Durante los siguientes cinco años realizó trabajos esporádicos en Nashville, hasta que consiguió un contrato para componer canciones y coescribir temas para un álbum de David Kersh. Mientras trabajaba en un restaurante, fue descubierto por un agente de la recién creada división de Nashville de Virgin Records, y firmó un contrato de grabación con la discográfica en 2000.
2000-2002: Play It LoudEditar
El primer álbum de Cagle, Play It Loud, se publicó a mediados de 2000. Su single principal fue «My Love Goes On and On», que alcanzó el número 15 en el Billboard Hot Country Singles & Tracks (ahora Hot Country Songs), mientras que «Laredo», su continuación, se convirtió en su primer éxito en el Top Ten a mediados de 2001. Tras el cierre de Virgin en 2001, el álbum se reeditó en Capitol Records con «I Breathe In, I Breathe Out» (que también era una de las canciones que había escrito para David Kersh a finales de los 90) añadida como tema extra. Su cara b, «Country by the Grace of God», fue el cuarto y último sencillo del álbum. «I Breathe In, I Breathe Out» se convirtió en su único número 1 a principios de 2002. A finales de año, Play It Loud había sido certificado como disco de oro en Estados Unidos.
2003-2004: Chris CagleEditar
Capitol lanzó el segundo álbum de Cagle, Chris Cagle, a mediados de 2003. Su segundo álbum de oro consecutivo, produjo los singles Top 5 «What a Beautiful Day» y «Chicks Dig It», así como el número 39 «I’d Be Lying».
En 2003, Cagle también interpretó «Don’t Ask Me No Questions» para el Blue Collar Comedy Tour: The Movie; suena durante los créditos finales de la película.
A principios de 2004, a Cagle se le diagnosticaron múltiples anomalías en sus cuerdas vocales, incluyendo un pólipo, una lesión, un quiste en las cuerdas vocales y un granuloma. El diagnóstico le obligó a cancelar casi veinte actuaciones ese año, incluidas las fechas de apertura para Rascal Flatts. Se le ordenó sesenta días de reposo vocal y no cantó durante casi tres meses después del diagnóstico.
2005-2006: Anywhere but HereEdit
Después de su recuperación vocal, Cagle comenzó a trabajar en su tercer álbum de estudio, Anywhere but Here, que fue lanzado en 2005. «Miss Me Baby» sirvió como primer sencillo del álbum, alcanzando el número 12 en la lista de países. Los otros dos sencillos – «Wal-Mart Parking Lot» y la canción que da título al álbum, que también había sido un sencillo para Brice Long en 2005- no lograron entrar en el Top 40.
En agosto de 2006, un juez de Nashville ordenó a Cagle que pagara aproximadamente 737.000 dólares al ex mánager Mark Hybner, a quien Chris había demandado en 2004 en un intento de anular los acuerdos de gestión y publicación que había firmado en 1999.
2007-2010: My Life’s Been a Country Song y The Best of Chris CagleEditar
Su undécimo sencillo, «What Kinda Gone», fue lanzado a la radio country a finales de 2007. Alcanzando el número 3, fue el single principal de su cuarto álbum de estudio My Life’s Been a Country Song, que fue lanzado el 19 de febrero de 2008. El segundo sencillo del álbum, «No Love Songs», se publicó en mayo; debutó y alcanzó el número 53 en la lista Billboard Hot Country Songs de la semana del 24 de mayo de 2008. «Never Ever Gone» no llegó a las listas, y Cagle se separó de Capitol Nashville a finales de año. La discográfica publicó un álbum de grandes éxitos en 2010 titulado The Best of Chris Cagle.
2010-2013: Back in the SaddleEditar
En 2010, Cagle firmó con Bigger Picture Music Group. Lanzó un nuevo single, «Got My Country On», el 28 de junio de 2011. La canción se convirtió en el primer éxito country de Cagle en el top 20 desde «What Kinda Gone». Su primer álbum para el sello, Back in the Saddle, fue lanzado el 26 de junio de 2012. El álbum produjo dos singles más, «Let There Be Cowgirls» y «Dance Baby Dance», antes de que Bigger Picture Music Group se retirara en 2013. En octubre de 2015, Cagle anunció su retirada de la industria musical. Actualmente vive en Love County, Oklahoma.