Carrera europea (2006-2007)Edit
A pesar de una excelente carrera universitaria, Watson no fue reclutado en el draft de la NBA de 2006. Luego jugó brevemente con los San Antonio Spurs en la liga de verano de la NBA de 2006 antes de incorporarse al equipo de la Serie A italiana Bipop Carire Reggio Emilia. Promedió 8,5 puntos y 2,3 rebotes en 17 partidos. Luego pasó a formar parte del equipo griego de la A1 Ethniki, el PAOK B.C., donde promedió 7,4 puntos y 2,2 asistencias en cinco partidos.
Carrera en la D-League (2007-2008)Edit
Watson regresó a los Estados Unidos para reactivar su carrera en la NBA, participó en la liga de verano de la NBA de 2007 con los Spurs y más tarde se unió al campo de entrenamiento de los Charlotte Bobcats. Sin embargo, una vez más no consiguió entrar en la lista de la temporada. El 1 de noviembre de 2007 se incorporó a la D-League de la NBA y fue elegido en el 5º puesto de la clasificación general por los Rio Grande Valley Vipers. Promedió 26,4 puntos, 5,3 rebotes, 5,3 asistencias y 1,38 robos en 38,1 minutos por partido con los Vipers antes de fichar por los Golden State Warriors el 8 de enero de 2008. En el momento de la convocatoria, Watson era el tercer máximo anotador de la D-League. También se convirtió en el 100º jugador en ser convocado por un equipo de la NBA en la historia de la D-League.
Golden State Warriors (2008-2010)Edit
El 8 de enero de 2008, Golden State Warriors firmó a Watson con un contrato de 10 días para ser el base suplente del All-Star Baron Davis. Impresionó al entrenador de los Warriors, Don Nelson, y posteriormente se ganó un segundo contrato de 10 días. Tras dos contratos de 10 días, en los que apareció en 8 partidos, promediando 5,4 puntos y 1,8 asistencias en 16,6 minutos, Watson fue contratado para el resto de la temporada. El 17 de febrero de 2010, Watson anotó un récord de carrera de 40 puntos contra los Sacramento Kings con 16 de 23 en tiros.
Chicago Bulls (2010-2012)Edit
El 21 de julio de 2010, Watson fue adquirido en un acuerdo de sign and trade por los Chicago Bulls. El 26 de noviembre de 2010, el base titular de los Bulls, Derrick Rose, estaba de baja por una tortícolis. Watson fue titular contra los Denver Nuggets y anotó 33 puntos, la cifra más alta de la temporada, en una derrota, al tiempo que lanzó un 50% en tiros de campo. El 14 de diciembre de 2011, Watson cambió su número del 32 al 7 debido al fichaje de Richard «Rip» Hamilton por los Bulls. El 28 de abril de 2012, en el primer partido de los Bulls en los playoffs de ese año, el escolta Derrick Rose sufrió una rotura del ligamento cruzado anterior en su rodilla izquierda. En su ausencia, Watson fue titular el resto de los partidos de los Bulls en los playoffs. Los Bulls perdieron en la primera ronda ante los Philadelphia 76ers. Watson promedió 7,3 puntos en un 24% de tiro en la serie.
Brooklyn Nets (2012-2013)Edit
El 23 de julio de 2012, Watson firmó con los Brooklyn Nets. El 13 de febrero de 2013, anotó un máximo de temporada de 25 puntos en la victoria 119-108 sobre los Denver Nuggets. Sus 25 puntos fueron la mayor cantidad que anotó desde noviembre de 2010, y sus cinco triples también marcaron un récord en su carrera. Watson promedió 6,8 puntos en 80 partidos de temporada regular con los Nets como base suplente de Deron Williams. En los siete partidos de playoffs de los Nets, promedió 8,6 puntos por partido.
Indiana Pacers (2013-2015)Edit
El 10 de julio de 2013, Watson firmó con los Indiana Pacers. El 13 de abril de 2014, anotó un máximo de temporada de 20 puntos en la victoria 102-97 sobre los Oklahoma City Thunder. En su primera temporada con Indiana, Watson promedió 6,6 puntos en 63 partidos de temporada regular como base suplente de George Hill. En 18 partidos de playoffs, Watson promedió 5,8 puntos por partido.
Orlando Magic (2015-2017)Edit
El 9 de julio de 2015, Watson firmó con los Orlando Magic. El 19 de febrero de 2016, jugó en su primer partido con los Magic desde el 9 de noviembre de 2015 debido a una lesión en la pantorrilla izquierda.
El 10 de julio de 2017, Watson fue renunciado por los Magic.
Turquía (2018-2019)Edit
En febrero de 2018, Watson firmó con el Uşak Sportif de la Superliga Turca.