En diciembre de 2010, Webby lanzó su quinto LP, Best in the Burbs. Webster’s Laboratory fue lanzado en junio de 2011. Después de mostrar su música en línea, el rapero nacido en Connecticut se convirtió en una sensación de la noche a la mañana gracias a los sitios web sociales como YouTube. Webby cuenta con una sólida base de fans en la Universidad de Hofstra, en Long Island (donde era estudiante), y ahora actúa por todo Estados Unidos. Incluso los peces gordos de los grandes sellos discográficos están llamando a la puerta del rapero sin contrato. A pesar de la atención que de la noche a la mañana reciben los fans y las discográficas, Webby no se atreve a compararse con su ídolo número uno del rap, Eminem. En lugar de ello, se describe como «un chico blanco, tonto y tosco, al que le gustan mucho las Tortugas Ninja y Super Mario». Y añade: Me mantengo fiel a mí mismo y a lo que soy.’
En 2012 lanzó su EP oficial «There Goes The Neighborhood» en Itunes, que debutó en el número 1 de las listas de Hip Hop y debutó en la lista Billboard Heatseaker en el número 1 vendiendo casi 30k unidades. Siguió con su mixtape aclamado por la crítica ‘Barz On Me» descargado más de 250k veces. En el verano de 2013 Chris Webby firmó su primer contrato discográfico con el peso pesado independiente E1 (Entertainment One). En noviembre de 2013, Chris lanzó un EP «Homegrown» como su primer proyecto con E1. El álbum debutó en el número 2 de la lista de hip-hop de iTunes detrás de su ídolo Eminem. Chris lanzó su primer álbum de estudio completo «Chemically Imbalanced» en 2014. En mayo de 2014 Chris lanzó una mixtape llamada «The Check Up» que fue descargada más de 100.000 veces.
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