Ciclopropano

Ben Valsler

Esta semana, Katrina Krämer con un gas anestésico que irrumpió en las cirugías, quizá demasiado literalmente, en los años 30.

Katrina Krämer

«Estábamos haciendo una operación perfectamente rutinaria, casi menor, a una mujer que requería diatermia -cirugía con calor inducido eléctricamente- para extirpar un tumor no maligno de la lengua. Entonces ocurrió la catástrofe. Nos encontramos tirados en el suelo, aturdidos, y con los oídos zumbando por una tremenda explosión. Estábamos completamente ensordecidos. También estábamos cegados, supongo que por el fogonazo, pero también por los escombros en el aire. Había un terrible olor acre, recuerdo especialmente el olor, supongo que era la goma quemada del tubo que conectaba al paciente con la máquina de anestesia»

Estas fueron las palabras del cirujano interno junior A Friedman, relatadas a Alan Macdonald y publicadas en un artículo de 1994 en el British Journal of Anaesthesia. La escena que describen no se desarrolló durante una guerra mundial. La explosión no fue causada por una bomba, sino por la propia sustancia que debía mantener al paciente en un sueño indoloro durante el procedimiento invasivo: El ciclopropano.

Máquina de anestesia en un hospital

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«Recuerdo especialmente el olor, supongo que era la goma quemada del tubo, que conectaba al paciente con la máquina de anestesia’

En 1957, cuando se produjo esta explosión, el ciclopropano era un anestésico común. El compuesto había sido descubierto en 1881 por el químico austriaco August Freund, que inicialmente lo denominó trimetileno.

En el manuscrito de 11 páginas1 que describía el descubrimiento, Freund dedicó ocho a discernir minuciosamente la estructura del ciclopropano. Sin acceso a la espectroscopia en aquel momento, utilizó una mezcla de experimentos y trabajo detectivesco que enorgullecería a Sherlock Holmes, y llegó a la conclusión de que la sustancia debía tener tres unidades de CH2 dispuestas en un triángulo, y estaba en lo cierto.

El anillo de ciclopropano es el carbociclo más pequeño posible. Es, de hecho, tan pequeño que los enlaces químicos se distorsionan en una forma decididamente incómoda. Normalmente, cuando hay un solo enlace entre dos átomos de carbono, los electrones de enlace se sitúan justo en medio de los dos átomos – una situación que se representa bastante bien por las líneas rectas en los dibujos de la estructura.

Estructura 3D del ciclopropano

Estructura 3D del ciclopropano

No es así en el ciclopropano. La tensión intensa deforma las conexiones carbono-carbono en lo que los químicos llaman enlaces de plátano, una descripción adecuada de las nubes de electrones dobladas que parecen estar a punto de romperse. Así que no es de extrañar que el ciclopropano sea bastante reactivo y propenso a explotar cuando se mezcla con oxígeno y una chispa.

Eso no impidió que los científicos lo probaran como anestésico. A principios del siglo XX, los médicos buscaban sustituir el éter. Aunque éste había sido el principal anestésico durante más de 50 años, tenía efectos secundarios, ya que provocaba náuseas y vómitos después de la cirugía.

En 1928, dos médicos canadienses empezaron a probar2 el ciclopropano en animales. Una vez que consiguieron la mezcla adecuada -alrededor del 10% con aire- resultó ser bastante exitosa. Un gato colocado en un tanque lleno de gas se desmayó en pocos minutos y, según los investigadores, «no respondió a los pinchazos». Una vez sacado del tanque, «el gato guiñó y movió la lengua en un minuto, se sentó y caminó en tres minutos. En cinco minutos ronroneaba cuando se le acariciaba. Una semana más tarde ya era normal».

También probaron el gas en un conejo «muy gordo» de 2,5 kilos. Lo anestesiaron tres veces seguidas, sin efectos adversos aparentes.

A mediados de la década de 1930, el ciclopropano se producía industrialmente, lo que permitía a los médicos acceder al gas en grandes cantidades y de alta calidad. Resultó ser un potente anestésico no sólo para gatos y conejos, sino también para los seres humanos. La gente se recuperaba rápidamente de la anestesia inducida por el ciclopropano, y su dulce olor hacía que inhalarlo no fuera del todo desagradable.

Cirugía

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Pero la creciente popularidad del ciclopropano hizo que más gente empezara a experimentar su lado explosivo. En 1939, se produjeron 74 explosiones de ciclopropano en los quirófanos estadounidenses, 13 de las cuales fueron mortales. Sin embargo, como señaló MacDonald en 1994: «Aunque se identificaron muchos factores causales, no parece que se haya aprendido ninguna lección, ya que siguieron produciéndose explosiones mortales cada año».

Entre las causas estaban las chispas provocadas por la electricidad estática, los enchufes y los interruptores de las lámparas y el equipo quirúrgico. En un accidente particularmente espantoso, una bombona entera de ciclopropano explotó durante una operación, lanzando metralla y encendiendo varias otras bombonas de gas en la misma sala. Los pacientes, dos niños operados simultáneamente, y cuatro médicos murieron, dos enfermeras y otro médico fueron mutilados.

Una investigación descubrió que la bombona de ciclopropano se había llenado parcialmente con oxígeno por accidente antes de añadir el ciclopropano. Las bombonas de gas se reutilizan a menudo en los hospitales, pero en esta ocasión la práctica de utilizar la misma bombona para diferentes gases produjo una mezcla mortal.

Cilindro de gas

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A medida que aumentaba el uso del ciclopropano en el quirófano, también lo hacía la investigación sobre sus efectos secundarios. Tras periodos prolongados de inconsciencia, algunos pacientes se desplomaban porque su presión sanguínea descendía rápidamente y sus latidos se volvían irregulares. El llamado shock del ciclopropano supuso la desaparición de la molécula triangular como anestésico, probablemente para bien de todos. Hoy en día, los éteres fluorados son los anestésicos volátiles más utilizados.

Aunque el ciclopropano causó muchas muertes en un lugar que se suponía que debía curar a la gente, el cirujano junior del principio de nuestra historia salió ileso. Para asombro de todos los que escuchan esta historia, el paciente sobrevivió.’

Ben Valsler

Katrina Krämer, ayudada por el equipo de El Mundo de la Química. La próxima semana, Brian Clegg vuelve con un brillo en los ojos

Brian Clegg

El uso de los zircones en la joyería nos ofrece una ventana a la historia de la humanidad, pero los cristales también actúan como máquinas del tiempo, proporcionando a los científicos conocimientos sobre la química de la Tierra primitiva.

Ben Valsler

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