Citral

Ben Valsler

Esta semana, Brian Clegg descubre lo que realmente puedes hacer cuando la vida te da limones…

Brian Clegg

El nombre ‘citral’ es un poco revelador de los orígenes frutales del compuesto, al igual que su nombre alternativo lemonal. Ya que hablamos de nombres, vale la pena distinguir el citral del citronelal y del citronelol (que tiene su propio podcast): estos dos compuestos se encuentran en el aceite natural repelente de insectos de la citronela.

Estrictamente hablando, el citral no es uno, sino dos compuestos, idénticos en la fórmula C10H6O – se conocen como geranial (que a pesar de su nombre, huele a limones, no a geranios) y neral. Estructuralmente estos isómeros son idénticos, excepto que un enlace, cerca del átomo de oxígeno, está unido de forma diferente al átomo de carbono que lo une, produciendo una forma sutilmente diferente.

Al igual que el geranio, el neral también tiene un olor fresco a limón, pero es más sutil y dulce. Debido a su gran parecido con el olor de la fruta, el líquido aceitoso de color amarillo pálido del citral se utiliza a menudo para dar un toque cítrico a los perfumes y un sabor cítrico a los dulces y refrescos. Aunque parezca sorprendente, esto no se limita a los sabores de limón. También se utiliza para imitar el pomelo, la naranja, la lima e incluso para dar el sabor a fruta fresca a los productos de manzana y fresa. Asimismo, los aceites esenciales utilizados en la producción de perfumes y jabones suelen incluir citral en todo tipo de productos, desde el aceite de bergamota hasta el de jengibre y el de rosa. Si utiliza productos para lavar la ropa o la vajilla con aroma a limón, probablemente también utilicen citral.

Cuando el citral se va a consumir, o va a entrar en contacto con la piel, tiende a utilizarse en cantidades relativamente pequeñas -en los aromatizantes, por ejemplo, raramente más de 40 partes por millón-, no sólo para mantenerlo sutil, sino también porque hay pruebas de que el citral aislado puede hacer que los alérgicos sean más sensibles a los ataques.

Está claro que los limones no son la mejor fuente de citral, ya que el aceite de limón sólo contiene un pequeño porcentaje del compuesto. Los grandes éxitos tienden a ser plantas que claramente no son limones pero que tienen la palabra L en su nombre para reflejar su aroma – la hierba de limón es una de las fuentes más comunes de citral, mientras que el aceite de mirto limón está cerca de ser el compuesto puro.

Al igual que el citronelol, el citral tiene un efecto sobre algunos insectos. Tiene una leve acción repelente para algunas especies, pero para las abejas el efecto es todo lo contrario. El citral es un componente de la feromona Nasanov, producida por las abejas obreras para ayudar a las recolectoras a encontrar el camino de vuelta a la colmena. El citral, por sí solo, atrae a las abejas melíferas en busca de alimento y puede ser utilizado por los apicultores para atraerlas a un lugar determinado. También parece actuar como feromona sexual para la mariposa blanca de venas verdes, liberada por los machos para atraer a sus parejas.

El citral también tiene un papel importante en la producción de vitamina A. Los compuestos conocidos colectivamente como vitamina A son esenciales para el desarrollo humano, el mantenimiento de un sistema inmunitario fuerte y una visión eficaz. La carencia de vitamina A provoca hasta medio millón de casos de ceguera infantil al año y es también una causa importante de mortalidad infantil. Aunque una buena dieta a base de carne -sobre todo de hígado- y algunas verduras proporciona suficiente vitamina A, existe una considerable necesidad de suplementos, tanto en los casos en que la dieta es limitada como en los que padecen algunas enfermedades.

La síntesis de la vitamina A para producir suplementos es un proceso de varias etapas, pero la mayoría tiene un producto citral en la cadena. Se hace reaccionar con acetona para producir beta-ionona, que se procesa posteriormente para sintetizar los compuestos vitamínicos. La vitamina A fue producida por primera vez de esta manera en 1947 por los químicos holandeses Jozef Arens y David van Dorp. Originalmente, el citral se obtenía del aceite de hierba de limón, que ya se utilizaba para producir perfumes, pero no había suficiente disponibilidad para obtener el citral de forma económica, y era difícil conseguir la calidad requerida para el uso médico.

Esta escasez de citral de origen natural se agudizó durante la segunda guerra mundial, lo que ralentizó las primeras investigaciones sobre la síntesis de la vitamina A. Como resultado, la empresa química Roche encontró una ruta alternativa a la beta-ionona, mientras que sus competidores de BASF produjeron citral a partir de buteno y formaldehído fácilmente disponibles. BASF sigue siendo uno de los mayores productores mundiales de vitamina A.

El citral es un poco como una estrella de cine que asume el papel de representante especial de las Naciones Unidas. Comenzó todo el espectáculo en su papel del siglo XIX en la perfumería y la aromatización, una función que todavía cumple, pero en la síntesis de la vitamina A, el compuesto ha demostrado que también puede hacer mucho bien.

Ben Valsler

Brian Clegg allí, refrescando el podcast con un chorro de aroma de limón cortesía de citral. La semana que viene, Kat Arney explica cómo una misteriosa oleada de muertes en el campo condujo al descubrimiento de un potente carcinógeno.

Kat Arney

La causa de esta extraña plaga, que se conoció como la «enfermedad del pavo X», fue un misterio a pesar de que se cobró la vida de más de 100.000 pavos y otras aves de corral en pocos meses.

Ben Valsler

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