Skye nació y creció en Hollywood, Florida. Es judío.
Empezó su camino hacia la popularidad de una manera inusual, publicando fragmentos de 15 segundos de versiones de canciones populares en Instagram, donde ha conseguido 2,5 millones de seguidores, en lugar de centrarse inicialmente en YouTube u otros sitios más comúnmente identificados con la música. Lanzó su primera canción original, «Maybe», en diciembre de 2014. El vídeo ha sido visto más de 4,6 millones de veces en YouTube en el momento de escribir este artículo.
Su siguiente sencillo original fue «LoveSick Day», seguido en mayo de 2015 por «All I Want» feat. Cameron Dallas, que debutó en iHeartRADIO y se colocó en la lista de iTunes en Estados Unidos, Reino Unido, Canadá, España, Australia y Brasil, alcanzando el número 34 en su debut en la lista de Estados Unidos el 4 de mayo. El vídeo de «All I Want» fue visto más de 22 millones de veces en YouTube, mientras que la canción recibió más de 14 millones de streams en Spotify.
En 2015 realizó una extensa gira, incluyendo el DigiFest Tour con Demi Lovato, Magcon, Sunsation, Aaron Carpenter y otros. También fue seleccionado para actuar como parte de una campaña de regreso a la escuela de Macy’s ese año.
El sencillo «We Got Us», con más de 5,9 millones de reproducciones en Spotify al momento de escribir este artículo, lo convirtió en un artista #BuzzTracks de Nickelodeon en marzo de 2016. El vídeo de su single «Smile», de julio de 2016, acumuló más de 5,8 millones de reproducciones en seis meses en YouTube, y Tiger Beat nominó la canción en la categoría de «Canción más influyente» en el reportaje «19 Under 19» de la revista en septiembre.
Su continuación en septiembre de 2016, «Good as it Gets», producida por Charlie Handsome (Kanye West, Ariana Grande, Mac Miller) y lanzada junto a su fichaje por RCA, consiguió más de tres millones de reproducciones en Spotify y tres millones de visualizaciones en YouTube.
Su primer single oficial para RCA, «ON», fue lanzado en enero de 2017, y se fue de gira con Bebe Rexha que comenzó en marzo de 2017.Su siguiente single para RCA «Stuck on You» feat. PnB Rock en noviembre de 2017.
La mayor parte de la música de Skye fue influenciada por su infame relación de ida y vuelta con Dahilia Thomas ( una compañera artista musical y estrella de las redes sociales) que consiguió su Claim to Fame en la otrora popular aplicación ahora cerrada Musically. El 30 de marzo de 2018, Skye y Baby Ariel lanzaron un nuevo sencillo llamado «Say It». Este disco es el que se rumorea que llevó a la ruptura oficial de Skye & Thomas en la primavera de 2018.
El 31 de octubre de 2019, Skye lanzó su single, «Voices», que incluía versos del fallecido rapero, XXXTentacion, y sampleaba la letra de «I Miss You» de blink-182.