Butoconazol

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Nombre Butoconazol Número de acceso DB00639 Descripción

El butoconazol es un antifúngico imidazólico utilizado en ginecología.

Tipo Molécula Pequeña Grupos Estructura aprobada

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Estructura para Butoconazol (DB00639)

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Peso medio: 411,776
Monoisotópico: 410.017802365 Fórmula química C19H17Cl3N2S Sinónimos

  • 1–1H-imidazol
  • Butoconazol
  • Butoconazol
  • Butoconazolum

Identificaciones externas

  • RS 35887
  • RS 35887-00-10-3
  • RS 35887-10-3

Farmacología

Pharmacology

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Indicación

Para el tratamiento local de la candidiasis vulvovaginal (infecciones causadas por Candida)

Condiciones asociadas

  • Candidiasis vulvovaginal

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra Contraindications

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Farmacodinámica

El butoconazol es un derivado del imidazol que tiene actividad fungicida in vitro contra Candida spp. y ha demostrado ser clínicamente eficaz contra las infecciones vaginales debidas a Candida albicans. Candida albicans ha sido identificada como la especie predominante responsable de la candidosis vulvovaginal.

Mecanismo de acción

Se desconoce el mecanismo exacto de la acción antifúngica del butoconazol, sin embargo, se presume que funciona como otros derivados del imidazol mediante la inhibición de la síntesis de esteroides. Los imidazoles suelen inhibir la conversión de lanosterol en ergosterol a través de la inhibición de la enzima citocromo P450 14α-demetilasa, lo que provoca un cambio en la composición lipídica de la membrana celular del hongo. Este cambio estructural altera la permeabilidad de la célula y, en última instancia, provoca la interrupción osmótica o la inhibición del crecimiento de la célula fúngica.

Objetivo Acciones Organismo
AErgosterol
otros
 Candida albicans

Absorción

Después de la administración vaginal de la crema vaginal de nitrato de butoconazol, 2% a 3 mujeres, 1.Se absorbió una media del 7% (rango 1,3-2,2%) de la dosis.

Volumen de distribución No Disponible Unión a proteínas No Disponible Metabolismo No Disponible Vía de eliminación No Disponible Vida media No Disponible Aclaramiento No Disponible Efectos adversos Errores médicos

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Toxicidad

Oral, rata: DL50 = >1720 mg/kg.

Organismos afectados

  • Hongos, levaduras y protozoos

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.

No disponible Interacciones con alimentos No se han encontrado interacciones.

Productos

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Ingredientes de productos

Ingrediente UNII CAS Clave InChI
Nitrato de butoconazol 4805237NP5 64872-77-1 ZHPWRQIPPNZNML-UHFFFAOYSA-N

Internacional/Otras marcas Femstat (Bayer) / Femstat 3 (Bayer) / Gynazol (Gedeon Richter) / Gynazole (OM) / Gynofort (Gedeon Richter) / Gynomyk (Will) / Inulead (Fuji Yakuhin) / Mycelex-3 (Bayer) / Volusol (Farmindustria) Productos de prescripción de marca

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetadora Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Ginazol-1 Crema 20 mg/1g Vaginal Physicians Total Care, Inc. 2003-06-30 2008-06-30 Estados UnidosEstados Unidos
Gynazole-1 Crema 20 mg/1g Vaginal Ther Rx Corporation 2009-11-23 2011-06-30 Estados Unidos bandera
Ginazol.1 Crema Vaginal Ferring Pharmaceuticals 2004-04-20 2014-01-15 CanadáBandera de Canadá

Productos genéricos de prescripción

Nombre Dosis Fuerza Ruta Etiquetador Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Gynazole 1 Crema 100 mg/5g Vaginal Amag Pharmaceuticals Inc 2012-12-27 2016-10-01 Estados UnidosEstados Unidos
Gynazole 1 Crema 100 mg/5g Vaginal Perrigo New York Inc 2015-04-29 No aplicable Estados UnidosBandera estadounidense

Categorías

Códigos ATC G01AF20 – Combinaciones de derivados de imidazol

  • G01AF – Derivados de imidazol
  • G01A – ANTIINFECTIVOS Y ANTISÉPTICOS, EXCL. COMBINACIONES CON CORTICOSTEROIDES
  • G01 – ANTIINFECCIOSOS Y ANTISÉPTICOS GINECOLÓGICOS
  • G – SISTEMA GENITO URINARIO Y HORMONAS SEXUALES

G01AF15 – Butoconazol

  • G01AF – Derivados del imidazol
  • G01A – ANTIINFECTIVOS Y ANTISÉPTICOS, EXCL. COMBINACIONES CON CORTICOSTEROIDES
  • G01 – ANTIINFECTIVOS Y ANTISÉPTICOS GINECOLÓGICOS
  • G – SISTEMA GENITO URINARIO Y HORMONAS SEXUALES

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como fenilbutilaminas. Son compuestos que contienen una fracción de fenilbutilamina, que consiste en un grupo fenilo sustituido en el cuarto carbono por un butano-1-amina. Reino Compuestos orgánicos Superclase Bencenoides Clase Benceno y derivados sustituidos Subclase Fenilbutilaminas Progenitor directo Fenilbutilaminas Progenitores alternativos Éteres de tiofenol / Diclorobencenos / Imidazoles alquilados / Cloruros de arilo / Compuestos heteroaromáticos / Compuestos sulfenílicos / Compuestos azocíclicos / Compuestos organopnicógenos / Compuestos organonitrogenados / Organoclorados / Derivados de hidrocarburos mostrar 2 más Sustituyentes 1,3-diclorobenceno / Alquilartéter / Compuesto heterocíclico aromático / Cloruro de arilo / Haluro de arilo / Tioéter de arilo / Azole / Clorobenceno / Halobenceno / Compuesto heteroaromático / Derivado de hidrocarburo / Imidazol / N-imidazol sustituido / Compuesto orgánico nitrogenado / Compuesto organohalógeno / Compuesto organoheterocíclico / Compuesto organonitrógeno / Compuesto organopnicógeno / Compuesto organoazufrado / Fenilbutilamina / Compuesto sulfenílico / Tioéter / Éter de tiofenol mostrar 15 más Marco molecular Compuestos heterocíclicos aromáticos Descriptores externos medicamento antifúngico conazol, sulfuro de arilo, imidazoles, fármaco antifúngico imidazol, diclorobenceno, monoclorobencenos (CHEBI:3240)

Identificadores químicos

UNII 0Q771797PH Número CAS 64872-76-0 Clave InChI SWLMUYACZKCSHZ-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C19H17Cl3N2S/c20-15-7-4-14(5-8-15)6-9-16(12-24-11-10-23-13-24)25-19-17(21)2-1-3-18(19)22/h1-5,7-8,10-11,13,16H,6,9,12H2

Nombre IUPAC

1-butil]-1H-imidazol

SMILES

ClC1=CC=C(CCC(CN2C=CN=C2)SC2=C(Cl)C=CC=C2Cl)C=C1

Referencia de síntesis

Laszlo Czibula, Laszlo Dobay, Eva Werkne Papp, Judit Nagyne Bagdy, Ferenc Sebok, «Nitrato de butoconazol de alta pureza con tamaño de partícula especificado y un proceso para su preparación.» Patente estadounidense US20080221190, publicada el 11 de septiembre de 2008.

US20080221190 Referencias generales no disponibles Enlaces externos Human Metabolome Database HMDB0014777 KEGG Drug D07598 KEGG Compound C08065 PubChem Compound 47472 PubChem Substance 46508016 ChemSpider 43192 BindingDB 79206 RxNav 19884 ChEBI 3240 ChEMBL CHEMBL1295 Therapeutic Targets Database DAP001267 PharmGKB PA164781353 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page PDRhealth PDRhealth Drug Page Wikipedia Butoconazole FDA label

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MSDS

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Ensayos Clínicos

Ensayos Clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuenta
3 Completado Tratamiento Infecciones vaginales 1
3 Completado Tratamiento Inflamación vaginal. / Vulvovaginitis 1
No disponible Completado Tratamiento Candidiasis Vulvovaginal 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

  • Roche palo alto llc
  • Bayer healthcare llc
  • Kv pharmaceutical co

Envasadores

  • A-S Medication Solutions LLC
  • Bayer Healthcare
  • KV Pharmaceutical Co.
  • Pharmedix
  • Physicians Total Care Inc.
  • Ther-Rx Corp.

Formas de dosificación

Forma Ruta Fuerza
Crema Vaginal 100 mg/5g
Crema Vaginal 20 mg/1g
Crema Vaginal

Precios

Descripción de la unidad Coste Unidad
Gynazole-1 crema 10.89USD g
Femstat 3 crema 0,96USD g
DrugBank no vende ni compra medicamentos. La información sobre los precios se suministra sólo con fines informativos.

Patentes

Número de patente Extensión pediátrica Aprobado Vence (estimado) Región
Estados Unidos No 1993-11-30 2010-11-30 Estados UnidosBandera estadounidense
Estados Unidos5993856 No 1999-11-30 2017-11-17 Estados Unidos Bandera de EE.UU.

Propiedades

Propiedades experimentales del estado

Propiedad Valor Fuente
Punto de fusión (°C) ~159°C con descomposición (sal de nitrato) No disponible
Solubilidad en agua Sal de nitrato: 0,26 mg/ml (prácticamente insoluble) No disponible
logP 6.7 No disponible

Propiedades previstas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.000818 mg/mL ALOGPS
logP 6,7 ALOGPS
logP 6.55 ChemAxon
logS -5,7 ALOGPS
pKa (básico más fuerte) 6.78 ChemAxon
Carga fisiológica 0 ChemAxon
Cuento de aceptores de hidrógeno 1 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 0 ChemAxon
Superficie polar 17.82 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 7 ChemAxon
Refractividad 108.99 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 41.01 Å3 ChemAxon
Número de anillos 3 ChemAxon
Biodisponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco No ChemAxon
Ghose Filter No ChemAxon
Regla de Veber Sí ChemAxon
MDDR-like Rule Sí ChemAxon

Características ADMET predichas

Propiedad Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana + 0.9258
Barrera hematoencefálica + 0,9716
Permeabilidad de Caco-2 + 0.6035
Sustrato de glicoproteína P No sustrato 0,6398
Inhibidor de glicoproteína P I No inhibidor 0.6239
Inhibidor de la glicoproteína P II Inhibidor 0.6822
Transportador de cationes orgánicos renales Inhibidor 0,7157
CYP450 2C9 sustrato No sustrato 0.7714
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0,8601
CYP450 3A4 sustrato No sustrato 0.6941
CYP450 1A2 sustrato Inhibidor 0,934
CYP450 2C9 inhibidor Inhibidor 0.8949
Inhibidor deCYP450 2D6 Inhibidor 0,8932
Inhibidor deCYP450 2C19 Inhibidor 0.8994
Inhibidor del CYP450 3A4 Inhibidor 0,8365
Promiscuidad inhibidora del CYP450 Alta promiscuidad inhibidora del CYP 0.9896
Prueba de AMES No tóxico para AMES 0,7381
Carcinogenicidad No cancerígeno 0.9223
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 1,0
Toxicidad aguda en ratas 2.0919 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.792
Inhibición del hERG (predictor II) Inhibidor 0,8263
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de masa (NIST) No disponible Espectros

Espectro Tipo de espectro Clave de salpicadura
Espectro GC- predichoMS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS predicho No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 10V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS Previsto No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 20V, Negativo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Detalles1. Ergosterol
Tipo Molécula pequeña Organismo Candida albicans Acción farmacológica

Sí

Acciones

Otras
  1. Pfaller MA, Riley J, Koerner T: Efectos del terconazol y otros agentes antifúngicos azólicos en la composición de esteroles y carbohidratos de Candida albicans. Diagn Microbiol Infect Dis. 1990 Jan-Feb;13(1):31-5.

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Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 21 de febrero de 2021 18:50

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