Azilsartán medoxomil

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Identificación

Nombre Azilsartán medoxomil Número de acceso DB08822 Descripción

Azilsartán medoxomil es un antagonista de los receptores de angiotensina II indicado para el tratamiento de la hipertensión esencial de leve a moderada. Azilsartán medoxomilo es un profármaco de Azilsartán comercializado como «Edarbi» por Takeda. Azilsartán medoxomilo ha demostrado hasta ahora ser superior a olmesartán y valsartán en la reducción de la presión arterial.

Tipo Grupos de moléculas pequeñas aprobadas, En investigación Estructura

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Peso medio: 568.5336
Monoisotópico: 568.159413764 Fórmula química C30H24N4O8 Sinónimos

  • Azilsartán
  • Azilsartán kamedoxomil
  • Azilsartán médoxomil
  • Azilsartán medoxomil
  • Azilsartán medoxomilo
  • Azilsartanum medoxomilum

Identificadores externos

  • TAK 491
  • TAK-491
  • TAK-536

Farmacología

Pharmacology

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Ciencia de datos
Descubrimiento de fármacos

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Indicación

Tratamiento de la hipertensión (sola o como complemento).

Afecciones asociadas

  • Tensión arterial alta (hipertensión)

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negraContraindications

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra
Con nuestros datos comerciales, acceda a información importante sobre riesgos peligrosos, contraindicaciones y efectos adversos.

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Farmacodinámica

Azilsartán medoxomil disminuye el efecto presor de la angiotensina II. En respuesta, la angiotensina I, la angiotensina II y la renina aumentan, mientras que la aldosterona disminuye.

Mecanismo de acción

Azilsartán medoxomil bloquea el receptor de angiotensina II tipo 1 impidiendo que la angiotensina II se una y cause vasoconstricción. La capacidad de Azilsartán de permanecer fuertemente unido a los receptores AT1 durante períodos muy largos después del lavado del fármaco es una de sus características más inusuales.

Objetivo Acciones Organismo
Receptor AT11 receptor de angiotensina II
antagonista
 Humanos

Absorción

El azilsartán medoxomilo se hidroliza al metabolito activo azilsartán en el tracto gastrointestinal. La presencia de alimentos no afecta a la absorción oral de azilsartán medoxomilo, y la biodisponibilidad es del 60% para azilsartán. Las concentraciones plasmáticas máximas se alcanzan en 1,5 a 3 horas.

Volumen de distribución

Azilsartán medoxomilo tiene un Vd de 16L.

Unión a proteínas

Azilsartán medoxomilo se une en un 99% a las proteínas plasmáticas.

Metabolismo

Azilsartán es metabolizado por CYP2C9. CYP2C9 lleva a cabo la descarboxilación de azilsartán a M-I, y la O-dealquilación de azilsartán a M-II. Tanto M-I como M-II no tienen actividad farmacológica.

Vía de eliminación

El aclaramiento renal es de 2,3 L/minuto.

Vida media

La vida media es de 11 horas, y tarda unos 5 días en alcanzar las concentraciones de estado estacionario.

Aclaramiento

La eliminación fecal representa el 55%, la excreción urinaria el 42% y el fármaco inalterado el 15%.

Efectos adversosErrores médicos

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Toxicidad

La hipotensión y la diarrea son las más comunes.

Organismos afectados

  • Humanos y otros mamíferos

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Aprobado en veterinaria
  • Nutracéutico
  • Ilícito
  • Retirado
  • Investigativo
  • Experimental
  • Todas las drogas
Droga Interacción
Integrar droga-fármaco
interacciones en su programa informático
Acebutolol El riesgo o la gravedad de la hipercalemia puede aumentar cuando se combina Acebutolol con Azilsartán medoxomil.
Aceclofenaco El riesgo o la gravedad de la insuficiencia renal, la hipercalemia y la hipertensión pueden aumentar cuando se combina Azilsartán medoxomilo con Aceclofenaco.
Acemetacina El riesgo o la gravedad de la insuficiencia renal, la hipercalemia y la hipertensión pueden aumentar cuando Azilsartán medoxomilo se combina con Acemetacina.
Ácido acetilsalicílico El riesgo o la gravedad de la insuficiencia renal, la hipercalemia y la hipertensión pueden aumentar cuando Azilsartán medoxomilo se combina con ácido acetilsalicílico.
Alclofenaco El riesgo o la gravedad de la insuficiencia renal, la hipercalemia y la hipertensión pueden aumentar cuando Azilsartán medoxomilo se combina con Alclofenaco.
Aldesleukina El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Aldesleukina con Azilsartán medoxomil.
Aliskiren El riesgo o la gravedad de la hipercalemia puede aumentar cuando se combina Aliskiren con Azilsartán medoxomil.
Alogliptina El riesgo o la gravedad del angioedema puede aumentar cuando se combina Alogliptina con Azilsartán medoxomil.
Alteplasa El riesgo o la gravedad del angioedema puede aumentar cuando se combina Alteplasa con Azilsartán medoxomil.
Ambrisentan Azilsartán medoxomilo puede aumentar las actividades hipotensoras de Ambrisentan.
Mejorar los resultados de los pacientes
Construir herramientas eficaces de apoyo a la toma de decisiones con el comprobador de interacciones medicamentosas más completo del sector.

Más información

Interacciones con los alimentos

  • Tómelo con o sin alimentos. Los alimentos no afectan a la absorción.

Productos

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Productos de prescripción de marca

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetadora Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Edarbi Tablet 80 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-12-16 No aplicable UEBandera UE
Edarbi Tablet 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-12-16 No aplicable UEBandera UE
Edarbi Tablet 20 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-12-16 No aplicable UEBandera UE
Edarbi Tablet 20 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-12-16 No aplicable UEBandera UE
Edarbi Tablet 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-12-16 No aplicable UEBandera UE
Edarbi Tablet 80 mg/1 Oral Takeda 2011-02-25 2018-02-01 Estados Unidos Bandera estadounidense
Edarbi Tablet 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 2020-12-16 No aplicable UEBandera UE
Edarbi Tablet 20 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-12-16 No aplicable UEBandera UE
Edarbi Tablet 80 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-12-16 No aplicable UEBandera UE
Edarbi Tablet 40 mg Oral Takeda Pharma A/S 20-12-16 No aplicable UEBandera de la UE

Productos de mezcla

Nombre Ingredientes Dosificación Ruta Etiquetador Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
EDARBI CLD® Azilsartán medoxomil (40 mg) + Clortalidona (25 mg) Tableta, recubierto Oral 2014-04-10 No aplica ColombiaBandera de Colombia
EDARBI CLD® 40MG/12.5MG Azilsartán medoxomil (40 mg) + Clortalidona (12.5 mg) Tableta, recubierto Oral 2014-04-22 No aplicable ColombiaBandera de Colombia
Edarbyclor Azilsartán medoxomil (40 mg/1) + Clortalidona (12.5 mg/1) Tablet Oral Arbor Pharmaceuticals 2013-02-01 No aplicable Estados UnidosBandera estadounidense
Edarbyclor Azilsartán medoxomil (40 mg/1) + Clortalidona (25 mg/1) Tableta Oral Takeda 2011-12-23 2018-05-01 Estados UnidosBandera estadounidense
Edarbyclor Azilsartán medoxomil (40 mg) + Clortalidona (25 mg) Tablet Oral Valeant Canada Lp Valeant Canada S.E.C. 2013-03-21 No aplicable CanadáBandera de Canadá
Edarbyclor Azilsartán medoxomil (80 mg/1) + Clortalidona (12.5 mg/1) Tablet Oral Takeda Pharmaceuticals America, Inc. 2011-12-23 2011-12-14 Estados UnidosBandera de Estados Unidos
Edarbyclor Azilsartán medoxomil (40 mg/1) + Clortalidona (12.5 mg/1) Tablet Oral Takeda 2011-12-23 2018-05-01 Estados Unidos Bandera estadounidense
Edarbyclor Azilsartán medoxomil (40 mg) + Clortalidona (12.5 mg) Tablet Oral Valeant Canada Lp Valeant Canada S.E.C. 2013-03-21 No aplicable CanadáBandera de Canadá
Edarbyclor Azilsartán medoxomil (40 mg/1) + Clortalidona (25 mg/1) Tablet Oral Arbor Pharmaceuticals 2013-02-01 No aplicable Estados UnidosBandera estadounidense
Edarbyclor Azilsartán medoxomil (20 mg/1) + Clortalidona (12.5 mg/1) Tablet Oral Takeda Pharmaceuticals America, Inc. 2011-12-23 2011-12-14 Estados UnidosBandera de Estados Unidos

Categorías

Códigos ATC C09CA09 – Azilsartán medoxomil

  • C09CA – Bloqueadores de los receptores de angiotensina II (ARA), plain
  • C09C – BLOQUEADORES DE LOS RECEPTORES DE LA ANGIOTENSINA II (BRA), PLAIN
  • C09 – AGENTES QUE ACTÚAN SOBRE EL SISTEMA RENINA-SISTEMA ANGIOTENSÍNICO
  • C – SISTEMA CARDIOVASCULAR

C09DA09 – Azilsartán medoxomil y diuréticos

  • C09DA – Bloqueadores de los receptores de la angiotensina II (ARA) y diuréticos
  • C09D – BLOQUEADORES DE LOS RECEPTORES DE LA ANGIOTENSINA II (ARA), COMBINACIONES
  • C09 – AGENTES QUE ACTÚAN SOBRE EL SISTEMA RENINA-ANGIOTENSINA
  • C – SISTEMA CARDIOVASCULAR

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como bifenilos y derivados. Son compuestos orgánicos que contienen dos anillos de benceno unidos por un enlace C-C. Reino Compuestos orgánicos Superclase Bencenoides Clase Benceno y derivados sustituidos Subclase Bifenilos y derivados Padres directos Bifenilos y derivados Padres alternativos Feniloxadiazoles / Benzimidazoles / Éteres de alquil arilo / N-imidazoles sustituidos / Diésteres del ácido carbónico / Amidas vinílicas / Compuestos heteroaromáticos / Ésteres del ácido carboxílico / Compuestos oxacíclicos / Ácidos monocarboxílicos y derivados / Compuestos azacíclicos / Compuestos organopnicógenos / Compuestos organonitrogenados / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos muestran 5 más Sustituyentes 1,2,4-oxadiazol / Éter arílico de alquilo / Compuesto heteropolicíclico aromático / Azole / Benzimidazol / Bifenilo / Diéster del ácido carbónico / Derivado del ácido carboxílico / Éter / Compuesto heteroaromático / Derivado de hidrocarburo / Imidazol / Ácido monocarboxílico o derivados / N-imidazol sustituido / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Compuesto orgánico oxigenado / Compuesto organoheterocíclico / Compuesto organonitrogenado / Compuesto organopnicógeno / Oxaciclo / Oxadiazol / Fenil-1,2,4-oxadiazol / Amida vinilógica mostrar 17 más Marco molecular Compuestos heteropolíclicos aromáticos Descriptores externos éter aromático, éster carboxílico, dioxolano, éster carbonado cíclico, benzimidazoles, 1,2,4-oxadiazol (CHEBI:68845)

Identificadores químicos

UNII LL0G25K7I2 Número CAS 863031-21-4 Clave InChI QJFSABGVXDWMIW-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C30H24N4O8/c1-3-38-28-31-23-10-6-9-22(27(35)39-16-24-17(2)40-30(37)41-24)25(23)34(28)15-18-11-13-19(14-12-18)20-7-4-5-8-21(20)26-32-29(36)42-33-26/h4-14H,3,15-16H2,1-2H3,(H,32,33,36)

Nombre IUPAC

(5-metil-2-oxo-2H-1,3-dioxol-4-il)metil 2-etoxi-1-({4-fenil}metil)-1H-1,3-benzodiazol-7-carboxilato

SMILES

CCOC1=NC2=C(N1CC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C1C1=NOC(=O)N1)C(=CC=C2)C(=O)OCC1=C(C)OC(=O)O1

Referencia de síntesis

Kohara Y, Kubo K, Imamiya E, Wada T, Inada Y, Naka T: Síntesis y actividades antagonistas del receptor de angiotensina II de derivados de benzimidazol con heterociclos ácidos como nuevos bioisóteres de tetrazol. J Med Chem. 1996 Dec 20;39(26):5228-35.

Referencias generales

  1. Jones JD, Jackson SH, Agboton C, Martin TS: Azilsartan Medoxomil (Edarbi): El octavo bloqueador de los receptores de angiotensina II. P T. 2011 Oct;36(10):634-40.
  2. Lanier G, Sankholkar K, Aronow WS: Azilsartán, aliskiren y antihipertensivos combinados que utilizan antagonistas del sistema renina-angiotensina-aldosterona. Am J Ther. 2014 Sep-Oct;21(5):419-35. doi: 10.1097/MJT.0b013e31824a0ed7.
  3. Kurtz TW, Kajiya T: Farmacología diferencial y beneficio/riesgo de azilsartán en comparación con otros sartanes. Vasc Health Risk Manag. 2012;8:133-43. doi: 10.2147/VHRM.S22595. Epub 2012 Feb 28.

Enlaces externos KEGG Drug D08865 PubChem Compound 11238823 PubChem Substance 175427104 ChemSpider 9413866 RxNav 1294597 ChEBI 68845 ChEMBL CHEMBL2028661 ZINC ZINC000014210642 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Azilsartan AHFS Codes

  • 24:32.08 – Angiotensin Ii Receptor Antagonists

FDA label

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MSDS

Download (34.9 KB)

Ensayos clínicos

Ensayos clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento
4 Completado Tratamiento Hipertensión esencial Complicada por Diabetes Mellitus Tipo 2 1
4 Completada Tratamiento Alta Presión arterial (hipertensión) 1
4 Completado Tratamiento Hipertensión,Esencial / Diabetes Mellitus Tipo 2 1
4 Retirada Tratamiento Hipertensión Esencial Con Angina Estable y Dislipidemia 1
3 Completado Tratamiento Presión arterial alta (hipertensión) 13
3 Completado Tratamiento Hipertensión,Esencial 6
3 Completado Tratamiento Hipertensión Pediátrica 2
3 Terminado Tratamiento Seguridad 1
3 Todavía no Reclutamiento Tratamiento Presión arterial alta (hipertensión) 1
3 Terminado Tratamiento Diabetes/hipertensión arterial (hipertensión) 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible

Envasadores

No disponible

Formas farmacéuticas

Forma Ruta Fuerza
Tableta Oral 20 mg
Tableta Oral 40 mg/1
Tablet Oral 40 mg
Tablet Oral 80 mg/1
Tablet Oral 80 mg
Tablet Oral
Tablet, recubierto Oral
Tablet Oral
Tablet, recubierto con película

Precios no disponibles Patentes

Número de patente Pediátrica Extensión Aprobada Caduca (estimada) Región
Estados Unidos9169238 No 2015-10-27 2030-02-25 Estados UnidosEstadounidense
Estados Unidos7572920 No 2009-08-11 2025-01-07 Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
Estados Unidos9066936 No 2015-06-30 2028-03-26 Estados Unidos
Estados Unidos7157584 No 2007-01-02 2025-05-22 Estados UnidosBandera estadounidense
Estados Unidos9387249 No 2016-07-12 2031-07-01 Estados UnidosBandera de los Estados Unidos

Propiedades

Propiedades experimentales de los sólidos

Propiedad Valor Fuente
Punto de fusión (°C) 212-214 No disponible
Solubilidad en agua Prácticamente insoluble No disponible
pKa 6.1 No disponible

Propiedades previstas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.00703 mg/mL ALOGPS
logP 4.94 ALOGPS
logP 6,03 ChemAxon
logS -4.9 ALOGPS
pKa (Ácido más fuerte) 9,21 ChemAxon
pKa (Básico más fuerte) 1.75 ChemAxon
Carga fisiológica 0 ChemAxon
Cuenta de aceptores de hidrógeno 7 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 1 ChemAxon
Superficie polar 139.57 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 10 ChemAxon
Refractividad 149.52 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 57.73 Å3 ChemAxon
Número de anillos 6 ChemAxon
Disponibilidad 0 ChemAxon
Regla de Cinco No ChemAxon
Ghose Filter No ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule Sí ChemAxon

Características ADMET predichas

Propiedad Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana + 1.0
Barrera hematoencefálica + 0.915
Caco-2 permeable – 0,5843
Sustrato de glicoproteína P Sustrato 0.5619
Inhibidor I de la glicoproteína P No inhibidor 0.5061
Inhibidor de la glicoproteína P II No inhibidor 0,7217
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0.8851
Sustrato deCYP450 2C9 No sustrato 0.834
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0,8338
CYP450 3A4 sustrato Sustrato 0.5128
Sustrato deCYP450 1A2 No inhibidor 0.7445
Inhibidor deCYP450 2C9 Inhibidor 0,5531
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0.8779
Inhibidor deCYP450 2C19 Inhibidor 0,5915
Inhibidor deCYP450 3A4 Inhibidor 0.8507
Promiscuidad inhibidora de CYP450 Alta promiscuidad inhibidora de CYP 0.594
Prueba de AMES No tóxico para AMES 0,5227
Carcinogenicidad No carcinógenos 0.7059
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 0,9962
Toxicidad aguda en ratas 2.5320 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.8853
Inhibición del hERG (predictor II) No inhibidor 0,6952
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de Masa (NIST) No Disponibles Espectros

Espectro Tipo de Espectro Clave de Salpicadura
Espectro MS/MS predicho – 10V, Positivo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica Acción

Sí

Acciones

Antagonista

Función general Actividad de heterodimerización de proteínas Función específica Receptor de angiotensina II. Media su acción por asociación con proteínas G que activan un sistema de segundo mensajero fosfatidilinositol-calcio. Nombre del gen AGTR1 Uniprot ID P30556 Uniprot Nombre Receptor de angiotensina II de tipo 1 Peso molecular 41060,53 Da

  1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
  2. Miura S, Matsuo Y, Nakayama A, Tomita S, Suematsu Y, Saku K: Ability of the new AT1 receptor blocker azilsartan to block angiotensin II-induced AT1 receptor activation after wash-out. J Renin Angiotensin Aldosterone Syst. 2014 Mar;15(1):7-12. doi: 10.1177/1470320313482170. Epub 2013 abr 5.

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Interactions

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Más información

Fármaco creado el 21 de diciembre de 2012 17:01 / Actualizado el 23 de marzo de 2021 14:29

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