Tras una temporada en el Festival de Stratford (Canadá), Bain volvió a tener éxito como actor de teatro en la reposición de 1956 de la obra de Eugene O’Neill The Iceman Cometh. El crítico del New York Times señaló que su papel estaba «especialmente bien interpretado». Los créditos teatrales de Bain en Broadway incluyen Candide, Advise and Consent, An Enemy of the People, Uncle Vanya y On Borrowed Time. Fuera de Broadway, participó en la versión original de Steambath. Mientras trabajaba en los escenarios de Nueva York, Bain también encontró trabajo en la televisión, apareciendo en la telenovela sobrenatural de culto Sombras tenebrosas como el posadero del pueblo, el Sr. Wells, durante las temporadas 1 y 2. Su personaje fue asesinado por el hombre lobo Chris Jennings (Don Briscoe).
A principios de la década de 1960, Bain fue uno de los principales organizadores de la Actors Federal Credit Union. En un artículo publicado en el Credit Union Times, recordaba que «el esfuerzo surgió del hecho de que, al menos en el mundo de los servicios financieros, los actores y otros intérpretes no recibían ningún respeto y, lo que es más importante, ningún acceso al crédito».
Fue en una reunión del Actors’ Equity donde un miembro se levantó y preguntó por qué no hacíamos algo para que los actores no pudieran obtener ningún crédito, y mucho menos una hipoteca o algo parecido. Otra persona se levantó y se hizo eco de lo que dijo el primer miembro, señalando que la cuestión era realmente una cuestión de equidad y los actores no tenían ninguna cuando se trataba de los bancos.
Escribió:
Recuerda esto: ningún pago de acciones es demasiado pequeño. El objetivo principal debe ser establecer un hábito constante de ahorro. A cambio, puedes tener la seguridad de saber que hay un lugar al que acudir cuando necesites un préstamo, un lugar en el que te recibirán con dignidad y respeto, en lugar de con sospechas y prejuicios.
Bain fue el primer presidente de la cooperativa de crédito.
A principios de la década de 1970, Bain apareció en películas neoyorquinas como Amantes y otros extraños y Bananas, de Woody Allen, antes de alcanzar el reconocimiento nacional por su trabajo en televisión. Se le conoce sobre todo por su papel del Dr. Arthur Harmon, la némesis conservadora del personaje principal de Bea Arthur, que se casó con su mejor amiga, Vivian, en Maude (1972-78). Luego protagonizó Diff’rent Strokes (1978-86) como el millonario de Park Avenue Phillip Drummond, que adoptó a dos niños afroamericanos huérfanos de Harlem, Willis y Arnold, para que vivieran con él, su hija Kimberly y su ama de llaves, la señora Garrett. En 1979, interpretó a Phillip Drummond en un episodio de The Facts of Life. En 1996, Bain repitió su papel de Phillip Drummond junto con Gary Coleman como Arnold Jackson en el final de la serie The Fresh Prince of Bel-Air.