En 2003, recibió el premio a la Novata del Año de la Triple Corona. A los 16 años, Ashley ganó su primer gran título nacional. Más tarde, también ganó títulos como dos campeonatos de la National Scholastic Surfing Association y el campeonato del Professional Surfing Tour of America. Ashley ganó el Pipeline Women’s Pro de 2010 en Hawai. Apareció en la edición de trajes de baño de Sports Illustrated en 2014. A partir del 8 de septiembre de 2014, Ashley ocupa el puesto 59 en la serie de clasificación femenina de 2014.
En septiembre de 2014, comenzó su propia línea de joyería Gypsy Jet Set en colaboración con OK1984, una empresa de joyería. Apareció en el número de octubre de 2014 de la revista Maxim. En noviembre de 2014, viajó a Irlanda para asistir a una cumbre web sobre cómo mantener una ventaja competitiva en el surf con un enfoque en las herramientas de los medios sociales. Ashley se interesó por convencer al Taoiseach Enda Kenny de que hiciera surf.
Ashley apareció en Hell’s Kitchen en el tercer episodio de la 14ª temporada, donde enseñó a los ganadores del desafío por equipos a hacer surf. También asistió como invitada al comedor en el servicio de cena de ese episodio.
Ashley era vegetariana y ha posado para una campaña publicitaria vegetariana de PETA en 2006. Ahora es vegana.