Cidofovir

por

Identificación

Nombre Cidofovir Número de acceso DB00369 Descripción

El cidofovir es un medicamento antiviral inyectable empleado en el tratamiento de la retinitis por citomegalovirus (CMV) en pacientes diagnosticados de SIDA. Suprime la replicación del CMV mediante la inhibición selectiva de la síntesis del ADN viral.Label Fue fabricado por Gilead y aprobado inicialmente por la FDA en 1996, pero desde entonces se ha dejado de utilizar.1

Tipo Grupos de moléculas pequeñas Estructura aprobada

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Estructura de Cidofovir (DB00369)

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Peso medio: 279.187
Monoisotopo: 279.062021707 Fórmula química C8H14N3O6P Sinónimos

  • ({oxi}metil)ácido fosfónico
  • (S)-(3-(4-amino-2-Oxopirimidina-1(2H)-il)-1-hidroxipropano-2-iloxi)ácido metilfosfónico
  • (S)-1-(3-Hidroxi-2-fosfonometoxipropil)citosina
  • (S)-1-citosina
  • (S)-1-citosina
  • (S)-HPMPC
  • ácido fosfónico
  • metil]fosfónico
  • 1-(S)-citosina
  • 1-citosina
  • CDV
  • Cidofovir
  • Cidofovir anhidro
  • Cidofovirum

Identificaciones externas

  • GS 0504
  • GS 504
  • HPMPC

Farmacología

Pharmacology

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Indicación

Para el tratamiento de la retinitis por CMV en pacientes con síndrome de inmunodeficiencia adquirida (SIDA)

Afecciones asociadas

  • Retinitis por citomegalovirus
  • Virus del herpes simple
  • Viruela del mono
  • Varicela

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negraContraindications

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Farmacodinámica

Cidofovir es un nuevo medicamento antiviral. Está clasificado como un análogo de los nucleótidos y es activo contra la infección de retinitis por citomegalovirus (CMV). La mayoría de los adultos están infectados por el CMV. El cidofovir suprime la replicación del citomegalovirus (CMV) mediante la inhibición selectiva de la síntesis del ADN viral.

Mecanismo de acción

Cidofovir actúa mediante la inhibición selectiva de la ADN polimerasa viral.Los datos bioquímicos apoyan la inhibición selectiva de la ADN polimerasa del CMV por el cidofovir difosfato, el metabolito activo intracelular del cidofovir. El cidofovir difosfato inhibe las polimerasas de los herpesvirus a concentraciones entre 8 y 600 veces inferiores a las necesarias para inhibir la ADN polimerasa celular humana alfa, beta y gamma(1,2,3). La incorporación de cidofovir a la cadena de ADN viral en crecimiento da lugar a reducciones en la tasa de síntesis de ADN viral.

Objetivo Acciones Organismo
Subunidad catalítica de la ADNA polimerasa
inhibidor
 HHV-5

Absorción

100%

Volumen de distribución

  • 537 ± 126 mL/kg
  • 410 ± 102 mL/kg

Unión a proteínas

6%

Metabolismo No disponible Vía de eliminación No disponible Vida media

2.4 a 3,2 horas

Aclaramiento

  • 179 +/- 23,1 mL/min/1,73 m2
  • 148 +/- 38,8 mL/min/1,73 m2

Efectos adversosErrores médicos

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Toxicidad

Daños renales, disminución del número de glóbulos blancos, disminución de las plaquetas

Organismos afectados

  • Virus de la Inmunodeficiencia Humana

Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs no disponibles

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Aprobado veterinario
  • Nutracéutico
  • Ilícito
  • Retirado
  • Investigativo
  • Experimental
  • Todas las drogas
Droga Interacción
Integrar droga-fármaco
interacciones en su software
Abacavir Cidofovir puede disminuir la tasa de excreción de Abacavir, lo que podría dar lugar a un nivel sérico más elevado.
Aceclofenaco Cidofovir puede disminuir la tasa de excreción de Aceclofenaco lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.
Acemetacina Acemetacina puede disminuir la tasa de excreción de Cidofovir lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.
Acetaminofén Cidofovir puede disminuir la tasa de excreción de Acetaminofén lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.
Acetazolamida Acetazolamida puede aumentar la tasa de excreción de Cidofovir lo que podría resultar en un nivel sérico más bajo y potencialmente una reducción de la eficacia.
Ácido acetilsalicílico Cidofovir puede disminuir la tasa de excreción del ácido acetilsalicílico lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.
Aclidinio Cidofovir puede disminuir la tasa de excreción de Aclidinio lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.
Acrivastina Cidofovir puede disminuir la tasa de excreción de Acrivastina lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.
Aciclovir Cidofovir puede disminuir la tasa de excreción de Aciclovir lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.
Adefovir dipivoxil Adefovir dipivoxil puede disminuir la tasa de excreción de Cidofovir lo que podría resultar en un nivel sérico más alto.
Interactions

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Más información

Interacciones con alimentos

No se han encontrado interacciones.

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Ingredientes del producto

Ingrediente UNII CAS Clave InChI
Cidofovir dihidrato JIL713Q00N 149394-66-1 FPKARFMSZDBYQF-ILKKLZGPSA-N

Productos de prescripción de marca

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetado Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Vistide Inyección 75 mg/1mL Intravenosa Gilead Sciences 1996-06-26 No aplicable Estados UnidosEstadounidense
Vistide Inyección, solución, concentrado 75 mg/ml Intravenosa Gilead Sciences 2016-09-08 2015-01-19 EUBandera de la UE

Productos genéricos de prescripción

Nombre Dosificación Fuerza Ruta Etiquetado Inicio de comercialización Fin de comercialización Región Imagen
Cidofovir Inyección, solución 75 mg/1mL Intravenosa Mylan Institutional LLC 2013-06-03 No aplicable Estados Unidos Bandera de los Estados Unidos
Cidofovir Dihidrato Inyección, solución 375 mg/5mL Intravenosa Heritage Pharmaceuticals Inc. d/b/a Avet Pharmaceuticals Inc. 2012-08-06 No aplicable Estados UnidosBandera estadounidense
Mar-cidofovir Solución Intravenosa Marcan Pharmaceuticals Inc 2018-07-11 No aplicable CanadáBandera de Canadá

Categorías

Códigos ATC J05AB12 – Cidofovir

  • J05AB – Nucleósidos y nucleótidos excl. inhibidores de la transcriptasa inversa
  • J05A – ANTIVIRALES DE ACCIÓN DIRECTA
  • J05 – ANTIVIRALES DE USO SISTÉMICO
  • J – ANTIINFECTIVOS DE USO SISTÉMICO

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como pirimidonas. Son compuestos que contienen un anillo de pirimidina, que lleva una cetona. La pirimidina es un anillo de 6 miembros que consta de cuatro átomos de carbono y dos centros de nitrógeno en las posiciones del anillo 1 y 3. Reino Compuestos orgánicos Superclase Compuestos organoheterocíclicos Clase Diazinas Subclase Pirimidinas y derivados de pirimidinas Padre directo Pirimidonas Padres alternativos Aminopirimidinas y derivados / Imidolactamas / Hidropirimidinas / Ácidos fosfónicos orgánicos fosfónicos / Compuestos heteroaromáticos / Compuestos azaciclicos / Aminas primarias / Alcoholes primarios / Compuestos organopnicógenos / Compuestos organofosforados / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos muestran 2 más Sustituyentes Alcohol / Amina / Aminopirimidina / Compuesto heterocíclico aromático / Azaciclo / Compuesto heteroaromático / Derivado de hidrocarburo / Hidropirimidina / Imidolactama / Compuesto orgánico nitrogenado / Óxido orgánico / Compuesto orgánico oxigenado / Compuesto organonitrogenado / Compuesto organofosfónico / Derivado del ácido organofosfónico / Compuesto organopnictógeno / Alcohol primario / Amina primaria / Pirimidona mostrar 11 más Marco molecular Compuestos heterocíclicos aromáticos Descriptores externos pirimidona, ácidos fosfónicos (CHEBI:3696)

Identificadores químicos

UNII 768M1V522C Número CAS 113852-37-2 Clave InChI VWFCHDSQECPREK-LURJTMIESA-N InChI

InChI=1S/C8H14N3O6P/c9-7-1-2-11(8(13)10-7)3-6(4-12)17-5-18(14,15)16/h1-2,6,12H,3-5H2,(H2,9,10,13)(H2,14,15,16)/t6-/m0/s1

Nombre IUPAC

({oxi}metil)ácido fosfónico

SMILES

NC1=NC(=O)N(C(CO)OCP(O)(O)=O)C=C1

Referencia de síntesis US5142051 Referencias generales

  1. Cidofovir Aprobación de la FDA

Enlaces externos Base de datos del metaboloma humano HMDB0014513 KEGG Compound C06909 PubChem Compound 60613 PubChem Substance 46506054 ChemSpider 54636 BindingDB 31915 RxNav 1546007 ChEBI 3696 ChEMBL CHEMBL152 ZINC ZINC000001530600 Therapeutic Targets Database DAP001083 PharmGKB PA448997 PDBe Ligand L8P RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cidofovir AHFS Codes

  • 08:18.32 – Nucleósidos y Nucleótidos

Entradas PDB 2l8p / 5km8 Etiqueta FDA

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Ensayos Clínicos Trials

Ensayos clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento
4 Tratamiento Retinitis por citomegalovirus / Infecciones por el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH) 1
4 Tratamiento Recurrente Papilomatosis respiratoria 1
3 Tratamiento CMV 1
3 Terminado Tratamiento Citomegalovirus (CMV) 1
3 Terminado Tratamiento Retinitis por Citomegalovirus / Infecciones por el Virus de la Inmunodeficiencia Humana (VIH) 1
3 Aún no se ha reclutado Tratamiento Altogrado de Neoplasia Intraepitelial Anal 1
2 Activo No Reclutando Tratamiento Infección por trasplante 1
2 Completado Prevención Prevención del Crecimiento del pelo 1
2 Completado Tratamiento Síndrome de Inmunodeficiencia Adquirida (SIDA) / Retinitis por Citomegalovirus 1
2 Completado Tratamiento Cáncer, Anal / Condiciones precancerosas 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

  • Gilead sciences inc

Envasadores

  • Gilead Sciences Inc.
  • Pfizer Inc.
  • Physicians Total Care Inc.

Formas de dosificación

Forma Ruta Fuerza
Inyección, solución Intravenosa 75 mg/1mL
Inyección, solución Intravenosa 375 mg/5mL
Inyección, solución, concentrado Intravenosa
Inyección, solución Intravenosa
Solución Intravenosa
Inyección Intravenosa
Inyección Intravenosa 75 mg/1mL
Inyección, solución, concentrado Intravenosa 75 mg/ml

Precios

Unidad descripción Coste Unidad
Vistide 75 mg/ml Solución 5ml Vial 923.52USD vial
Vistide 75 mg/ml vial 205,71USD ml
DrugBank no vende ni compra medicamentos. La información sobre los precios se suministra únicamente con fines informativos.

Patentes

Número de patente Extensión pediátrica Aprobado Vencimientos (estimados) Región
US5142051 No 1992-08-25 2010-06-26 Estados Unidos Bandera de Estados Unidos
CA1340856 No 1999-12-21 2016-12-21 CanadáBandera de Canadá

Propiedades

Estado Propiedades Experimentales Sólidas

Propiedad Valor Fuente
Punto de fusión (°C) 480 °C No disponible
Solubilidad en agua =170 mg/mL a pH 6-8 No disponible
logP -3.9 No disponible

Propiedades previstas

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 11.5 mg/mL ALOGPS
logP -2.1 ALOGPS
logP -3.4 ChemAxon
logS -1.4 ALOGPS
pKa (Ácido más fuerte) 1.19 ChemAxon
pKa (Básico más fuerte) 2.15 ChemAxon
Carga fisiológica -1 ChemAxon
Cuento de aceptantes de hidrógeno 8 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 4 ChemAxon
Superficie polar 145.68 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 6 ChemAxon
Refractividad 60.43 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 24.44 Å3 ChemAxon
Número de anillos 1 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco Sí ChemAxon
Ghose Filter No ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Predicted ADMET Features

Propiedad Valor Probabilidad
Absorción intestinal humana – 0.9299
Barrera hematoencefálica + 0,9061
Permeabilidad de Caco-2 – 0.6933
Sustrato de glicoproteína P Sin sustrato 0.5589
Inhibidor de la glicoproteína P I No inhibidor 0,8796
Inhibidor de la glicoproteína P II No inhibidor 0.9247
Transportador de cationes orgánicos renales No inhibidor 0.9415
Sustrato deCYP450 2C9 No sustrato 0.791
CYP450 2D6 sustrato No sustrato 0,839
CYP450 3A4 sustrato No sustrato 0.6246
CYP450 1A2 sustrato No inhibidor 0,8679
CYP450 2C9 inhibidor No inhibidor 0.8338
Inhibidor deCYP450 2D6 No inhibidor 0.8796
Inhibidor deCYP450 2C19 No inhibidor 0,8039
Inhibidor deCYP450 3A4 No inhibidor 0.941
Promiscuidad inhibidora de CYP450 Promiscuidad inhibidora de CYP baja 0.9492
Prueba de AMES No tóxico para AMES 0,5853
Carcinogenicidad No carcinógenos 0.8317
Biodegradación No es fácilmente biodegradable 0,9148
Toxicidad aguda en ratas 2.3450 LD50, mol/kg No aplicable
Inhibición del hERG (predictor I) Inhibidor débil 0.9371
Inhibición del hERG (predictor II) No inhibidor 0,6893
Los datos ADMET se predicen utilizando admetSAR, una herramienta gratuita para evaluar las propiedades químicas ADMET. (23092397)

Espectro

Espectro de masa (NIST) No disponible Espectro

Espectro Tipo de espectro Clave de salpicadura
Espectro GC-MS predichoMS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (Anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Positivo (Anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 10V, Negativo (Anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (Anotado) Espectro MS/MS predicho No disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (anotado) Predicho LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Tipo de proteína Organismo HHV-5 Acción farmacológica

Sí

Acciones

Inhibidor

Función general Unión de nucleótidos Función específica Replica el ADN genómico viral en la fase tardía de la infección lítica, produciendo un ADN largo y concatenado. El complejo de replicación está compuesto por seis proteínas víricas: la ADN polimerasa, la facto… Nombre del gen UL54 Uniprot ID P08546 Uniprot Nombre Subunidad catalítica de la ADN polimerasa Peso molecular 137100,705 Da

  1. Overington JP, Al-Lazikani B, Hopkins AL: ¿Cuántas dianas farmacológicas hay? Nat Rev Drug Discov. 2006 Dic;5(12):993-6.
  2. Imming P, Sinning C, Meyer A: Drugs, their targets and the nature and number of drug targets. Nat Rev Drug Discov. 2006 Oct;5(10):821-34.
  3. Magee WC, Hostetler KY, Evans DH: Mechanism of inhibition of vaccinia virus DNA polymerase by cidofovir diphosphate. Antimicrob Agents Chemother. 2005 Aug;49(8):3153-62.
  4. Sergerie Y, Boivin G: Hydroxyurea enhances the activity of acyclovir and cidofovir against herpes simplex virus type 1 resistant strains harboring mutations in the thymidine kinase and/or the DNA polymerase genes. Antiviral Res. 2008 Jan;77(1):77-80. Epub 2007 Sep 17.
  5. Gilbert C, Boivin G: New reporter cell line to evaluate the sequential emergence of multiple human cytomegalovirus mutations during in vitro drug exposure. Antimicrob Agents Chemother. 2005 Dec;49(12):4860-6.
  6. Andrei G, De Clercq E, Snoeck R: Drug targets in cytomegalovirus infection. Infect Disord Drug Targets. 2009 Abr;9(2):201-22.

Enzimas

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Inhibidor

Función general Actividad transferasa, transferencia de grupos pentosilo Función específica Puede tener un papel en el mantenimiento de la integridad de los vasos sanguíneos. Tiene actividad promotora del crecimiento en las células endoteliales, actividad angiogénica in vivo y actividad quimiotáctica en las células endoteliales en v… Nombre del gen TYMP ID de Uniprot P19971 Nombre de Uniprot Timidina fosforilasa Peso molecular 49954,965 Da

  1. De Clercq E: The next ten stories on antiviral drug discovery (part E): advents, advances, and adventures. Med Res Rev. 2011 Jan;31(1):118-60. doi: 10.1002/med.20179.

Transportadores

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Sustrato
Inhibidor

Función general Sodio-Función específica Participa en la eliminación renal de aniones orgánicos endógenos y exógenos. Funciona como intercambiador de aniones orgánicos cuando la captación de una molécula de anión orgánico se acopla con un eflujo de una … Nombre del gen SLC22A6 Uniprot ID Q4U2R8 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 6 Peso molecular 61815.78 Da

  1. Cihlar T, Ho ES: Fluorescence-based assay for the interaction of small molecules with the human renal organic anion transporter 1. Anal Biochem. 2000 Jul 15;283(1):49-55.
  2. Cihlar T, Lin DC, Pritchard JB, Fuller MD, Mendel DB, Sweet DH: The antiviral nucleotide analogs cidofovir and adefovir are novel substrates for human and rat renal organic anion transporter 1. Mol Pharmacol. 1999 Sep;56(3):570-80.
  3. Ho ES, Lin DC, Mendel DB, Cihlar T: La citotoxicidad de los nucleótidos antivirales adefovir y cidofovir es inducida por la expresión del transportador renal de aniones orgánicos 1. J Am Soc Nephrol. 2000 Mar;11(3):383-93.

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Interactions

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Más información

Fármaco creado el 13 de junio de 2005 13:24 / Actualizado el 23 de marzo de 2021 14:28

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