De 2009 a 2012, Curtis Lepore fue el líder de la banda de hardcore straight edge, GhostXShip, una banda que ayudó a fundar en su ciudad natal de Syracuse, Nueva York. En 2012, Lepore emitió un comunicado anunciando su salida de la banda. Después de dejar la banda, Lepore también proporcionó voces en la canción «Black Death» para la banda de hardcore beatdown No Zodiac. Lepore y No Zodiac mantuvieron una estrecha relación durante muchos años. Lepore también se embarcó en una gira europea con No Zodiac en 2013 donde proporcionó la voz principal sustituyendo al entonces vocalista de la banda Gerardo Pavón, que no podía viajar fuera del país por problemas de visado.
Muchos de los vídeos de Curtis implican colaboraciones con otras estrellas de Vine como Lele Pons, Christian DelGrosso y KingBach. Lepore fue uno de los primeros clientes de la agencia de talentos de Vine, Grape Story.
Hasta una controversia en 2013, Lepore formaba parte de una de las primeras parejas de famosos online con su relación con la videoblogger Jessi Vázquez. Supuestamente fueron presentados por el mánager de Jessica y protagonizaron un puñado de acrobacias y apariciones públicas como parte de su relación, incluyendo un encuentro público en Washington Square Park que contó con una banda en directo y un hashtag especial para conmemorar el evento. En ese momento, Lepore tenía más de un millón de seguidores en Vine. En febrero de 2014, Lepore tenía 7,5 millones de seguidores en Vine.