Cetrorelix

por

Identificación

Nombre Cetrorelix Número de acceso DB00050 Descripción

Cetrorelix es una hormona artificial que bloquea los efectos de la hormona liberadora de gonadotropina (GnRH). La GnRH controla otra hormona que se llama hormona luteinizante (LH), que es la hormona que inicia la ovulación durante el ciclo menstrual. Cuando se realiza un tratamiento hormonal, a veces puede producirse una ovulación prematura, lo que hace que se liberen óvulos que no están preparados para la fecundación. Cetrorelix no permite que se produzca la liberación prematura de estos óvulos.

Tipo Molécula pequeña Grupos aprobados, En investigación Estructura

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Estructura para Cetrorelix (DB00050)

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Peso medio: 1431.038
Monoisotópico: 1429.669818444 Fórmula química C70H92ClN17O14 Sinónimos

  • Cetrorelix
  • Cetrorelixum

IDs externos

  • SB 75
  • SB-75

Farmacología

Pharmacology

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Indicación

Para la inhibición de los aumentos prematuros de la LH surges en mujeres sometidas a estimulación ovárica controlada

Terapias asociadas

  • Estimulación ovárica controlada

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negraContraindications

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra
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Farmacodinámica

Cetrorelix es un decapéptido sintético con actividad antagonista de la hormona liberadora de gonadotropina (GnRH). La GnRH induce la producción y liberación de la hormona luteinizante (LH) y la hormona estimulante del folículo (FSH) a partir de las células gonadotróficas de la hipófisis anterior. Debido a una retroalimentación positiva de estradiol (E2) en la mitad del ciclo, la liberación de GnRH aumenta, lo que da lugar a una oleada de LH. Esta oleada de LH induce la ovulación del folículo dominante, la reanudación de la meiosis de los ovocitos y, posteriormente, la luteinización, tal como indican los niveles crecientes de progesterona. Cetrorelix compite con la GnRH natural para unirse a los receptores de membrana de las células hipofisarias y, por tanto, controla la liberación de LH y FSH de forma dependiente de la dosis.

Mecanismo de acción

Cetrorelix se une al receptor de la hormona liberadora de gonadotropina y actúa como un potente inhibidor de la secreción de gonadotropina. Compite con la GnRH natural para unirse a los receptores de membrana de las células hipofisarias y, por tanto, controla la liberación de LH y FSH de forma dependiente de la dosis.

Objetivo Acciones Organismo
AGonadotropin-receptor de la hormona liberadora de adrenalina
antagonista
 Humanos
ULutropina-receptor de la hormona coriogonadotrópica No disponible Humanos

Absorción

Se absorbe rápidamente tras la inyección subcutánea. La biodisponibilidad absoluta media tras la administración subcutánea a sujetos femeninos sanos es del 85%.

Volumen de distribución

  • 1,16 L/kg

Unión a proteínas

86%

Metabolismo

En estudios in vitro, cetrorelix fue estable frente al metabolismo de fase I y fase II. Cetrorelix fue transformado por peptidasas, y el péptido (1-4) fue el metabolito predominante.

Vía de eliminación

Tras la administración subcutánea de 10 mg de cetrorelix a hombres y mujeres, sólo se detectó cetrorelix inalterado en la orina.

Vida media

~62,8 horas

Despeje

  • 1,28 ml/min-kg

Efectos adversos Rerrores médicos

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Toxicidad no disponible Organismos afectados

  • Humanos y otros mamíferos

Vías No Disponible Efectos farmacogenómicos/ADRs No Disponible

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.

No se han encontrado interacciones. Interacciones con los alimentos No se han encontrado interacciones.

Productos

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Ingredientes de los productos

Ingrediente UNII CAS Clave InChI
Acetato de cetrorelix W9Y8L7GP4C 130143-01-0 DTPVYWHLQLAXFT-SMCUOGPFSA-N

Nombre de marca de los productos de prescripción

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetadora Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Cetrotida Polvo, para solución 3 mg Subcutánea Emd Serono, A Division Of Emd Inc., Canadá 2004-02-25 2014-10-20 CanadáBandera de Canadá
Cetrotida Kit 3 mg/3mL Subcutánea EMD Serono, Inc. 2008-04-24 2008-04-24 Estados UnidosBandera estadounidense
Cetrotida Polvo, para solución 0,25 mg Subcutánea Emd Serono, A Division Of Emd Inc, Canadá 2004-03-03 No aplicable CanadáBandera de Canadá
Cetrotida Inyección, polvo, para solución 0,25 mg Subcutánea Merck Europe B.V. 2016-09-08 No aplicable EUBandera UE
Cetrotida Kit 0,25 mg/1mL Subcutánea EMD Serono, Inc. 2000-08-11 No aplicable Estados UnidosEstadounidense
Cetrotide Inyección, polvo, para solución 0,25 mg Subcutánea Merck Europe B.V. 2016-09-08 No aplicable EUBandera de la UE

Categorías

Códigos ATC H01CC02 – Cetrorelix

  • H01CC – Anti-hormonas liberadoras de gonadotropina
  • H01C – HORMONAS HIPOTEMÁTICAS
  • H01 – HORMONAS PITUITARIAS E HIPOTEMÁTICAS Y ANÁLOGOS
  • H – PREPARADOS HORMONALES SISTÉMICOS, EXCL. HORMONAS SEXUALES E INSULINAS

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como polipéptidos. Son péptidos que contienen diez o más residuos de aminoácidos. Reino Compuestos orgánicos Superclase Polímeros orgánicos Clase Polipéptidos Subclase No disponible Padre directo Polipéptidos Padres alternativos Péptidos / Tirosina y derivados / Fenilalanina y derivados / Leucina y derivados / N-acil-alfa aminoácidos y derivados / Prolina y derivados / Serina y derivados / Amidas de aminoácidos alfa / Alanina y derivados / Naftalenos / Anfetaminas y derivados / N-acilpirrolidinas / Pirrolidinocarboxamidas / Bencenoides 1-hidroxi-2-no sustituidos / Clorobencenos / Cloruros de arilo / N-aminas / Piridinas y derivados / Acetamidas / Compuestos heteroaromáticos / Amidas terciarias de ácidos carboxílicos / Ureas / Amidas secundarias de ácidos carboxílicos / Amidas primarias de ácidos carboxílicos / Guanidinas / Carboximidamidas / Compuestos acilicos / Compuestos carbonílicos / Organoclorados / Compuestos organopnicógenos / Óxidos orgánicos / Alcoholes primarios / Iminas / Derivados de hidrocarburos muestran 24 más Sustituyentes 1-hidroxi-2- bencenoide no sustituido / Acetamida / Alanina o derivados / Alcohol / Alfa péptido / Alfa aminoácido amida / Alfa-aminoácido o derivados / Anfetamina o derivados / Compuesto heteropolicíclico aromático / Cloruro de arilo / Haluro de arilo / Aciclo / Bencenoide / Derivado del ácido carbónico / Grupo carbonilo / Grupo carboxamida / Carboximidamida / Derivado del ácido carboxílico / Clorobenceno / Acilo graso / Amida grasa / Guanidina / Halobenceno / Compuesto heteroaromático / Derivado hidrocarbonado / Imina / Leucina o derivados / Moiety benceno monocíclico / N-acil-alfa aminoácido o derivados / N-acil-amina / N-acilpirrolidina / N-alfa aminoácido sustituidoaminoácido / Naftalina / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Compuesto orgánico oxigenado / Organocloruro / Compuesto organoheterocíclico / Compuesto organonitrógeno / Compuesto organoxígeno / Compuesto organopnicógeno / Fenol / Fenilalanina o derivados / Polipéptido / Alcohol primario / Amida de ácido carboxílico primario / Prolina o derivados / Piridina / Pirrolidina / Ácido carboxílico de pirrolidina o derivados / Pirrolidina-2-carboxamida / Amida de ácido carboxílico secundario / Serina o derivados / Amida de ácido carboxílico terciario / Tirosina o derivados / Urea mostrar 47 más Marco molecular Compuestos heteropolíclicos aromáticos Descriptores externos oligopéptido (CHEBI:59224)

Identificadores químicos

UNII OON1HFZ4BA Número CAS 120287-85-6 Clave InChI SBNPWPIBESPSIF-MHWMIDJBSA-N InChI

InChI=1S/C70H92ClN17O14/c1-39(2)31-52(61(94)82-51(15-9-28-77-69(73)74)68(101)88-30-10-16-58(88)67(100)79-40(3)59(72)92)83-60(93)50(14-8-29-78-70(75)102)81-63(96)54(34-43-20-25-49(91)26-21-43)86-66(99)57(38-89)87-65(98)56(36-45-11-7-27-76-37-45)85-64(97)55(33-42-18-23-48(71)24-19-42)84-62(95)53(80-41(4)90)35-44-17-22-46-12-5-6-13-47(46)32-44/h5-7,11-13,17-27,32,37,39-40,50-58,89,91H,8-10,14-16,28-31,33-36,38H2,1-4H3,(H2,72,92)(H,79,100)(H,80,90)(H,81,96)(H,82,94)(H,83,93)(H,84,95)(H,85,97)(H,86,99)(H,87,98)(H4,73,74,77)(H3,75,78,102)/t40-,50-,51+,52+,53-,54+,55-,56-,57+,58+/m1/s1

Nombre IUPAC

(2S)-N-carbamoil}pirrolidina-1-il]-1-oxopentan-2-il]-2-propanamido]-3-(piridin-3-il)propanamido]-3-hidroxipropanamido]-3-(4-hidroxifenil)propanamido]pentanamido]-4-metilpentanamida

SMILES

CC(C)C(NC(=O)(CCCNC(N)=O)NC(=O)(CC1=CC=C(O)C=C1)NC(=O)(CO)NC(=O)(CC1=CN=CC=C1)NC(=O)(CC1=CC=C(Cl)C=C1)NC(=O)(CC1=CC2=CC=C2C=C1)NC(C)=O)C(=O)N(CCCNC(N)=N)C(=O)N1CCC1C(=O)N(C)C(N)=O

Referencias generales No disponibles Enlaces externos Base de datos del metaboloma humano Base de datos del metaboloma HMDB0014261 KEGG Drug D07665 PubChem Compound 25074887 PubChem Substance 46505494 ChemSpider 10482082 BindingDB 50369965 RxNav 68147 ChEBI 59224 ChEMBL CHEMBL1200490 Therapeutic Targets Database DAP000096 PharmGKB PA164764506 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cetrorelix AHFS Codes

  • 92:40.00 – Gonadotropin-releasing Hormone Antagonists

FDA label

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MSDS

Download (35.2 KB)

Ensayos clínicos

Ensayos clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento
4 Completado No disponible Efecto de dos protocolos de estimulación ovárica sobre la calidad de los ovocitos 1
4 Completado No disponible Leiomiomas 1
4 Completado Prevención Síndrome de hiperestimulación ovárica 1
4 Completado Tratamiento Reproducción asistida 1
4 Completado Tratamiento Infertilidad femenina 1
4 Completado Tratamiento Fertilidad / Protocolo de estimulación óptima / Endocrinología de la reproducción 1
4 Completado Tratamiento Mujeres infértiles sometidas a técnicas de reproducción asistida (TRA) 1
4 Completados Tratamiento Infertilidad 3
4 Completado Tratamiento Fertilización in vitro 1
4 Completado Tratamiento Subfertilidad 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

  • Emd serono inc

Envasadores

  • Baxter International Inc.
  • EMD Canada Inc.
  • Solvay Pharmaceuticals

Formas farmacéuticas

Forma Ruta Fuerza
Inyección, polvo, para solución Subcutánea
Inyección, polvo, para solución Subcutánea 0.25 mg
Kit Subcutáneo 0.25 mg/1mL
Kit Subcutáneo 3 mg/3mL
Polvo, para solución Subcutáneo 0.25 mg
Polvo, para solución Subcutánea 3 mg
Inyección
Inyección, polvo, liofilizado, para solución Subcutánea
Inyección, polvo, liofilizado, para solución Subcutánea 0.25 mg
Polvo

Precios

Descripción de la unidad Coste Unidad
Cetrotida 3 mg kit 689.92USD kit
Cetrotide 0,25 mg kit 137.99USD kit
DrugBank no vende ni compra medicamentos. La información sobre los precios se suministra sólo con fines informativos.

Patentes

Número de patente Extensión pediátrica Aprobada Vencimientos (estimados) Región
Estados Unidos5198533 No 1993-03-30 2010-10-24 Estados Unidos Bandera estadounidense
CA2115943 No 2003-08-05 2014-02-18 CanadáBandera de Canadá
US6319192 No 2001-11-20 2019-04-23 USBandera de EE.UU.

Propiedades

Estado Sólido Propiedades Experimentales No Disponibles Predicción Propiedades

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.00694 mg/mL ALOGPS
logP 1,33 ALOGPS
logP -1,7 ChemAxon
logS -5.3 ALOGPS
pKa (ácido más fuerte) 9,5 ChemAxon
pKa (básico más fuerte) 11.79 ChemAxon
Carga fisiológica 1 ChemAxon
Cuenta de aceptores de hidrógeno 18 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 17 ChemAxon
Superficie polar 495.67 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 38 ChemAxon
Refractividad 384.16 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 148.93 Å3 ChemAxon
Número de anillos 6 ChemAxon
Disponibilidad 0 ChemAxon
Regla de Cinco No ChemAxon
Filtro de mangas No ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule Sí ChemAxon

Características ADMET previstas

Propiedad Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana + 0.913
Barrera hematoencefálica – 0,9647
Permeabilidad de Caco-2 – 0.748
Sustrato de glicoproteína P Sustrato 0.8796
Inhibidor de la glicoproteína P I No inhibidor 0,8235
Inhibidor de la glicoproteína P II Inhibidor 0.6194
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0.6856
CYP450 2C9 sustrato No sustrato 0,7609
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0.7938
CYP450 3A4 sustrato Sustrato 0,6358
CYP450 1A2 sustrato No inhibidor 0.7491
Inhibidor deCYP450 2C9 No inhibidor 0.6987
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0.8339
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0,7056
Inhibidor deCYP450 3A4 Inhibidor 0.6531
Promiscuidad inhibidora de CYP450 Promiscuidad inhibidora de CYP baja 0.9001
Test de AMES No tóxico para AMES 0,6327
Carcinogenicidad No carcinógenos 0.7553
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 1,0
Toxicidad aguda en ratas 2.7014 DL50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.7601
Inhibición del hERG (predictor II) Inhibidor 0,649
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectros de masa (NIST) No disponible Espectros

Espectro Tipo de espectro Clave de salpicadura
Espectro MS/MS predicho – 10V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Propiedades de unión

×

Propiedades Medida PH Temperatura (°C)
IC 50 (nM) 4.2 N/A N/A 11462984
Kd (nM) 1.26 N/A N/A 11462984
Detalles Propiedades de unión1. Gonadotropina-receptor de la hormona liberadora de gonadotropina
Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Sí

Acciones

Antagonista

Función general Unión a péptidos Función específica Receptor de la hormona liberadora de gonadotropina (GnRH) que media la acción de la GnRH para estimular la secreción de las hormonas gonadotrópicas hormona luteinizante (LH) y hormona foliculoestimulante.estimulante del folículo… Nombre del gen GNRHR Uniprot ID P30968 Uniprot Nombre Receptor de la hormona liberadora de gonadotropina Peso molecular 37730.355 Da

  1. Volker P, Grundker C, Schmidt O, Schulz KD, Emons G: Expresión de los receptores de la hormona liberadora de hormona luteinizante en los cánceres de ovario y endometrio humanos: frecuencia, autorregulación y correlación con la actividad antiproliferativa directa de los análogos de la hormona liberadora de hormona luteinizante. Am J Obstet Gynecol. 2002 Feb;186(2):171-9.
  2. Zapatero-Caballero H, Sánchez-Franco F, Guerra-Pérez N, Fernández-Méndez C, Fernández-Vázquez G: Gonadotropin-releasing hormone receptor gene expression during pubertal development of male rats. Biol Reprod. 2003 May;68(5):1764-70. Epub 2002 Dec 11.
  3. Zapatero-Caballero H, Sánchez-Franco F, Fernández-Méndez C, García-San Frutos M, Botella-Cubells LM, Fernández-Vázquez G: Gonadotropin-releasing hormone receptor gene expression during pubertal development of female rats. Biol Reprod. 2004 Feb;70(2):348-55. Epub 2003 Oct 15.
  4. Roth C, Hegemann F, Hildebrandt J, Balzer I, Witt A, Wuttke W, Jarry H: Pituitary and gonadal effects of GnRH (gonadotropin releasing hormone) analogues in two peripubertal female rat models. Pediatr Res. 2004 Jan;55(1):126-33. Epub 2003 Nov 6.
  5. Castellon E, Clementi M, Hitschfeld C, Sanchez C, Benitez D, Saenz L, Contreras H, Huidobro C: Effect of leuprolide and cetrorelix on cell growth, apoptosis, and GnRH receptor expression in primary cell cultures from human prostate carcinoma. Cancer Invest. 2006 Abr-May;24(3):261-8.
  6. Chen X, Ji ZL, Chen YZ: TTD: Therapeutic Target Database. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Función general Actividad del receptor de la hormona luteinizante Función específica Receptor de la hormona lutropina-coriogonadotrópica. La actividad de este receptor está mediada por proteínas G que activan la adenilato ciclasa. Nombre del gen LHCGR Uniprot ID P22888 Uniprot Nombre Receptor de la hormona lutropina-coriogonadotrópica Peso molecular 78642,01 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: ¿Cuántas dianas farmacológicas hay? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dic;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Ascoli M, Fanelli F, Segaloff DL: El receptor de lutropina/coriogonadotropina, una perspectiva de 2002. Endocr Rev. 2002 abr;23(2):141-74.

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Interactions

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Más información

Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 23 de marzo de 2021 14:29

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