Cobicistat

Cobicistat, vendido bajo la marca Tybost, es un medicamento para el tratamiento de la infección por el virus de la inmunodeficiencia humana (VIH/SIDA). Su principal mecanismo de acción es la inhibición de las proteínas CYP3A humanas.

Cobicistat

Estructura del cobicistat.svg

Datos clínicos

Nombres comerciales

Tybost

Otros nombres

GS-9350

AHFS/Drugs.com

Monografía

MedlinePlus

a616029

Datos de licencia

  • EU EMA: por INN
  • US DailyMed: Cobicistat

Código ATC

  • V03AX03 (OMS)

Estado legal

Estado legal

  • US: ℞-only

Identifiers

  • 1,3-thiazol-5-ylmethyl methyl}carbamoyl)amino]-4-(morpholin-4-yl)butanoyl]amino}-1,6-difenilhexano-2-il]carbamato

Número CAS

  • 1004316-88-4 check

PubChem CID

IUPHAR/BPS

DrugBank

  • DB09065 check

ChemSpider

  • 25084912 check

UNII

KEGG

  • D09881 ☒

ChEBI

  • CHEBI:72291 ☒

ChEMBL

  • ChEMBL2095208 ☒

CompTox Dashboard (EPA)

Datos químicos y físicos

Fórmula

C40H53N7O5S2

Masa polar

776.03 g-mol-1

Modelo 3D (JSmol)

  • CC(C)c1nc(cs1)CN(C)C(=O)NC(CCN2CCOCC2)C(=O)NC(CCC(Cc3ccccc3)NC(=O)OCc4cncs4)Cc5ccccc5

  • InChI=1S/C40H53N7O5S2/c1-29(2)38-43-34(27-53-38)25-46(3)39(49)45-36(16-17-47-18-20-51-21-19-47)37(48)42-32(22-30-10-6-4-7-11-30)14-15-33(23-31-12-8-5-9-13-31)44-40(50)52-26-35-24-41-28-54-35/h4-13,24,27-29,32-33,36H,14-23,25-26H2,1-3H3,(H,42,48)(H,44,50)(H,45,49)/t32-,33-,36+/m1/s1 check
  • Key:ZCIGNRJZKPOIKD-CQXVEOKZSA-N check

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Al igual que el ritonavir (Norvir), el cobicistat es interesante por su capacidad de inhibir las enzimas hepáticas que metabolizan otros medicamentos utilizados para tratar el VIH, especialmente el elvitegravir, un inhibidor de la integrasa del VIH. Al combinar el cobicistat con el elvitegravir, se consiguen mayores concentraciones de este último en el organismo con una dosis menor, lo que teóricamente mejora la supresión viral del elvitegravir al tiempo que disminuye sus efectos secundarios adversos. A diferencia del ritonavir, el único otro refuerzo aprobado para su uso como parte de la TARGA, el cobicistat no tiene actividad propia contra el VIH.

El cobicistat es un componente de tres tratamientos combinados de cuatro fármacos contra el VIH de dosis fija. El primero, elvitegravir/cobicistat/emtricitabina/tenofovir disoproxil, se comercializa como Stribild y fue aprobado por la FDA en agosto de 2012 para su uso en Estados Unidos. El segundo, elvitegravir/cobicistat/emtricitabina/tenofovir alafenamida, se comercializa como Genvoya y fue aprobado por la FDA en noviembre de 2015 para su uso en los Estados Unidos. Tanto Stribild como Genvoya son propiedad de Gilead Sciences. El tercero, cobicistat, darunavir, emtricitabina y tenofovir alafenamida, se comercializa como Symtuza y fue aprobado por la FDA el 17 de julio de 2018 y es propiedad de Janssen Pharmaceuticals.

Además, existen una combinación de dosis fija de cobicistat e inhibidor de la proteasa darunavir (darunavir/cobicistat; comercializado como Prezcobix por Janssen Therapeutics), y una combinación de dosis fija de cobicistat e inhibidor de la proteasa atazanavir (atazanavir/cobicistat; comercializado como Evotaz por Bristol-Myers Squibb). Tanto Prezcobix como Evotaz fueron aprobados por la FDA en enero de 2015.

Cobicistat es un potente inhibidor de las enzimas del citocromo P450 3A, incluido el importante subtipo CYP3A4. También inhibe las proteínas de transporte intestinal, aumentando la absorción general de varios medicamentos para el VIH, como atazanavir, darunavir y tenofovir alafenamida.

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