Síntesis de ureaEditar
La sal carbamato de amonio se produce a gran escala como intermedio en la producción del producto químico básico urea a partir de amoníaco y dióxido de carbono.
Plásticos de poliuretanoEditar
Los poliuretanos contienen múltiples grupos carbamato como parte de su estructura. El «uretano» en el nombre «poliuretano» se refiere a estos grupos de carbamato; el término «enlaces de uretano» describe cómo polimerizan los carbamatos. En cambio, la sustancia comúnmente llamada «uretano», el carbamato de etilo, no es un componente de los poliuretanos ni se utiliza en su fabricación. Los uretanos suelen formarse por reacción de un alcohol con un isocianato. Comúnmente, los uretanos hechos por una ruta sin isocianato se llaman carbamatos.
Los polímeros de poliuretano tienen una amplia gama de propiedades y están disponibles comercialmente como espumas, elastómeros y sólidos. Normalmente, los polímeros de poliuretano se fabrican combinando diisocianatos, por ejemplo diisocianato de tolueno, y dioles, donde los grupos carbamato se forman por reacción de los alcoholes con los isocianatos:
RN=C=O + R′OH → RNHC(O)OR′
Insecticidas de carbamatoEditar
Los llamados insecticidas de carbamato presentan el grupo funcional éster de carbamato. Se incluyen en este grupo el aldicarb (Temik), el carbofurano (Furadan), el carbaril (Sevin), el etenocarb, el fenobucarb, el oxamil y el metomil. Estos insecticidas matan a los insectos inactivando de forma reversible la enzima acetilcolinesterasa (modo de acción IRAC 1a). Los plaguicidas organofosforados también inhiben esta enzima, aunque de forma irreversible, y causan una forma más grave de envenenamiento colinérgico (el modo de acción IRAC 1b similar).
El fenoxicarb tiene un grupo carbamato pero actúa como un imitador de la hormona juvenil, en lugar de inactivar la acetilcolinesterasa.
El repelente de insectos icaridina es un carbamato sustituido.
Agentes nerviosos de carbamatoEditar
Aunque los inhibidores de acetilcolinesterasa de carbamato se denominan comúnmente «insecticidas de carbamato» debido a su selectividad generalmente alta para las enzimas de acetilcolinesterasa de los insectos sobre las versiones de los mamíferos, los compuestos más potentes, como el aldicarb y el carbofurano, siguen siendo capaces de inhibir las enzimas acetilcolinesterasas de los mamíferos a concentraciones lo suficientemente bajas como para suponer un riesgo significativo de envenenamiento para los seres humanos, especialmente cuando se utilizan en grandes cantidades para aplicaciones agrícolas. Se conocen otros inhibidores de la acetilcolinesterasa basados en carbamatos con una toxicidad aún mayor para los seres humanos, y algunos como el T-1123 y el EA-3990 fueron investigados para su posible uso militar como agentes nerviosos. Sin embargo, dado que todos los compuestos de este tipo tienen un grupo de amonio cuaternario con una carga positiva permanente, tienen una escasa penetración en la barrera hematoencefálica y, además, sólo son estables como sales cristalinas o soluciones acuosas, por lo que no se consideró que tuvieran propiedades adecuadas para su uso como armas.
Conservantes y cosméticosEditar
El butilcarbamato de yodopropinilo es un conservante de la madera y la pintura y se utiliza en cosmética.
Investigación químicaEditar
Algunos de los grupos protectores de aminas más comunes, como BOC, FMOC, Cbz y troc son carbamatos.
MedicinaEditar
Carbamato de etiloEditar
El uretano (carbamato de etilo) se produjo una vez comercialmente en los Estados Unidos como agente quimioterapéutico y para otros fines medicinales. Se descubrió que era tóxico y en gran medida ineficaz. Se utiliza ocasionalmente como medicamento veterinario.
Fármacos carbamatosEditar
Además, algunos carbamatos se utilizan en farmacoterapia humana, por ejemplo, los inhibidores de la acetilcolinesterasa neostigmina y rivastigmina, cuya estructura química se basa en el alcaloide natural fisostigmina. Otros ejemplos son el meprobamato y sus derivados, como el carisoprodol, el felbamato, el mebutamato y el tybamato, una clase de fármacos ansiolíticos y relajantes musculares muy utilizados en la década de 1960, antes del auge de las benzodiacepinas, y que todavía se utilizan hoy en día en algunos casos. El carbachol se utiliza principalmente para diversos fines oftálmicos.
El inhibidor de la proteasa darunavir para el tratamiento del VIH también contiene un grupo funcional carbamato.