Aunque la incorporación de Chickasaw fue concebida en 1946, su nombre e historia se remontan a más de 200 años. En 1733, Bienville cedió a su amigo D’Arraguette una gran extensión de tierra que contenía lo que ahora es Chickasaw. No se dispone de registros completos de todos los primeros cambios de propiedad, pero los nombres de Lorending (Laurendine), Chastang y Álvarez se encuentran entre los mencionados. Los nativos americanos llamaban Chickasha Bogue al arroyo que atraviesa la zona, nombre que se mantuvo, y que más tarde se convirtió en el anglicismo Chickasaw. Había sido un cruce de caminos para bandas de indios, en su mayoría pacíficos (aunque los chickasaws podían ser bastante belicosos), que emigraban estacionalmente a otras zonas. Fue colonizada por agricultores y, más tarde, se convirtió en un punto de comercio, con la aparición de asentamientos. Se dice que los indios apalaches fueron los primeros pobladores de la zona; se convirtieron al cristianismo y se mezclaron con los franceses y los choctaws, así como con otras tribus. La leyenda cuenta que también había un elemento anárquico que se dedicaba a la piratería y al robo y que utilizaba las calas y bayous de la Boga Chickasaw como escondite. El arroyo sólo se cruzaba con transbordadores, hasta que a principios del siglo XX se construyó el primer puente de madera. Aparentemente, la Revolución Americana y, más tarde, la Guerra Civil tuvieron poco o ningún impacto en la zona.
A principios de siglo, un desarrollo considerable creció en lo que ahora es Whistler, centrado en las tiendas de ferrocarril. En 1910, los hermanos Thompson subdividieron North Mobile, pero hubo muy poco desarrollo. En la zona de Chickasaw había granjas y un molino que transformaba los cocos en aceite y jabón. Más tarde se convirtió en una fábrica de muebles y equipos de madera, algunos de los cuales se utilizaron en el astillero.
Cuando se avecinaba la Primera Guerra Mundial, la Tennessee Coal and Iron Co., una división de U. S. Steel de Birmingham, vio las ventajas de la zona para la construcción naval, con su profunda vía de agua, y compró discretamente una gran zona que incluía lo que ahora es Chickasaw. Se formaron tres corporaciones: Chickasaw Shipbuilding and Car Co., Chickasaw Utilities Co. y Chickasaw Land Co. con funciones específicas. Mediante un enorme esfuerzo, se drenó el pantano de cipreses adyacente al arroyo, con la construcción de diques y la instalación de enormes bombas. Al mismo tiempo se construyó una ciudad entera, no una «ciudad molino» cualquiera, sino una comunidad planificada con casas atractivas y bien construidas para los trabajadores de los astilleros. Había tiendas, una clínica de salud, un gran centro comunitario polivalente (el antiguo Playhouse) en el lugar donde ahora se encuentran los Garden Lane Apartments, y una escuela, que todavía está en uso. La Utilities Co. construyó una planta de purificación de agua que más tarde fue asumida por la Prichard Water Works, y una planta de eliminación de aguas residuales que sirvió al pueblo hasta 1961. Uno de los antiguos edificios, la casa de hielo, estaba excepcionalmente bien construido. Más tarde albergó una oficina de alquiler, y otros usos, incluyendo una oficina y un hospital operado por el Dr. C.E. Lange, cuyo nombre todavía identifica el edificio. Algunas de las calles de la nueva ciudad eran en realidad sólo aceras, con callejones en la parte trasera para el tráfico de vehículos. Las «calles de las aceras» hacen difícil dar direcciones a los extraños, pero tienen algunas ventajas, especialmente para las familias con niños pequeños.
Para cuando las operaciones en Chickasaw Shipbuilding and Car Co. estaban bien encaminadas, se declaró el Armisticio, pero se construyeron y botaron 14 barcos de hormigón antes de que se cerrara. Algunos de los ocupantes se fueron a trabajar a otros lugares, y algunas de las casas fueron trasladadas o demolidas. Los que se quedaron formaron una comunidad muy unida. El alquiler era razonable y los servicios esenciales estaban disponibles. La antigua «Playhouse» se deterioró y fue sustituida por un edificio de estructura en el parque de la calle Grant, donde estuvo en uso hasta 1958. También había pistas de tenis en el parque, y en el extremo sur de la avenida Yeend, había un campo de golf del que disfrutaban no sólo los habitantes de la villa, sino de otras zonas. La casa club sigue en pie al final de Yeend, convertida ahora en una residencia.
En abril de 1939, el Village y el astillero fueron adquiridos por un empresario de Mobile, Ben May, que lo vendió en julio de 1940 a Gulf Shipbuilding Corp, una filial de Waterman Steamship Corp. No se dispone de detalles de la transacción. La zona de construcción naval fue renovada, las viviendas reparadas y modernizadas y las calles pavimentadas. El funcionamiento a gran escala del astillero trajo consigo una gran migración de trabajadores. Las casas de Chickasaw Village se alquilaban entonces sólo a quienes tenían conexiones con los astilleros, por lo que muchos antiguos ocupantes tuvieron que marcharse. El Gobierno Federal proporcionó viviendas adicionales, incluyendo un proyecto llamado Gulf Homes, así como muchas estructuras de vivienda temporales (y antiestéticas) y barracas de la Marina. Se construyeron allí 76 barcos, incluyendo buques de carga y navales, pero con el final de la Segunda Guerra Mundial la necesidad disminuyó, y las operaciones se cerraron gradualmente.
A principios de 1946, todo el pueblo fue comprado por Leedy Investment Co. por un millón de dólares. Las casas se vendieron a particulares, dando a los actuales ocupantes la primera opción. Muchos de los anteriores inquilinos agradecieron la oportunidad de volver a Chickasaw. Los anuncios que daban cuenta de la venta citaban precios que oscilaban entre 1800 y 3000 dólares en el East Village, y entre 3250 y 5000 dólares para los del West Village. Los lotes no urbanizados se vendían a precios de 300 a 1500 dólares.
Se investigaron las ventajas de convertirse en una ciudad incorporada, y el 12 de noviembre de 1946, los habitantes del pueblo votaron a favor. El equipo de bomberos, el equipo de recogida de basuras y la planta de eliminación de residuos y los parques fueron donados a la ciudad por los antiguos propietarios. Se eligieron un alcalde y cinco concejales, y se establecieron oficinas en un extremo del edificio Lange. Con un presupuesto de funcionamiento de unos 60.000 dólares, 14 empleados daban servicio a una población de unos 2.400 habitantes. Los más veteranos recuerdan la época en que las cuotas de 1,90 dólares al mes permitían primero a la Asociación Cívica de Chickasaw, y más tarde a la ciudad, prestar servicios. Otros fondos para las operaciones provenían del impuesto a las ventas, las licencias comerciales, los permisos de construcción y el tribunal de policía.
Hasta 1939, Chickasaw no tenía iglesias organizadas, aunque se celebraban reuniones no confesionales en el antiguo Playhouse y en casas. La Iglesia Metodista fue la primera en organizarse en 1939, y se construyó en su actual emplazamiento en 1942. Le siguió la Primera Baptista, y rápidamente surgieron muchas otras. Con aproximadamente 15 iglesias de varios credos que existen ahora en Chickasaw, la proporción de iglesias con respecto a la población es una clara indicación de la fuerza de la fe de la gente.
Al estar compuesto por cerca del 90% de propietarios de viviendas al principio, los ciudadanos de Chickasaw tenían un profundo sentido de orgullo cívico e interés en los asuntos de la comunidad. Durante bastantes años, hubo un gran número de clubes cívicos muy activos. En la actualidad, el Club de Mujeres de Chickasaw, el Club de Jardinería de Chickasaw, el Club Kiwanis, el Club de Jardinería de Mauvilla y los Ciudadanos Preocupados de Chickasaw tienen programas continuos de mejora de la comunidad. Además, los grupos relacionados con la iglesia, la Logia Masónica y la Orden de la Estrella del Este proporcionan muchos servicios a las personas.
Cuando la población aumentó, Chickasaw se convirtió oficialmente en una ciudad. El gobierno se hizo más complejo al aumentar los servicios públicos. Las regulaciones estatales y federales se multiplicaron, requiriendo una cuidadosa atención. Para ayudar al órgano de gobierno a llevar a cabo diversas actividades, se nombraron juntas de ciudadanos. La Junta de Servicios Públicos se formó en 1962 para permitir la realización de amplias mejoras en el alcantarillado. La Autoridad de la Vivienda se formó en 1962 con la tarea de adquirir, primero, y demoler, después, el antiguo proyecto de Gulf Homes, y construir un nuevo complejo de bajo alquiler. Otras Juntas con funciones vitales son la Junta de la Biblioteca, organizada en 1950; la Comisión de Planificación formada en 1963, y la Junta de Ajustes en 1973. Los ciudadanos capaces y dedicados realizan un importante servicio a la comunidad participando en estas Juntas.
Los servicios de la ciudad se ampliaron. Se construyó un nuevo Ayuntamiento en 1953 y se amplió en 1965. En 1960, se completó el Centro Cívico, las piscinas para nadar y vadear, las canchas de tenis y la casa de barbacoa. El parque de pelota iluminado se construyó en 1965. El auditorio J. C. Davis, Jr. se construyó en 1973. En 1995, se dedicó el parque Johnny Legg y se equipó como parque infantil. Hay varios otros parques, algunos con espacio suficiente para actividades deportivas, y otras zonas verdes igual de atractivas.
Como «ciudad dormitorio», Chickasaw obtiene la mayor parte de sus fondos del impuesto sobre las ventas derivado de la zona comercial. La protección de la policía y de los bomberos es más que adecuada. Las calles están bien iluminadas y mantenidas. Hay actividades recreativas para casi todo el mundo. La ciudad ha sido respetada durante mucho tiempo en todo el Estado por su gobierno armonioso y estable. Se ha gestionado como una empresa bien administrada. Sus cualidades únicas la convierten en un gran lugar para vivir.