En 2006, Whitehead trabajó como animador 3D independiente en la empresa Kine Graffiti. Desde 2009, se centró en el desarrollo de juegos, desarrollando varios fangames basados en la serie Sonic the Hedgehog. En 2009, Whitehead produjo un vídeo de «prueba de concepto» de Sonic CD funcionando en un iPhone utilizando su propio motor personalizado, el «Retro Engine». En una entrevista con Steven O’Donnell de Good Game: Spawn Point, Whitehead proclama que pasó «más o menos un año» convenciendo a Sega para que le dejara trabajar en el port de Sonic CD. En 2009, un vídeo sobre Sonic CD de Whitehead fue retirado, lo que llevó a Eurogamer a informar de que Whitehead posiblemente se enfrentó a una carta de cese y desistimiento de Sega, que Whitehead afirmó que era falsa. El port fue lanzado para Xbox 360, PlayStation 3, iPhone y Android en 2011. Su remake tuvo tanto éxito que más tarde se le encargó portar Sonic the Hedgehog y Sonic the Hedgehog 2 a dispositivos móviles.
Aunque publicó otro vídeo de prueba de concepto para Sonic the Hedgehog 3 en 2014, Sega no lo aprobó. En 2015, se anunció que Whitehead participaría en su primer juego no relacionado con Sonic, Freedom Planet 2. En 2017, Whitehead, en colaboración con Headcannon y PagodaWest Games, desarrolló y lanzó su propio título original de la serie Sonic, titulado Sonic Mania. En 2018, Sonic Mania se convirtió en Sonic Mania Plus, con el lanzamiento del DLC Encore. Sonic Mania Plus fue desarrollado por Whitehead, Headcannon, PagodaWest Games y el ahora incluido HyperKinetic. Whitehead está trabajando actualmente en Freedom Planet 2, construido con el motor Unity, para PC, Mac y Linux. A finales de 2018, Whitehead y otros miembros del desarrollo detrás de Sonic Mania fundaron su propio estudio Evening Star Studio, donde se desempeña como director creativo y arquitecto principal del motor.