Nacido en Hackensack, Nueva Jersey, y criado en Rutherford, Wragge se trasladó a Mahwah cuando era preadolescente. Asistió a la Mahwah High School, donde fue un atleta. Recibió una beca de fútbol para la Universidad de New Hampshire. Obtuvo tres títulos universitarios y se graduó un año antes de lo previsto con una licenciatura en comunicaciones para seguir una carrera en la retransmisión de deportes profesionales.
Wragge se convirtió en reportero de deportes para WMUR-TV en Manchester, New Hampshire, donde su primera aparición en televisión fue como reportero como parte de un reportaje de 48 horas en las vacaciones de primavera de la NBA de 1991. A continuación, se convirtió en presentador de las retransmisiones deportivas nocturnas de WVIT-TV, una filial de la NBC en Hartford (Connecticut). Wragge también fue reportero de NBC Sports, incluyendo la NBA, la WNBA, el fútbol de Notre Dame, el Gator Bowl, el Sun America Sportsdesk y los Juegos Olímpicos.
De 1996 a 1997, fue corresponsal del programa de noticias de entretenimiento sindicado a nivel nacional Entertainment Tonight. Su primera entrevista fue con el actor Kurt Russell. En 1998, Wragge se unió a NBC Sports y se convirtió en director de deportes y presentador de las retransmisiones deportivas nocturnas de News2Houston en KPRC-TV en Houston, Texas, y recibió el premio de Associated Press al «mejor programa deportivo» del área de Houston en 2002.
En diciembre de 2000, mientras seguía en NBC Sports y KPRC, Wragge se incorporó a USA Sports como corresponsal in situ del PGA Tour Sunday, el principal socio de transmisión del PGA Tour. También se convirtió en presentador de Ask DIY, HGTV y Travel Channel.
En 2003 y 2004, Wragge fue reportero detrás de los paracaídas de las Built Ford Tough Series de la PBR durante sus retransmisiones por la NBC, y durante un par de eventos actuó como locutor de juego en ausencia de George Michael. En 2004, tras el abrupto despido del veterano locutor Warner Wolf, Wragge se incorporó a WCBS-TV como presentador principal de deportes. El 6 de noviembre de 2006, Wragge se convirtió en presentadora de las noticias de CBS2 al mediodía y de CBS News a las 5 de la tarde con la recién contratada Kristine Johnson. La pareja sustituyó a Mary Calvi y a la veterana de las noticias Roz Abrams.
El 3 de enero de 2011, Wragge se convirtió en el presentador principal de los días laborables (con Erica Hill) del programa The Early Show de CBS News, después de haber desempeñado el mismo papel en la versión de los sábados durante los últimos años (a la vez que trabajaba en su puesto principal en WCBS). En septiembre de 2011, cuando se informó a Wragge de los inminentes cambios en el programa matinal de la CBS, regresó a la WCBS, sustituyendo a Don Dahler como copresentador de la retransmisión de las 6 de la tarde de la WCBS-TV de Nueva York, junto a Dana Tyler. En julio de 2012, él y Tyler también se convirtieron en copresentadores del programa News at 9 p.m. de WLNY-TV 10/55.
En febrero de 2013, Wragge fue trasladado para presentar CBS 2 News This Morning y CBS 2 News at Noon junto a Mary Calvi en sustitución de Rob Morrison debido a la salida de éste tras un incidente de violencia doméstica. Como resultado, Dana Tyler trabaja en solitario en CBS 2 News a las 6PM.
Wragge ha sido residente de Wyckoff, Nueva Jersey, habiéndose trasladado allí desde Manhattan.