Theobold se educó en la Outwood Grange Academy antes de asistir a la Guildhall School of Music and Drama. Inicialmente hizo una audición para el papel de Ivy en Downton Abbey en la Navidad de 2011, durante su último año. Se le permitió terminar su último año de la escuela de teatro antes de tiempo para comenzar el rodaje de la serie en Semana Santa. Theobold caracterizó a Ivy como «ambiciosa» y «soñadora». Volvió para la cuarta serie del programa en 2013. Su trabajo en la serie le valió el Premio del Sindicato de Actores de la Pantalla a la Actuación Sobresaliente de un Conjunto en una Serie Dramática.
En 2014, Theobold hizo una aparición como invitada en la comedia de televisión Lovesick (antes conocida como Scrotal Recall). En 2015, apareció en dos episodios de Last Tango in Halifax como Holly, y en un episodio de Call the Midwife. En la tercera serie de The Syndicate, que se emitió en la primavera de 2015, interpretó a Sarah, un ama de llaves de una casa señorial y uno de los personajes principales. También es la actriz de voz de Tracer en los videojuegos Overwatch y Heroes of the Storm, y protagonizó la serie original de E4/Netflix Crazyhead junto a Susan Wokoma. En 2016, se anunció que Theobold protagonizaría Absentia junto a Stana Katic y Patrick Heusinger. En 2019, apareció en la serie de ITV2 Zomboat! como la «fogosa, aguerrida y muy protagonista de su propio universo» Jo, uno de los personajes principales de la serie. En 2018, interpretó el papel de Victoria Brown en la película polaca 303 Squadron.