiles agradables, que podrían ser comparables, pero no es un entactógeno completo y tiene un impacto mucho menos fiable en el estado de ánimo y la perspectiva.

Los efectos visuales pueden ser sustanciales en dosis altas, pero en cantidades comunes son bastante limitados. Todavía se puede recibir un aumento del color, cambios en la percepción de la profundidad y algún movimiento como la respiración, pero las distorsiones o alucinaciones muy fuertes son raras en estas dosis. La gente que está interesada principalmente en los efectos visuales no va a estar muy interesada en ello a menos que puedan manejar dosis más altas, que a menudo serán físicamente desagradables.

Debido a que una minoría de personas obtienen efectos visuales sustanciales mientras que otras nunca los obtienen incluso en dosis altas, se ha planteado la hipótesis de que podría haber una diferencia metabólica. No hay pruebas de ello, pero es cierto que los efectos, visuales y de otro tipo, varían mucho entre las personas, como suele ocurrir con los psicodélicos en general.

Los efectos sexuales se atribuyen a la droga con más frecuencia que con la mayoría de los psicodélicos. La mejora táctil se combina con un mayor deseo sexual y una menor inhibición. También es más fácil para un hombre conseguir una erección que con los entactógenos, que también potencian la sensación táctil. Los orgasmos también pueden ser más intensos. Muchos informes describen pensamientos o sensaciones sexuales que se manifiestan repentinamente bajo la influencia, incluso en situaciones que no son propicias para la actividad sexual. Estas sensaciones pueden ser ignoradas si es necesario y no se producen en todos los casos.

La música suele ser más impactante. Los usuarios dicen notar aspectos de las canciones que normalmente se ignoran y la música también puede desencadenar sensaciones físicas o distorsiones visuales, más a menudo con los ojos cerrados. La música y el sexo son dos de los principales casos en los que la gente, al menos los que responden bien a la droga, la elegirán en lugar de otros psicodélicos. Las distorsiones auditivas reales también pueden estar presentes, aunque no siempre son positivas.

Debido a que no tiene un espacio de cabeza significativo y normalmente no produce fuertes efectos visuales, los efectos táctiles y otros efectos sensoriales son algunos de los principales aspectos positivos de la droga. Si éstos no están presentes o no son lo suficientemente agradables, puedes sentirte decepcionado. Pero cuando la experiencia es positiva puede ser uno de los psicodélicos más agradables.

Por lo general, el apetito disminuye, pero el sabor de la comida puede mejorar.

Algunos usuarios informan de que encuentran las cosas con más humor de lo habitual.

Físico/Corporal

La carga corporal es muy común y puede arruinar la experiencia cuando es significativa. Puede incluir náuseas, sobreexcitación, vómitos, escalofríos, mareos, hinchazón, escalofríos, sensación de calor, tensión y dolor de cabeza. Sentir que no se puede respirar bien o que se experimenta un gran estrés cardiovascular puede contribuir a la ansiedad y al pánico.

Estos síntomas físicos subyacen a gran parte del potencial ansiógeno de la droga y son responsables de una gran parte de las experiencias negativas. En ausencia de esas propiedades no suele causar mucha ansiedad por sí misma. Es mucho más probable que la gente se estrese debido a la sensación de incomodidad y a la preocupación por su seguridad física.

No es una exageración decir que puede sentirse horrible hasta un punto que no se ve en gran medida con otros psicodélicos. Esta no es la experiencia típica, pero es una posibilidad, y es una de las razones por las que hay que tener cuidado con la dosis.

En promedio, la subida es más incómoda que el pico y la bajada.

A pesar de que tiene una carga corporal notable, también puede venir con euforia física y otros efectos corporales positivos, a veces simultáneamente con los negativos antes mencionados. La mejora táctil, como que las cosas se sientan más suaves o que se disfrute del contacto con otras personas, es muy común. E incluso en ausencia de una entrada externa, puede producir ráfagas de sensaciones placenteras en el cuerpo. Este mismo efecto puede ser la causa de la frialdad y el calor desagradables para aquellos que perciben el efecto de forma diferente.

Combinaciones

Algunas personas han informado de que lo han combinado con éxito con entactógenos o psicodélicos, aunque los informes varían, especialmente para los entactógenos. La seguridad del uso de 5-MeO-MiPT con entactógenos es un poco confusa debido a una comprensión incompleta de su farmacología, por lo que es mejor evitar su uso conjunto.

La combinación de psicodélicos, aunque a veces es útil, aumenta menos previsiblemente la posibilidad de confusión, ansiedad y otros efectos mentales problemáticos. Es mejor evitar esa combinación.

Química

La 5-MeO-MiPT es una triptamina sustituida y un análogo de la 5-MeO-DiPT. La sustitución 5-metoxi, además de provocar cambios en los efectos, aumenta la potencia de la sustancia en comparación con su compuesto original, la MiPT.

Farmacología

Al igual que con la DiPT, la sustitución 5-MeO produce un aumento de la afinidad por la 5-HT2A y de la potencia de activación. Las primeras investigaciones fueron interpretadas por algunos como una inhibición sustancial de la recaptación de serotonina, pero la investigación demostró que su valor IC50 era superior a 6 μM, que no es muy alto (Nagai, 2007).

Investigaciones más recientes apoyan que el 5-MeO-MiPT es principalmente un agonista del receptor de serotonina. Puede activar el 5-HT2A (demostrado por el aumento del calcio intracelular) con una ED50 de 7,82 nM o 566 nM si se observa el reclutamiento de la beta-arrestina del 5-HT2A, que implica otra vía de señalización (Blough, 2014). Blough (2014) demostró que no tenía inhibición de la recaptación en SERT, NET o DAT hasta 10 μM (10.000 nM).

Otros estudios han demostrado de forma similar que la droga debería clasificarse como un agonista de los receptores de serotonina, de forma muy parecida a otros psicodélicos (Ray, 2010; Rickli, 2016). El diferente perfil de efectos, como algunos estados de ánimo similares a los entactógenos y la mejora táctil, no parece provenir de la liberación de monoaminas ni de la inhibición de la recaptación.

Documentos

(Rickli, 2016) – Es principalmente un agonista de los receptores de serotonina con una mínima actividad transportadora de monoaminas.

• Se utilizaron células humanas HEK 294 que expresan receptores y transportadores humanos, con la excepción de la sección de interacción TAAR1.
• Para el ensayo de activación de 5-HT2A, se midió el calcio intracelular, que aumenta con el incremento de IP3 a través de la vía de señalización PLC.
• Resultados
  • Interacciones con el receptor de serotonina
    • 5-HT1A
      • Ki (μM): 0,058
    • 5-HT2A
      • Ki (μM): 0,163
      • EC50 (μM): 0.023
      • Eficacia máxima: 83%
    • 5-HT2B
      • EC50 (μM): 1,5
      • Eficacia máxima: 12%
    • 5-HT2C
      • Ki (μM): 1.3
  • Unión a transportadores y receptores de monoamina (en μM)
    • NET: Más de 22
    • DAT: Más de 26
    • SERT: 3,3
    • α1A: Más de 12
    • α2A: 5,3
    • D1: Más de 25
    • D2: Más de 25
    • D3: Más de 25
• H1: 3,9
• TAAR1rat: Más de 15
• TAAR1mouse: Más de 15
• Inhibición del transportador de monoamina (valores IC50 en μM)
  • NET: 84
  • DAT: Más de 100
  • SERT: 22
• No se observó una liberación significativa de monoaminas con una concentración alta de 100 μM.
• COI/Financiación: El autor es un empleado de Hoffman-La Roche. Este trabajo fue apoyado por la Oficina Federal de Salud Pública (No.13.006497) y el Translational Medicine Hub Innovation Fund de F. Hoffmann-La Roche y la Universidad de Basilea.

(Blough, 2014) – Afecta principalmente al 5-HT2A y carece de efectos sobre el transportador de monoaminas.

• Se estudiaron in vitro células que expresaban receptores humanos.
• Inhibición de la recaptación (valores IC50 en nM)
  • DAT: Más de 10.000
  • SERT: Más de 10.000
  • NETL: Más de 10.000
• Activación del 5-HT2A (calcio intracelular; en nM)
  • EC50: 7.82
  • Emax: 101%
• Reclutamiento de la beta-arrestina del 5-HT2A
  • EC50: 566 nM
  • Emax: 82%
• Activación de 5-HT1A
  • EC50: Más de 10.000
• COI: Ninguno
  • El NIDA proporcionó apoyo financiero, al igual que el Programa de Investigación Intramuros, el NIDA, los NIH y el DHHS.

(Ray, 2010) – Su mayor actividad es en los receptores de serotonina, no en los SERT

• Datos del Programa de detección de drogas psicoactivas. Los valores de afinidad se ajustaron mediante una transformación logarítmica para que los valores más altos equivalgan a una mayor afinidad. Cada unidad del valor pKi representa un orden de magnitud del valor Ki.
• El objetivo de mayor afinidad para cada fármaco está representado por 4. Las afinidades demasiado bajas para ser medidas se muestran como 0.
• Este método de normalización excluye la potencia bruta y permite una comparación más fácil de los efectos entre objetivos.
• Resultados
  • 5-HT1A: 4,00
  • 5-HT7: 3.79
  • 5-HT1D: 3,74
  • 5-Ht2B: 3,32
  • 5-HT6: 2.98
  • α2A: 2,85
  • 5-HT1B: 2,61
  • 5-HT2A: 2,44
  • α2C: 2.29
  • Imidazolina 1: 2,15
  • Sigma2: 2,13
  • 5-HT5A: 1.86
  • α2B: 1,86
  • 5-HT2C: 1,75
  • D3: 1,70
  • 5-HT1E: 1.55
  • H1: 1,41
  • D4: 1,29
  • SERT: 1,28
  • 0,00 para todos: D2, α1B, D5, D1, beta-2, NET, DAT, Sigma1, Beta1, DOR, KOR, MOR, M1, M2, M3, M4, M5, α1A, H2, CB2, NMDA, canal Ca+
• COI: Ninguno

(Nonaka, 2007) – Activa los GPCR, entre los que se encontrarían los receptores de serotonina.

• Datos basados en la unión en membranas de cerebro de rata.
  • El estudio midió la unión de GTPyS etiquetados, lo que indica la activación de GPCR.
• Máxima de 5-MeO-MiPT: 35,6%
• % de la máxima de serotonina: 68%
• COI: No comunicado

(Nagai, 2007) – Se observó una inhibición de la recaptación de serotonina, aunque no fue muy potente.

• Sinaptosomas preparados a partir de estriado y corteza cerebral de rata
• Resultados
  • Recaptación (valores IC50 en nM)
    • DAT: Sin efecto
    • SERT: 6.400 nM
    • NET: 25.999 nM
  • No se observó ningún efecto sobre la liberación de monoaminas
• COI: No comunicado

(Repke, 1985) – El primer trabajo sobre el 5-MeO-MiPT. Describe la actividad del fármaco en humanos.

• Datos de 5 sujetos humanos y 12 ensayos.
• Dosis efectiva: 5 mg o 0.07 mg/kg
• Inicio: 9 – 16 min
• Duración: 3 – 3,2 horas
• «Tiene un inicio extremadamente rápido y provoca una elevación general de la conciencia junto con una estimulación central similar a la anfetamina. Al igual que el MiPT, no produce los intensos fenómenos visuales asociados al 4-HO-MiPT.»
• COI: No se ha notificado

Farmacocinética

5-MeO-MiPT se metaboliza por múltiples vías, dando lugar a 5-MeO-NiPT, 5-HO-MiPT, HO-5-MeO-MiPT, 5-MeO-MiPT-N-óxido, y otras (Grafinger, 2017; Katagi, 2010).

Tolerancia

Se dispone de pocos informes que caractericen su tolerancia, pero parece producir menos tolerancia que la media de los psicodélicos. Hay algunos informes sobre su uso con éxito en días posteriores.

Una vez que la tolerancia está presente, debería desaparecer en gran medida en una semana.

Historia

Década de 1980

El primer artículo sobre el 5-MeO-MiPT fue publicado en 1985 por David Repke, Douglas Grotjahn y Alexander Shulgin.

Década de 2000

La mayor parte de su uso se ha producido desde principios o mediados de la década de 2000. Se ha vendido a través del mercado de productos químicos de investigación, ya sea como tal o como componente de productos de marca de «subidón legal».

2005 – 2007

(Takahashi, 2008 ) – Un trabajo japonés describió su presencia en productos comprados en tiendas y en línea entre 2005 y 2007. De los 178 productos analizados, 30 contenían 5-MeO-MiPT.

2013 – 2015

(Odoardi, 2016) – Se analizó el contenido de muestras de nuevas sustancias psicoactivas (NPS) procedentes de 162 incautaciones en Italia. Una de esas muestras contenía 5-MeO-MiPT, pero estaba presente junto a la metilona, la etilona, la metedrona, la 4-FA y la 5-MeO-DALT.

(Backberg, 2015) – El proyecto STRIDA de Suecia recibió la notificación de 1243 casos de presunta intoxicación por NPS. De ellos, los 59 casos que dieron positivo en 3-MeO-PCP y/o 4-MeO-PCP se analizaron más a fondo. 52 mostraban signos de policonsumo, 17 de los cuales implicaban 5-MeO-MiPT.

A partir de 2018

Se sigue vendiendo a través del mercado químico de investigación y a través de la web oscura, pero no es uno de los principales psicodélicos. Por lo general, no es explícitamente ilegal.

Legalidad

Estados Unidos

No está catalogada, pero podría tratarse como un análogo ilícito del 5-MeO-DiPT.

Está catalogada en Florida (Lista 1), Luisiana (Lista 1) y Minnesota (Lista 1).

Australia

Podría ser tratada como un análogo ilícito.

Canadá

Sin clasificar

Reino Unido

Clase A

Seguridad

Dada la falta de información sobre la droga, debe tomarse en dosis comunes, con poca frecuencia y sin combinaciones.

Debido a su aparente farmacología y efectos, es razonable suponer que la agitación, la confusión, el pánico, la taquicardia, la hipertensión, la hipertermia y la psicosis temporal son posibles resultados. Unos pocos informes de toxicidad apoyan su capacidad de causar confusión y psicosis temporal.

La posibilidad de efectos negativos puede reducirse tomando dosis comunes.

Combinaciones peligrosas (la lista no es exhaustiva)

Estimulantes, otros psicodélicos, inhibidores de la monoaminooxidasa y tramadol.

Informes de efectos adversos

(Grafinger, 2017) – Confusión y agitación tras un uso confirmado.

• Hombre de 32 años. Encontrado de pie, desnudo y sin orientación en la calle.
  • Tenía varias abrasiones por todo el cuerpo. Reaccionó con agitación y agresividad cuando se le acercó la policía, que fue llamada por un amigo que informó de que el varón había tomado una «sustancia parecida al LSD».
• Se recogió una muestra de sangre una hora después y una muestra de orina dos horas después de que la policía apareciera en el lugar.
• La toxicología confirmó el uso de 5-MeO-MiPT
  • Sangre: 160 ng/mL
  • Urina: 3380 ng/mL

(Shimizu, 2007) – Intoxicación combinada con metilona y 5-MeO-MiPT. Se observó confusión y estimulación cardiovascular.

• Hombre de 27 años. Tomó aproximadamente 200 mg (por vía oral) de una droga que se cree que es metilona. A continuación, refirió náuseas y gritó con agitación, luego se cayó al suelo y estuvo llorando.
• En el servicio de urgencias, miró fijamente de forma incoherente y estuvo en silencio por la confusión, aunque también mostró una repentina y breve excitación psicomotriz y gritó sin motivo.
  • Temperatura 37,8°C, FC 150, PA 144/81, pupilas dilatadas y sudoración.
• Continuó mostrando síntomas de excitación psicomotriz 3,5 horas después de la ingestión. Los síntomas se resolvieron más tarde y aparentemente se vieron favorecidos por la risperidona.
• Se analizó el polvo restante.
  • El análisis indicó que se trataba de un ~60% de metilona y un ~38% de 5-MeO-MiPT, lo que significa que se pueden haber tomado unos 120 mg de metilona y 76 mg de 5-MeO-MiPT.
• COI: No comunicado

(Itokawa, 2007) – Estado confusional causado por 5-MeO-MiPT y 5-MeO-DiPT.

• Mujer de 23 años. Presentó 6,5 horas después de tomar un líquido llamado «Éxtasis Líquido 2 Tipo Natural» para mejorar el rendimiento sexual.
  • Tuvo náuseas después de tomarlo y vomitó. Aunque también tomó Love Boll (la mitad de un comprimido) aproximadamente una hora después del líquido. Ambas drogas fueron obtenidas por su pareja en la calle.
• 2 horas después de la administración, hablaba y repetía el mismo contenido sin responder a su novio. También mostraba un comportamiento excitado y desorganizado. Caminaba irritada, tiraba cosas y gritaba.
• Examen en el hospital
  • No está alerta ni orientada. Tensión arterial de 114/83. No hay déficit motor, temblor ni ataxia.
  • No respondió a ninguna pregunta. Sonreía y miraba inquieta a su alrededor.
• Pudo responder a algunas preguntas 8 h después de tomar el líquido, pero seguía confundida sobre la fecha y la estación.
  • Incoherencia y perplejidad. Amnesia anterógrada con recuerdo ambiguo tras la ingesta. Negó haber experimentado alucinaciones auditivas o visuales o delirios.
• Recogida de orina 8 horas después de la ingestión
  • La toxicología mostró tanto 5-MeO-DiPT como 5-MeO-MiPT.
• Los autores del trabajo habían detectado previamente 5-MeO-DiPT de Love Boll y 5-MeO-MiPT de Ecstasy Liquid 2.
• COI: Este trabajo fue apoyado por una subvención del Ministerio de Salud, Trabajo y Bienestar (16242701).

(Matsumoto, 2006) – Relación, junto con la 5-MeO-DiPT, con efectos psicóticos y un asesinato.

• Un varón de 22 años compró por Internet tres drogas de diseño, «Foxy» «Wild Game» y «Mipty.»
  • Tomó Wild Game y Mipty juntos a una dosis desconocida junto con su novia.
• Poco después tuvo palpitaciones, náuseas y temía un mal viaje, aunque todavía era capaz de reconocer a su novia.
• Alrededor de 1.5 horas después de la ingesta, percibió cosas de forma ilusoria, pensó que su entorno le transmitía advertencias ominosas, significados espirituales y revelaciones importantes.
  • Se informó de distorsión sensorial, ilusión visual y pérdida intermitente de conciencia.
• Los agentes de policía lo encontraron desnudo y ensangrentado a medianoche cerca de su apartamento unas 3 horas después de la ingesta. Estaba notablemente confuso e incoherente.
  • La policía informó de que había matado a su novia justo antes de la detención.
  • En su habitación se encontró un recipiente con la etiqueta «Mipty». Los análisis confirmaron la presencia de 5-MeO-DiPT y 5-MeO-MiPT. También se encontraron ambas sustancias en su orina y en su novia.
• Debido a que Mipty contenía ambas drogas y a que se demostró que Wild Game sólo contenía 5-MeO-DiPT, es posible que la exposición a 5-MeO-DiPT fuera mayor.
• COI: No informado