El 23 de diciembre de 1959, Chuck Berry es arrestado en St. Louis, Missouri, por cargos relacionados con su transporte de una niña de 14 años a través de las fronteras estatales con supuestos «fines inmorales».
«Nunca vi a un hombre tan cambiado», es como el gran Carl Perkins describió la experiencia de hacer una gira por Inglaterra en 1964 junto a Chuck Berry. «Antes era un tipo fácil, de los que se juntan en los camerinos, se sientan a intercambiar licks y bromas. en Inglaterra era frío, muy distante y amargado». El «antes» al que se refería Perkins era el período de cuatro años, de 1956 a 1959, en el que Berry estableció su reputación como uno de los padres fundadores del rock and roll, no sólo produciendo éxitos clásicos como «Maybellene» y «Johnny B. Goode», sino también estableciendo el modelo que seguirían casi todos los guitarristas de rock and roll después de él. Lo que había cambiado a Chuck Berry, en opinión de Perkins, fue en parte el largo y duro trabajo de años y años de actuaciones en directo de una sola noche, pero, como también dijo Perkins, «supongo que fue sobre todo la cárcel». Entre 1960 y 1963, el hombre que ayudó a inventar el rock and roll pasó 20 meses en una prisión federal tras ser condenado por cargos de violación de la Ley Mann.
La Ley Mann es el nombre común de una pieza de legislación federal conocida originalmente como Ley de Tráfico de Esclavos de Estados Unidos de 1910. Aunque fue concebida como una herramienta para acabar con la prostitución organizada, el vago lenguaje de la Ley Mann en relación con el transporte de mujeres con «fines inmorales» hizo que sus disposiciones fueran ampliamente inaplicables. Sin embargo, se ha aplicado de forma selectiva en varios casos de gran repercusión a lo largo del tiempo, sobre todo en el de Berry y en el del gran boxeador de peso pesado Jack Johnson.
En el caso de Berry, los cargos de la Ley Mann se derivaron de lo que Berry sostenía que era su oferta de empleo legítimo en su club nocturno de San Luis a una chica que había conocido en un bar de Juárez, México. Tres semanas después de haber sido despedida del club nocturno de Berry, Janice Norine Escalanti, de 14 años, contó una historia diferente a la policía de San Luis, y Berry fue arrestado dos días más tarde, en este día de 1959.
La defensa de Berry no fue considerada creíble por el jurado, compuesto únicamente por hombres y blancos, en su primer juicio, y fue condenado el 11 de marzo de 1960 a cinco años de prisión y una multa de 5.000 dólares. Aunque en octubre de 1960 un Tribunal Federal de Apelaciones anuló su condena y ordenó un nuevo juicio debido a los comentarios raciales despectivos realizados por el juez en su juicio original, Berry sería condenado de nuevo en un nuevo juicio en marzo de 1961 y cumpliría la mayor parte de los dos años siguientes en prisión.