Carbenicilina

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Identificación

Nombre Carbenicilina Número de acceso DB00578 Descripción

Derivado semisintético de penicilina de amplio espectro utilizado por vía parenteral. Es susceptible al jugo gástrico y a la penicilinasa y puede dañar la función plaquetaria.

Tipo Pequeña Molécula Grupos Aprobados, En investigación Estructura

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Peso medio: 378,4
Monoisotópico: 378.088557008 Fórmula química C17H18N2O6S Sinónimos

  • (2S,5R,6R)-6-{amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-carboxílico
  • Carbenicilina
  • Carbenicilina
  • Carbenicilina
  • Carbenicillinum
  • Carboxibenilpenicilina
  • CBPC
  • N-(2-carboxi-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)hept-6-il)-2-ácido fenilmalonámico
  • α-carboxibenzilpencilina
  • α-fenil(carboximetilpenicilina)

Identificación externa

  • BRL 2064
  • CP 15639-2
  • NSC 111071

Farmacología

Pharmacology

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Indicación

Para el tratamiento de infecciones agudas y crónicas del tracto urinario superior e inferior y en la bacteriuria asintomática debida a cepas de bacterias susceptibles.

Contraindicaciones & Advertencias de la caja negra Contraindications

Contraindicaciones & Advertencias de la caja negra
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Farmacodinámica

La carbenicilina es una penicilina semisintética. Aunque la carbenicilina proporciona una actividad sustancial in vitro contra una variedad de microorganismos tanto grampositivos como gramnegativos, el aspecto más importante de su perfil está en su actividad antipseudomona y antiproteica. Debido a los altos niveles de orina obtenidos tras su administración, la carbenicilina ha demostrado su eficacia clínica en infecciones urinarias debidas a cepas susceptibles de: Escherichia coli, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris, Morganella morganii, especies de Pseudomonas, Providencia rettgeri, especies de Enterobacter y Enterococos (S. faecalis).

Mecanismo de acción

La carbenicilina libre es la fracción farmacológicamente activa predominante de la sal. La carbenicilina ejerce su actividad antibacteriana por interferencia con la síntesis final de la pared celular de las bacterias susceptibles. Las penicilinas acilan el dominio C-terminal de la transpeptidasa sensible a la penicilina abriendo el anillo lactámico. Esta inactivación de la enzima impide la formación de un enlace cruzado de dos hebras lineales de peptidoglicano, inhibiendo la tercera y última etapa de la síntesis de la pared celular bacteriana. La lisis celular está entonces mediada por enzimas autolíticas de la pared celular bacteriana, como las autolisinas; es posible que la carbenicilina interfiera con un inhibidor de la autolisina.

Objetivo Acciones Organismo
APenicilina-
inhibidor
 Bacterias grampositivas y gramnegativas

Absorción

Se absorbe rápidamente en el intestino delgado tras la administración oral. La biodisponibilidad oral es del 30 al 40%.

Volumen de distribución No disponible Unión a proteínas

del 30 al 60%

Metabolismo

Mínimo.

Vía de eliminación No disponible Vida media

1 hora

Aclaramiento No disponible Efectos adversos Errores médicos

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Toxicidad

Los niveles de carbenicilina en sangre que se pueden alcanzar son muy bajos, y las reacciones tóxicas en función de la sobredosis no deberían producirse sistemáticamente. La DL50 oral en ratones es de 3.600 mg/kg, en ratas de 2.000 mg/kg y en perros supera los 500 mg/kg. No se conoce la dosis letal en humanos. Los síntomas de sobredosis incluyen diarrea, náuseas, malestar estomacal y vómitos.

Organismos afectados

  • Bacterias entéricas y otras eubacterias
  • Bacterias Gram-negativas
  • Pseudomonas aeruginosa
  • Escherichia coli
  • Proteus mirabilis

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Aprobado en veterinaria
  • Nutracéutico
  • Ilícito
  • Retirado
  • En investigación
  • Experimental
  • Todas las drogas
Fármaco Interacción
Integrar droga-fármaco
interacciones en su programa informático
Acemetacina La acemetacina puede disminuir la tasa de excreción de Carbenicilina, lo que podría dar lugar a un mayor nivel sérico.
Acenocumarol La Carbenicilina puede aumentar las actividades anticoagulantes del Acenocumarol.
Aciclovir La excreción de Aciclovir puede disminuir cuando se combina con Carbenicilina.
Adefovir dipivoxil La excreción de Adefovir dipivoxil puede disminuir cuando se combina con Carbenicilina.
Alprostadil La excreción de Alprostadil puede disminuir cuando se combina con Carbenicilina.
Amikacina La concentración sérica de Amikacina puede disminuir cuando se combina con Carbenicilina.
Ácido aminohipúrico La excreción de ácido aminohipúrico puede disminuir cuando se combina con Carbenicilina.
Atracurio La eficacia terapéutica de Atracurio puede aumentar cuando se utiliza en combinación con Carbenicilina.
Besilato de Atracurio La eficacia terapéutica del besilato de Atracurio puede aumentar cuando se utiliza en combinación con Carbenicilina.
Vacuna BCG La eficacia terapéutica de la vacuna BCG puede disminuir cuando se utiliza en combinación con Carbenicilina.
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Más información

Interacciones con los alimentos

  • Tómelo con el estómago vacío.

Productos

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Ingredientes de productos

Ingrediente UNII CAS Clave InChI
Carbenicilina disódica 9TS4B3H261 4800-94-6 RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L

Marcas internacionales/otras marcas Carbenicilina (Polfa Tarchomin) / Pyopen (GlaxoSmithKline)

Categorías

Códigos ATC J01CR50 – Combinaciones de penicilinas

  • J01CR – Combinaciones de penicilinas, incl. inhibidores de la betalactamasa
  • J01C – ANTIBACTERIALES BETA-LACTAM, PENICILINAS
  • J01 – ANTIBACTERIALES DE USO SISTÉMICO
  • J – ANTIINFECTIVOS DE USO SISTÉMICO

J01CA03 – Carbenicilina

  • J01CA – Penicilinas de espectro ampliado
  • J01C – ANTIBACTERIALES BETA-LACTAM PENICILINAS
  • J01 – ANTIBACTERIALES DE USO SISTÉMICO
  • J – ANTIINFECTIVOS DE USO SISTÉMICO

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como dipéptidos. Son compuestos orgánicos que contienen una secuencia de exactamente dos alfa-aminoácidos unidos por un enlace peptídico. Reino Compuestos orgánicos Superclase Ácidos orgánicos y derivados Clase Ácidos carboxílicos y derivados Subclase Aminoácidos, péptidos y análogos Padre directo Dipéptidos Padres alternativos Penicilinas / N-acil-alfa aminoácidos y derivados / Fenilacetamidas / 1,3-dicarbonilo / Ácidos dicarboxílicos y derivados / Tiazolidinas / Amidas de ácidos carboxílicos terciarios / Amidas de ácidos carboxílicos secundarios / Azetidinas / Derivados tiohemiamínicos / Compuestos azocíclicos / Ácidos carboxílicos / Dialquiltiómeros / Compuestos organopnicógenos / Compuestos organonitrogenados / Derivados de hidrocarburos / Óxidos orgánicos muestran 7 más Sustituyentes 1,3-dicarbonilo / Alfa-aminoácido o derivados / Alfa-dipéptido / Compuesto heteropolicíclico aromático / Azaciclo / Azetidina / Bencenoide / Beta-lactama / Grupo carbonilo / Grupo carboxamida / Ácido carboxílico / Dialquiltioéter / Ácido dicarboxílico o derivados / Hemitioaminal / Derivado de hidrocarburo / Lactama / Moiety benceno monocíclico / N-acil-aminoácido alfa o derivados / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Compuesto orgánico oxigenado / Compuesto organoheterocíclico / Compuesto organonitrógeno / Compuesto organopnicógeno / Penam / Penicilina / Fenilacetamida / Amida de ácido carboxílico secundario / Amida de ácido carboxílico terciario / Tiazolidina / Tioéter mostrar 22 más Marco molecular Compuestos heteropolicíclicos aromáticos Descriptores externos penicilina (CHEBI:3393)

Identificadores químicos

UNII G42ZU72N5G Número CAS 4697-36-3 Clave InChI FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N InChI

InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1

Nombre IUPAC

(2S,5R,6R)-6-(2-carboxi-2-fenilacetamido)-3,3-dimetil-7-oxo-4-thia-1-azabicycloheptane-2-carboxylic acid

SMILES

12SC(C)(C)(N1C(=O)2NC(=O)C(C(O)=O)C1=CC=CC=C1)C(O)=O

Referencia de síntesis

Brain, E.G. y Nayler, J.H.C.; US. Patentes 3,282,926; 1 de noviembre de 1966 y 3,492,291;27 de enero de 1970; ambas asignadas a Beecham Group Limited, Inglaterra.

Referencias generales no disponibles Enlaces externos Base de datos del metaboloma humano HMDB0014717 KEGG Medicamento D07614 KEGG Compuesto C06869 PubChem Compuesto 20824 PubChem Sustancia 46505653 ChemSpider 19599 RxNav 2015 ChEBI 3393 ChEMBL CHEMBL1214 Base de datos de objetivos terapéuticos DAP000438 PharmGKB PA448788 RxList RxList Página de medicamentos Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Carbenicillin MSDS

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Ensayos Clínicos

Ensayos Clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuenta
0 Desconocido Estado Tratamiento Osteomielitis 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

  • Roerig div pfizer inc
  • Glaxosmithkline

Envasadores

  • Pfizer Inc.
  • Pharmaceutical Utilization Management Program VA Inc.

Formas de dosificación no disponibles Precios no disponibles Patentes no disponibles

Propiedades

Estado sólido Propiedades experimentales

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 451 mg/L No disponible
logP 1.13 HANSCH,C ET AL. (1995)

Propiedades predichas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.39 mg/mL ALOGPS
logP 1.13 ALOGPS
logP 0,82 ChemAxon
logS -3 ALOGPS
pKa (ácido más fuerte) 3.11 ChemAxon
pKa (Básico más fuerte) -6.3 ChemAxon
Carga fisiológica -2 ChemAxon
Cuento de aceptantes de hidrógeno 6 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 3 ChemAxon
Superficie polar 124.01 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 5 ChemAxon
Refractividad 90.82 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 36.39 Å3 ChemAxon
Número de anillos 3 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco Sí ChemAxon
Filtro de mangas Sí ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-como Regla No ChemAxon

Características ADMET previstas

Propiedad Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana – 0.9112
Barrera hematoencefálica – 0,9954
Permeabilidad de Caco-2 – 0.7812
Sustrato de glicoproteína P Sustrato 0.5274
Inhibidor de la glicoproteína P I No inhibidor 0,9447
Inhibidor de la glicoproteína P II No inhibidor 0.9872
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0.962
CYP450 2C9 sustrato No sustrato 0,7684
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0.8611
CYP450 3A4 sustrato No sustrato 0,5946
CYP450 1A2 sustrato No inhibidor 0.8778
Inhibidor deCYP450 2C9 No inhibidor 0,9259
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0.935
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0,9206
Inhibidor deCYP450 3A4 No inhibidor 0.8921
Promiscuidad inhibidora de CYP450 Promiscuidad inhibidora de CYP baja 0,9761
Prueba de AMES No tóxico 0.8884
Carcinogenicidad No cancerígeno 0,6178
Biodegradación No biodegradable 0.976
Toxicidad aguda en ratas 1,4599 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.9997
Inhibición del hERG (predictor II) No inhibidor 0,9091
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de masa (NIST) No disponible Espectro

Espectro Tipo de espectro Clave de salpicadura
Espectro GC- MS predichoMS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS predicho No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 20V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS Previsto No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 40V, Negativo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Grupo de proteínas Organismo Bacterias Gram positivas y Gram negativas Acción farmacológica

Sí

Acciones

Inhibidor

Función general Serina-tipo d-ala-d-ala actividad carboxipeptidasa Función específica Elimina los residuos D-alanilo C-terminales de los precursores de la pared celular de los azúcares-péptidos.

Componentes:
  1. Sainsbury S, Bird L, Rao V, Shepherd SM, Stuart DI, Hunter WN, Owens RJ, Ren J: Crystal structures of penicillin-binding protein 3 from Pseudomonas aeruginosa: comparison of native and antibiotic-bound forms. J Mol Biol. 2011 Jan 7;405(1):173-84. doi: 10.1016/j.jmb.2010.10.024. Epub 2010 Oct 23.

Enzimas

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Inhibidor

Función general Actividad de la fosfolipasa a2 Función específica Hidroliza selectivamente los fosfolípidos de araquidonilo en la posición sn-2 liberando ácido araquidónico. Junto con su actividad lisofosfolipídica, está implicada en la iniciación del proceso inflamatorio… Nombre del gen PLA2G4A Uniprot ID P47712 Uniprot Nombre Fosfolipasa A2 citosólica Peso molecular 85238,2 Da

  1. Sugatani J, Saito K, Honjo I: Acciones in vitro de algunos antibióticos sobre las fosfolipasas. J Antibiot (Tokyo). 1979 Jul;32(7):734-9.

Transportadores

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Inhibidor

Función general Sodio-Función específica Participa en la eliminación renal de aniones orgánicos endógenos y exógenos. Funciona como intercambiador de aniones orgánicos cuando la captación de una molécula de anión orgánico se acopla con un eflujo de una … Nombre del gen SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Nombre Solute carrier family 22 member 6 Peso molecular 61815.78 Da

  1. Jariyawat S, Sekine T, Takeda M, Apiwattanakul N, Kanai Y, Sophasan S, Endou H: The interaction and transport of beta-lactam antibiotics with the cloned ratal organic anion transporter 1. J Pharmacol Exp Ther. 1999 Aug;290(2):672-7.

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Interactions

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Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 21 de febrero de 2021 18:50

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