Custer comenzó a correr en cuarto de milla a los cuatro años. En 2011, Custer ganó el Campeonato Nacional Focus Young Guns de la USAC. Al año siguiente, Custer comenzó a correr con modelos tardíos, ganando diez carreras y obteniendo los honores de Novato del Año.
Serie TouringEdit
En 2013 Custer se unió a la K&N Pro Series East, debutando en el Bristol Motor Speedway para Ken Schrader Racing. Durante la temporada en el Iowa Speedway, Custer ganó la pole position, lideró todas las vueltas, un récord para una carrera combinada, y ganó, convirtiéndose en el ganador de carreras más joven en la historia de la K&N Pro Series a los 15 años, superando el récord de Dylan Kwasniewski por seis meses. Custer volvería a ganar en el New Hampshire Motor Speedway, también desde la pole. Terminó octavo en la clasificación de la serie. Posteriormente, Custer corrió en la carrera de final de temporada de la K&N Pro Series West. Custer lideró todas las vueltas, pero fue doblado por Gray Gaulding en la última vuelta, y terminó sexto.
En la temporada 2014, Custer ganó la carrera inaugural de la Pro Series West en el Phoenix International Raceway, superando a Greg Pursley y a Brennan Newberry en el final de la carrera con bandera blanca.
Camping World Truck SeriesEditar
En 2014, Custer se unió a Haas Racing Development para correr nueve carreras en la NASCAR Camping World Truck Series, haciendo su debut en la Kroger 250 en Martinsville Speedway. Custer comenzó la carrera en el noveno puesto y terminó en el 12º. En la clasificación para la Drivin’ for Linemen 200 en el Gateway Motorsports Park, Custer estableció el récord de la pista con una velocidad de vuelta de 136,426 millas por hora (219,556 km/h), convirtiéndose en el ganador de la pole más joven de la historia de la NASCAR.
En el New Hampshire Motor Speedway el 20 de septiembre de 2014, Custer ganó la UNOH 175 de la Camping World Truck Series desde la pole, convirtiéndose en el ganador más joven de la historia de la serie nacional de turismo de la NASCAR con 16 años, 7 meses y 28 días.
El 12 de enero de 2015, JR Motorsports anunció que Custer conduciría un camión para ellos en diez carreras en 2015. El 13 de junio, Custer ganó la carrera de camiones en Gateway Motorsports Park, manteniendo a raya al camión nº 23 de Spencer Gallagher, después de que los dominantes camiones de Erik Jones y Matt Crafton se vieran envueltos en dos naufragios en las vueltas 142 y 152.
Cuando cumplió 18 años en 2016, JR Motorsports comenzó a alinear el camión nº 00 para Custer a tiempo completo, compitiendo por el título de Novato del Año. En el Canadian Tire Motorsport Park durante la Chevrolet Silverado 250, John Hunter Nemechek y Custer estaban luchando por el liderato cuando Nemechek golpeó a Custer antes de correr tanto a Custer como a sí mismo fuera de la carretera, inmovilizando a Custer contra el muro. Antes de que se declarara el ganador, Nemechek fue abordado por Custer; Nemechek sería nombrado ganador.
Xfinity SeriesEdit
En 2016, Custer hizo su debut en la Xfinity Series para JR Motorsports en Richmond International Raceway, conduciendo el No. 5 Chevrolet Camaro. Condujo el No. 88 para JR Motorsports hasta un cuarto puesto, el mejor de su carrera, en Charlotte en la Hisense 4K TV 300.
El 16 de septiembre de 2016, Stewart-Haas Racing anunció que Custer conduciría el Ford Mustang No. 00 a tiempo completo en 2017, con Haas Automation como patrocinador principal. Custer comenzó la temporada Xfinity 2017 con un accidente en Daytona, terminando 37º. Se recuperó la semana siguiente en Atlanta, terminando 10º.
Después de llegar a los Playoffs en su primera aparición, Custer comenzó a hacer un repunte al final de la temporada, incluyendo liderar la mayor cantidad de vueltas en Chicago y Kansas. Custer se perdió la Final Four por dos puestos después de competir mano a mano con Daniel Hemric, a la semana siguiente, Custer dio un clinic liderando la mayor cantidad de vueltas, ganando ambas etapas y en camino a su primera victoria en la Xfinity en el Homestead-Miami Speedway en el sur de Florida. Al año siguiente, en la carrera de otoño de Texas, Custer consiguió la segunda victoria de su carrera al adelantar a Tyler Reddick en la última vuelta, asegurando su puesto en el Championship Four.
En la temporada 2019, Custer consiguió victorias en Fontana, Richmond, Pocono, Chicago, Kentucky y Dover. Terminó segundo en Darlington, pero fue declarado ganador oficial de la carrera después de que Denny Hamlin fuera descalificado cuando su coche no cumplió con los requisitos de altura durante la inspección posterior a la carrera. Al final de la carrera de Kansas, Custer se metió en una pelea con Reddick en el camino de boxes. Custer terminó la temporada 2019 en segundo lugar en puntos después de terminar segundo de nuevo a Reddick en Homestead.
Cup SeriesEditar
En marzo de 2018, Custer se unió a Rick Ware Racing para su debut en la Monster Energy NASCAR Cup Series en la Pennzoil 400 en Las Vegas Motor Speedway. Terminó en el puesto 25. Regresó para la carrera de junio en Pocono, donde terminaría 26º. En Richmond Raceway en otoño, se clasificó en un sorprendente décimo lugar, aunque terminaría en el puesto 26.
El 15 de noviembre de 2019, Stewart-Haas Racing anunció que Custer reemplazará a Daniel Suárez en el Ford Nº 41 en 2020. Anotó su primer final entre los diez primeros de la Copa en Phoenix, mientras que su primer top cinco llegó en Indianápolis.
Una semana después de Indianápolis, Custer ganó su primera carrera de la Copa en la Quaker State 400 en Kentucky Speedway, pasando a Kevin Harvick, Martin Truex Jr. y Ryan Blaney en la última vuelta. Se convirtió en el primer novato en ganar en la Cup Series desde Chris Buescher en 2016, el primer novato en hacerlo en una carrera no acortada desde Juan Pablo Montoya en 2007, y el 33º piloto en ganar una carrera en las tres series nacionales de turismo de la NASCAR. Con la victoria, Custer llegó a los Playoffs 2020, pero fue eliminado tras la tercera ronda en Bristol. Terminó en el puesto 16 en la clasificación de puntos y fue galardonado con los honores de Novato del Año Sunoco.