Los herederos de Loockermans vendieron el terreno en 1672 por 60 dólares. Richard Sackett adquirió una parte y abrió una cervecería y una bolera que se conoció como «Sackett’s Orchard».
En 1785, la mansión de cuatro pisos del número 3 de Cherry Street fue alquilada por el Congreso Continental para que sirviera de mansión ejecutiva a Richard Henry Lee, presidente del Congreso bajo los Artículos de la Confederación. Siguió sirviendo como tal para los tres siguientes presidentes y, en 1789, sirvió como la primera mansión ejecutiva para el presidente de los Estados Unidos, George Washington, y Martha Washington. La mansión perteneció al Coronel Samuel Osgood, el primer Director General de Correos de los Estados Unidos.
Otra casa en Cherry Street, posteriormente demolida, fue la primera casa con luz de gas de Manhattan, propiedad de Samuel Leggett, fundador de Con Edison. La casa recibía el servicio de gas a través de una tubería desde Pearl Street. Aunque la calle Cherry llegó a atravesar la calle Pearl, desde entonces terminó en la calle Catherine debido a la urbanización de Civic Square.
En 1818, Henry Sands Brooks abrió la empresa H. & D. H. Brooks & Co. en la esquina noreste de las calles Catherine y Cherry de Manhattan «para fabricar y comerciar únicamente con mercancías de la mejor calidad, venderlas con un beneficio justo y tratar con personas que buscan y aprecian dichas mercancías». En 1850, sus tres hijos, Elisha, Daniel y John, heredaron el negocio familiar y rebautizaron la empresa con el nombre de «Brooks Brothers», que es la cadena de confección masculina más antigua de Estados Unidos.
El joven Irving Berlin vivió en el 330 de Cherry Street con su familia durante años.
En la década de 1930, se inició la primera propuesta de desarrollo de un «superproyecto» en la ciudad de Nueva York para la zona de Cherry Street de Corlear’s Hook. Las Vladeck Houses, 24 edificios de seis plantas, construidos en el antiguo parque Vladeck, se terminaron en 1940. Fueron un precursor de los planes unitarios de viviendas públicas más grandes que predominaron en décadas posteriores, incluidas las Alfred E. Smith Houses que ocupan la otra sección «perdida» de Cherry Street.
En 1998 se inició una renovación de 50 millones de dólares de las Vladeck Houses. Cherry Street también atraviesa las Rutgers Houses y las La Guardia Houses. Estos tres proyectos de viviendas a gran escala son construcciones de la NYCHA.
Actualmente, la mayoría de las estructuras de Cherry Street son apartamentos residenciales cooperativos, viviendas públicas y antiguos edificios de viviendas al sur del puente de Manhattan.