Cicloheximida

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La cicloheximida es un fungicida natural producido por la bacteria Streptomyces griseus. La cicloheximida ejerce sus efectos al interferir con el paso de translocación en la síntesis de proteínas (movimiento de dos moléculas de ARNt y ARNm en relación con el ribosoma), bloqueando así la elongación traslacional eucariótica. La cicloheximida se utiliza ampliamente en la investigación biomédica para inhibir la síntesis de proteínas en células eucariotas estudiadas in vitro (es decir, fuera de los organismos). Es barata y funciona rápidamente. Sus efectos se revierten rápidamente con sólo eliminarlo del medio de cultivo.

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Cicloheximida
Cycloheximide
Nombres
Nombre IUPAC

4–2-hidroxietil]piperidina-2,6-diona
Otros nombres

Naramicina A, hizarocina, actidiona, actispray, kaken, U-4527
Identificadores
  • 66-81-9 check
Modelo 3D (JSmol)
ChEBI
  • CHEBI:27641 check
ChEMBL
  • ChEMBL123292 check
ChemSpider
  • 5962 check
ECHA InfoCard 100.000.578 Edit this at Wikidata
KEGG
  • C06685 ☒
PubChem CID
Número RTECS
  • MA4375000
UNII
  • 98600C0908 check
Tablero CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 check
    Clave: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N check

  • InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
    Key: YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKABD
  • O=C2NC(=O)CC(C(O)1C(=O)(C)C(C)C1)C2
Propiedades
C15H23NO4
Masa polar 281.352 g-mol-1
Aspecto Cristales incoloros
Punto de fusión 119.5 a 121 °C (247,1 a 249,8 °F; 392,6 a 394.1 K)
Peligros
Peligros principales Altamente tóxico
Ficha de datos de seguridad Oxford MSDS
Pictogramas GHS GHS06: Tóxico
Salvo indicación contraria, los datos se refieren a materiales en estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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Referencias infobox

Debido a los significativos efectos secundarios tóxicos, que incluyen daños en el ADN, teratogénesis y otros efectos reproductivos (incluyendo defectos de nacimiento y toxicidad para los espermatozoides), la cicloheximida se utiliza generalmente sólo en aplicaciones de investigación in vitro, y no es adecuada para el uso humano como compuesto terapéutico. Aunque se ha utilizado como fungicida en aplicaciones agrícolas, esta aplicación está disminuyendo a medida que se conocen mejor los riesgos para la salud.

Debido a que la cicloheximida se descompone rápidamente en un entorno básico, la descontaminación de las superficies de trabajo y de los recipientes puede lograrse mediante el lavado con una solución alcalina no perjudicial, como agua jabonosa o bicarbonato sódico acuoso.

Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos, tal como se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 U.S.C. 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o utilizan en cantidades significativas.

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